Красноярский государственный медицинский университет им. проф. В.Ф.Войно‐Ясенецкого
Красноярск, Красноярский край, Россия
Красноярск, Красноярский край, Россия
аспирант
Федеральная территория «Сириус», Краснодарский край, Россия
с 01.01.2023 по настоящее время
Красноярск, Россия
студент
Красноярск, Красноярский край, Россия
Красноярск, Россия
В работе исследуется строение и физико-химические свойства нитрозопиразолов с перфторалкильными заместителями. Особое внимание уделяется влиянию атомов фтора на физико-химические свойства соединений и их кислотность. Существование димера 4-нитрозопиразолов подтверждается ИК-спектроскопией. При установлении строения фрагментационных ионов масс-спектра было предположено, что распад соединений сопровождается азиридиновой перегруппировкой. Определение pKa для синтезированных гидроксиимино-β-дикетонов и нитрозопиразолов проводили спектрофотометрическим методом. Оптическую плотность растворов определяли на спектрофотометре. Константу кислотности определяли графическим и аналитическим методами.
нитрозосоединения; константа кислотности; ЯМР-спектроскопия; хромато-масс-спектрометрия; перфторалкильные заместители
1. Ahlrwalia V.K., Sharma H.R., Tyaqi R. Senthesis and antimicrobial activities of some new 1-substituted 3-methyl-5-(2-naphthyl)-4-[p-(substituted sulphamyl)benzeneazo]pyrazoles. Indian J. Chem., 1989, 20(34), 195-197.
2. Tang Y., HeC., Shreeve J.M. A furazan-fused pyrazole N-oxide via unusual cyclization. J. Mater. Chem., 2017, 5(9), 4314–4319. DOI:https://doi.org/10.1039/c7ta00846e. URL: https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2017/ta/c7ta00846e
3. Duan Y., Zhao Q., Yang Y., Zhang J., Tao X., Shen Y. Design and Synthesis of Novel Organic Luminescent Materials Based on Pyrazole Derivative. J. Het. Chem., 2019, 56(4), 1464-1471. DOI:https://doi.org/10.1002/jhet.3343. URL: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/jhet.3343 (дата обращения: 23.10.2024)
4. Naim M.J., Alam O., Nawaz F., Alam M.J., Alam P. Current status of pyrazole and its biological activities. J. Pharm. BioAllied Sci., 2016, 8(1), DOI:https://doi.org/10.4103/0975-7406.171694. URL: https://journals.lww.com/jpbs/fulltext/2016/08010/current_status_of_pyrazole_and_its_biological.2.aspx (дата обращения: 23.10.2024)
5. Ebenezer O., Shapi M., Tuszynski J.A. A Review of the Recent Development in the Synthesis and Biological Evaluations of Pyrazole Derivatives. Biomedicines, 2022, 10(5), 1124. DOI:https://doi.org/10.3390/biomedicines10051124. URL: https://www.mdpi.com/2227-9059/10/5/1124 (дата обращения: 23.10.2024)
6. Kabi A. K., Sravani S., Gujjarappa R., Garg A., Vodnala N., Tyagi U., Kaldhi D., Singh V., Gupta S. & Chandi C. Malakar. Overview on Biological Activities of Pyrazole Derivatives. In: Swain, B.P. (eds) Nanostructured Biomaterials. Materials Horizons: From Nature to Nanomaterials. Springer, Singapore, 2022, 229-306 p. DOI:https://doi.org/10.1007/978-981-16-8399-2_7.
7. Wang D.,Fan L., Zheng C.,Fang Z. Synthesis and anti-microbial activity of some new fluorinated 1H-pyrazoles. J. Fluorine Chem., 2010, 131(5), 584-586. DOI:https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2010.01.005.
8. Filyakova V.I., Boltacheva N.S., Slepukhin P.A., Charushin V.N. Efficient one-pot synthesis of 3-(polyfluoroalkyl)pyrazol-4-amines. Chem. Heterocycl. Compd., 2023, 59(8), 546-553. DOI:https://doi.org/10.1007/s10593-023-03232-9.
