From Chemistry Towards Technology Step-By-Step From Chemistry Towards Technology Step-By-Step От химии к технологии шаг за шагом 2782-1900 105454 10.52957/2782-1900-2025-6-4-27-34 Научные статьи Scientific articles Научные статьи Sintez i okislenie fenilgeksanov Синтез и окисление фенилгексанов https://orcid.org/0000-0002-0491-7452 Фролов Александр Сергеевич Frolov Aleksandr Sergeevich frolovas@ystu.ru

кандидат химических наук;

candidate of chemical sciences;

 Курганова Екатерина Анатольевна Kurganova Ekaterina Anatol'evna kurganovaea@ystu.ru Кошель Георгий Николаевич Koshel Georgy Nikolaevich

доктор химических наук;

doctor of chemical sciences;

 Кабанова Виктория Сергеевна Kabanova Viktoriya Sergeevna kabanovavs@ystu.ru

аспирант химических наук;

graduate student of chemical sciences;

 Баёв Егор Игоревич Bayov Egor Igorevich baevei@mail.ru Смурова Алина Александровна Smurova Alina Aleksandrovna smurovaaa@mail.ru Ярославский государственный технический университет Yaroslavl State Technical University 22 12 2025 22 12 2025 6 4 27 34 16 10 2025 07 12 2025 https://chemintech.ru/en/nauka/article/105454/view

В настоящей работе алкилированием бензола гексанолом-1 синтезирована смесь, состоящая из 60-65% 2-фенилгексана и 35-40% 3 фенилгексана. Исследован перспективный, но малоизученный процесс аэробного жидкофазного окисления данной смеси до соответствующих гидропероксидов с целью дальнейшего получения высших кетонов. Установлено, что использование на этой стадии N гидроксифталимида позволяет достичь технологических показателей, приемлемых для промышленной реализации. Так, конверсия смеси фенилгексанов составляет более 30% за 60 минут реакции при высокой селективности образования гидропероксидов.

В настоящей работе алкилированием бензола гексанолом-1 синтезирована смесь, состоящая из 60-65% 2-фенилгексана и 35-40% 3 фенилгексана. Исследован перспективный, но малоизученный процесс аэробного жидкофазного окисления данной смеси до соответствующих гидропероксидов с целью дальнейшего получения высших кетонов. Установлено, что использование на этой стадии N гидроксифталимида позволяет достичь технологических показателей, приемлемых для промышленной реализации. Так, конверсия смеси фенилгексанов составляет более 30% за 60 минут реакции при высокой селективности образования гидропероксидов.

