Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославский государственный технический университет
Ярославль, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
аспирант
Ярославль, Ярославская область, Россия
ВАК 1.4.7 Высокомолекулярные соединения
ВАК 2.6.13 Процессы и аппараты химических технологий
ВАК 1.4.3 Органическая химия
УДК 547.525.1 Однозамещенные производные бензола
УДК 547.572.1 Простые кетоны (ацетофенон, фенациловые соединения, пропиофенон и т. д.)
В настоящей работе алкилированием бензола гексанолом-1 синтезирована смесь, состоящая из 60-65% 2-фенилгексана и 35-40% 3 фенилгексана. Исследован перспективный, но малоизученный процесс аэробного жидкофазного окисления данной смеси до соответствующих гидропероксидов с целью дальнейшего получения высших кетонов. Установлено, что использование на этой стадии N гидроксифталимида позволяет достичь технологических показателей, приемлемых для промышленной реализации. Так, конверсия смеси фенилгексанов составляет более 30% за 60 минут реакции при высокой селективности образования гидропероксидов.
Алкилирование, окисление, 2-фенилгексан, 3-фенилгексан
1. Balakrishnan M., Arab G.E., Kunbargi O.B., Gokhale A.A., Grippo A.M., Toste F.D., Bell A.T. Production of renewable lubricants via self-condensation of methyl ketones. Green Chem., 2016, 18(12), 3577-3581. DOI:https://doi.org/10.1039/C6GC00579A.
2. Lopaschuk G.D., Dyck J.R. Ketones and the cardiovascular system. Nat. Cardiovasc. Res., 2023, 2(5), 425-437. DOI:https://doi.org/10.1038/s44161-023-00259-1. EDN: https://elibrary.ru/YBNJEJ
3. Albarracín Orio A.G., Petras D., Tobares R.A., Aksenov A.A., Wang M., Juncosa F., Sayago P., Moyano A.J., Dorrestein P.C., Smania A.M. Fungal-bacterial interaction selects for quorum sensing mutants with increased production of natural antifungal compounds. Commun. Biol., 2020, 3(1), 670. DOI:https://doi.org/10.1038/s42003-020-01342-0. EDN: https://elibrary.ru/BYZKJV
4. Gehrig R.F., Knight S.G. Formation of ketones from fatty acids by spores of Penicillium roqueforti. Nature, 1958, 182(4644), 1237-1237. DOI:https://doi.org/10.1038/1821237a0.
5. Фридман О.А. Пластификация ацетата целлюлозы. Известия ВУЗов. Химия и химическая технология, 2010, 53(3), 82-86. EDN: https://elibrary.ru/OMQSSV
6. Тамбовцев К.А., Яковлева М.П., Ишмуратова Н.М. Синтетические феромонные препараты в пчеловодстве. Вестник башкирского университета, 2010, 15(2), 265-281. EDN: https://elibrary.ru/MSUBYJ
7. Караханов Э.А., Нарин С.Ю., Филиппова Т.Ю., Дедов А.Г. Пат. SU 1409621 A1, 1988.
8. Улыбин В.Б., Ефремов С.В., Романцова О.В. Сравнительный анализ различных методов получения пероксида водорода. Глобальная энергия, 2012, 3-2(154), 267-272. EDN: https://elibrary.ru/PESLKV
9. Knochel P., Molander G.A Comprehensive Organic Synthesis: Second Edition. Elsevier, 2014, 9806 p.
10. Elschenbroich C. Organometallics. Wiley-VCH: Weinheim, 2006, 804 p.
11. Столяров В.А. Новый справочник химика и технолога. Сырье и продукты промышленности органических и неорганических веществ. Ч. II. Санкт-Петербург: АНО НПО “Профессионал”, 2005, 1141 с.
12. Родикова Ю.А., Жижина Е.Г. Каталитические методы получения высших 2-кетонов: перспективы Вакер-системы в реакции окисления α-олефинов. Кин. и кат., 2023, 64(2), 121-138. DOI: https://doi.org/10.31857/S0453881123020065; EDN: https://elibrary.ru/GNRGKD
13. Гогин Л.Л. Родикова Ю.А. Жижина Е.Г. Пат. РФ 2790246 C1, 2023.