9. Becerra D., Abonia R., Castillo J.C. Recent Applications of the Multicomponent Synthesis for Bioactive Pyrazole Derivatives. Molecules, 2022, 27(15), 4723. DOI:https://doi.org/10.3390/molecules27154723. URL: https://www.mdpi.com/1420-3049/27/15/4723 (дата обращения: 23.10.2024).
10. Karrouchi K., Radi S., Ramli Y., Taoufik J., Mabkhot Y. N., Al-Aizari F. A., Ansar M. Synthesis and Pharmacological Activities of Pyrazole Derivatives: A Review. Molecules, 2018, 23(1), 134. DOI:https://doi.org/10.3390/molecules23010134. URL: https://www.mdpi.com/1420-3049/23/1/134 (дата обращения: 23.10.2024).
11. Зырянов М.А., Медведев С.О., Кукушкин А.А., Пономарев И.С., Гаврилова Н.А., Волкова Д.С., Роот Е.В. Повышение эффективности использования биомассы дерева за счет придания специальных свойств. Sib. Journal of Life Sciences and Agriculture, 2023, 15(6), 180-196. https://doi.org/10.12731/2658-6649-2023-15-6-965. URL: https://discover-journal.ru/jour/index.php/sjlsa/article/view/965 (дата обращения: 23.10.2024)
12. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.: Химия, 1964, 180 с.
13. Кукушкин А.А., Привалихин А.П., Роот Е.В., Слащинин Д.Г., Субоч Г.А., Товбис М.С. Кислотность перзамещенных пара-нитрозофенолов, содержащих пиридиновый заместитель. Успех соврем. естествозн., 2017, (6), 18-22. URL: https://s.natural-sciences.ru/pdf/2017/2017_6.pdf (дата обращения: 23.10.2024)
14. Швабе К. Основы техники измерения рН. М.: Издатинлит, 1962, 472 с.
15. Кукушкин А.А., Краснов П.О., Роот Е.В., Субоч Г.А., Товбис М.С. Связь между геометрическим строением и кислотными свойствами перзамещенных нитрозофенолов с пиридиновыми заместителями. J. Sib. Fed. Univ., 2017, 10(4), 580-586. DOI:https://doi.org/10.17516/1998-2836-0050.
16. Фиалков Ю.А., Юфа П.А., Горюшко А.Г., Давиденко И.К., Ягупольский Л.М. Ж. Орг. Хим., 1975, 11(4), 1066-1069.
17. Van Uitert L.G., Fernelius W.C., Douglas B.E. Studies on Coоrdination Compounds. III. The Chelating Tendencies of β-Diketones with the Chlorides of Copper (II), Nickel and Barium in Water — Dioxane Solutions. J. Am. Chem. Soc., 1953, 75(2), 247–460.
18. Jones J. R., Patel S. P. An Anomalous Broensted relationship for β-diketones. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96(2), 574–575.
19. Jones J. R., Patel S. P. The acidites of weak acids. Part III. Some 3-benzoyl-1,1,1-trifluoroacetones. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1975, 2(11), 1231-1234.
20. Бобров П.С., Андреева А.В., Косицына А.С., Слащинин Д.Г., Любяшкин А.В. Определение константы кислотности 3-метил-5-(1-нафтил)-4-нитрозо1Н-пиразола. Лесной и химический комплексы - проблемы и решения: Сборник материалов по итогам Всероссийской научно-практической конференции. Красноярск: ФГБОУ ВО «Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева», 2017, 431-433.
21. Заборцева Ю.А., Волкова Д.С., Роот Е.В. Спектрофотометрическое определение константы кислотности 3(5)-фенил-4-нитрозо-5(3)-пиридин-3-ил-1Н-пиразола. Молодые ученые в решении актуальных проблем науки: Сборник материалов Всероссийской научно-практической конференции студентов, аспирантов и молодых ученых. Красноярск: ФГБОУ ВО «Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева», 2019, 427-428.