14. Shioyama T.K. Пат. USA 4507506, 1985.
15. Alper H., Januszkiewicz K., Smith D.J.H. A facile method for the amination of alkenes and other related reactions catalyzed by aluminum chloride. Tetrahedron Lett., 1985, 26(19), 2263-2266. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)95069-X
16. Максимов А.Л., Бучнева Т.С., Караханов Э.А. Окисление олефинов до кетонов, катализируемое водорастворимым комплексом палладия с каликс[4]ареном, модифицированным бензонитрильными группами. Нефтехимия, 2003, 43(3), 173-178. DOI: https://doi.org/10.1016/S0011-2275(03)00034-1; EDN: https://elibrary.ru/OOCUSL
17. Michel B.W., Sigman M.S. Peroxide-Mediated Wacker Oxidations for Organic Synthesis. Aldrichimica Acta, 2011, 44(3), 55-62.
18. Lai L., Pang H.W., Green W.H. Formation of two-ring aromatics in hexylbenzene pyrolysis. Energy Fuel, 2020, 34(2), 1365-1377. DOI:https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.9b03223. EDN: https://elibrary.ru/TQIAQW
19. Яркина Е.М., Курганова Е.А., Фролов А.С., Кошель Г.Н., Нестерова Т.Н., Шакун В.А., Спиридонов С.А. Синтез пара-трет-бутилкумола. Тонкие химические технологии, 2021, 16(1), 26-35. DOI: https://doi.org/10.32362/2410-6593-2020-16-1-26-35; EDN: https://elibrary.ru/NALYVK
20. Кабанова В.С., Курганова Е.А., Фролов А.С., Плахтинский В.В., Шакун В.А. Прогнозирование каталитической активности фталимидных соединений в процессе жидкофазного аэробного окисления алкилароматических углеводородов. От химии к технологии шаг за шагом, 2024, 5(2), 8-16. DOI:https://doi.org/10.52957/2782-1900-2024-5-2-8-16. EDN: https://elibrary.ru/KIUKGS
21. Антоновский В.Л., Бузланова М.М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. M.: Химия, 1978. 309 с.
22. Fox M.A., Whitesell J.K. Organic Chemistry. Sudbury, Mass.: Jones and Bartlett Publishers, 2003, 1140 p.
23. Song C.E., Shim W.H., Roh E.J., Choi J.H. Scandium(III) triflate immobilised in ionic liquids: a novel and recyclable catalytic system for Friedel-Crafts alkylation of aromatic compounds with alkenes. Chem. Commun., 2000, 17, 1695-1696. DOI:https://doi.org/10.1039/b005335j. EDN: https://elibrary.ru/AUKEAZ
24. Nel R.J., de Klerk A. Selectivity differences of hexene isomers in the alkylation of benzene over solid phosphoric acid. Ind. Eng. Chem. Res., 2007, 46(9), 2902-2906. DOI:https://doi.org/10.1021/ie061545q. EDN: https://elibrary.ru/XVAMUA
25. Быков В.И., Беляев Б.А. Новый способ приготовления катализаторов алкилирования на основе гетерогенизированного AlCl3. Кин. и кат., 2021, 62(2), 277-280. DOI: https://doi.org/10.31857/S0453881121020027; EDN: https://elibrary.ru/JYGANN
26. Danilina N., Payrer E.L., Troussard E., van Bokhoven J.A. Selective Production of 2-Phenylhexane from Benzene and n-Hexane Over Pt- and Ga-Modified Zeolites. Catal. Lett., 2011, 141(3), 391-399. DOI:https://doi.org/10.1007/s10562-010-0511-0.
27. Alfa Aesar Research Chemical Metals and Materials. A Johnson Matthey Company, 2008, 2741 p.
28. Курганова Е.А., Баёв Е.И., Кабанова В.С., Фролов А.С., Кошель Г.Н., Смурова А.А. Катализаторы процессов окисления N-гидроксифталимид и его аналоги. Neftegaz.ru, 2024, 5, 22-31. EDN: https://elibrary.ru/RHLOBO