 Алкилирование окисление 2-фенилгексан 3-фенилгексан

Balakrishnan M., Arab G.E., Kunbargi O.B., Gokhale A.A., Grippo A.M., Toste F.D., Bell A.T. Production of renewable lubricants via self-condensation of methyl ketones. Green Chem., 2016, 18(12), 3577-3581. DOI: 10.1039/C6GC00579A. Balakrishnan M., Arab G.E., Kunbargi O.B., Gokhale A.A., Grippo A.M., Toste F.D., Bell A.T. Production of renewable lubricants via self-condensation of methyl ketones. Green Chem., 2016, 18(12), 3577-3581. DOI: 10.1039/C6GC00579A. Lopaschuk G.D., Dyck J.R. Ketones and the cardiovascular system. Nat. Cardiovasc. Res., 2023, 2(5), 425-437. DOI: 10.1038/s44161-023-00259-1. Lopaschuk G.D., Dyck J.R. Ketones and the cardiovascular system. Nat. Cardiovasc. Res., 2023, 2(5), 425-437. DOI: 10.1038/s44161-023-00259-1. Albarracín Orio A.G., Petras D., Tobares R.A., Aksenov A.A., Wang M., Juncosa F., Sayago P., Moyano A.J., Dorrestein P.C., Smania A.M. Fungal-bacterial interaction selects for quorum sensing mutants with increased production of natural antifungal compounds. Commun. Biol., 2020, 3(1), 670. DOI: 10.1038/s42003-020-01342-0. Albarracín Orio A.G., Petras D., Tobares R.A., Aksenov A.A., Wang M., Juncosa F., Sayago P., Moyano A.J., Dorrestein P.C., Smania A.M. Fungal-bacterial interaction selects for quorum sensing mutants with increased production of natural antifungal compounds. Commun. Biol., 2020, 3(1), 670. DOI: 10.1038/s42003-020-01342-0. Gehrig R.F., Knight S.G. Formation of ketones from fatty acids by spores of Penicillium roqueforti. Nature, 1958, 182(4644), 1237-1237. DOI: 10.1038/1821237a0. Gehrig R.F., Knight S.G. Formation of ketones from fatty acids by spores of Penicillium roqueforti. Nature, 1958, 182(4644), 1237-1237. DOI: 10.1038/1821237a0. Фридман О.А. Пластификация ацетата целлюлозы. Известия ВУЗов. Химия и химическая технология, 2010, 53(3), 82-86. Fridman O.A. Plastifikaciya acetata cellyulozy. Izvestiya VUZov. Himiya i himicheskaya tehnologiya, 2010, 53(3), 82-86. Тамбовцев К.А., Яковлева М.П., Ишмуратова Н.М. Синтетические феромонные препараты в пчеловодстве. Вестник башкирского университета, 2010, 15(2), 265-281. Tambovcev K.A., Yakovleva M.P., Ishmuratova N.M. Sinteticheskie feromonnye preparaty v pchelovodstve. Vestnik bashkirskogo universiteta, 2010, 15(2), 265-281. Караханов Э.А., Нарин С.Ю., Филиппова Т.Ю., Дедов А.Г. Пат. SU 1409621 A1, 1988. Karahanov E.A., Narin S.Yu., Filippova T.Yu., Dedov A.G. Pat. SU 1409621 A1, 1988. Улыбин В.Б., Ефремов С.В., Романцова О.В. Сравнительный анализ различных методов получения пероксида водорода. Глобальная энергия, 2012, 3-2(154), 267-272. Ulybin V.B., Efremov S.V., Romancova O.V. Sravnitel'nyy analiz razlichnyh metodov polucheniya peroksida vodoroda. Global'naya energiya, 2012, 3-2(154), 267-272. Knochel P., Molander G.A Comprehensive Organic Synthesis: Second Edition. Elsevier, 2014, 9806 p. Knochel P., Molander G.A Comprehensive Organic Synthesis: Second Edition. Elsevier, 2014, 9806 p. Elschenbroich C. Organometallics. Wiley-VCH: Weinheim, 2006, 804 p. Elschenbroich C. Organometallics. Wiley-VCH: Weinheim, 2006, 804 p. Столяров В.А. Новый справочник химика и технолога. Сырье и продукты промышленности органических и неорганических веществ. Ч. II. Санкт-Петербург: АНО НПО “Профессионал”, 2005, 1141 с. Stolyarov V.A. Novyy spravochnik himika i tehnologa. Syr'e i produkty promyshlennosti organicheskih i neorganicheskih veschestv. Ch. II. Sankt-Peterburg: ANO NPO “Professional”, 2005, 1141 s. Родикова Ю.А., Жижина Е.Г. Каталитические методы получения высших 2-кетонов: перспективы Вакер-системы в реакции окисления α-олефинов. Кин. и кат., 2023, 64(2), 121-138. Rodikova Yu.A., Zhizhina E.G. Kataliticheskie metody polucheniya vysshih 2-ketonov: perspektivy Vaker-sistemy v reakcii okisleniya α-olefinov. Kin. i kat., 2023, 64(2), 121-138. Гогин Л.Л. Родикова Ю.А. Жижина Е.Г. Пат. РФ 2790246 C1, 2023. Gogin L.L. Rodikova Yu.A. Zhizhina E.G. Pat. RF 2790246 C1, 2023. Shioyama T.K. Пат. USA 4507506, 1985. Shioyama T.K. Pat. USA 4507506, 1985. Alper H., Januszkiewicz K., Smith D.J.H. A facile method for the amination of alkenes and other related reactions catalyzed by aluminum chloride. Tetrahedron Lett., 1985, 26(19), 2263-2266. Alper H., Januszkiewicz K., Smith D.J.H. A facile method for the amination of alkenes and other related reactions catalyzed by aluminum chloride. Tetrahedron Lett., 1985, 26(19), 2263-2266. Максимов А.Л., Бучнева Т.С., Караханов Э.А. Окисление олефинов до кетонов, катализируемое водорастворимым комплексом палладия с каликс[4]ареном, модифицированным бензонитрильными группами. Нефтехимия, 2003, 43(3), 173-178. Maksimov A.L., Buchneva T.S., Karahanov E.A. Okislenie olefinov do ketonov, kataliziruemoe vodorastvorimym kompleksom palladiya s kaliks[4]arenom, modificirovannym benzonitril'nymi gruppami. Neftehimiya, 2003, 43(3), 173-178. Michel B.W., Sigman M.S. Peroxide-Mediated Wacker Oxidations for Organic Synthesis. Aldrichimica Acta, 2011, 44(3), 55-62. Michel B.W., Sigman M.S. Peroxide-Mediated Wacker Oxidations for Organic Synthesis. Aldrichimica Acta, 2011, 44(3), 55-62. Lai L., Pang H.W., Green W.H. Formation of two-ring aromatics in hexylbenzene pyrolysis. Energy Fuel, 2020, 34(2), 1365-1377. DOI: 10.1021/acs.energyfuels.9b03223. Lai L., Pang H.W., Green W.H. Formation of two-ring aromatics in hexylbenzene pyrolysis. Energy Fuel, 2020, 34(2), 1365-1377. DOI: 10.1021/acs.energyfuels.9b03223. Яркина Е.М., Курганова Е.А., Фролов А.С., Кошель Г.Н., Нестерова Т.Н., Шакун В.А., Спиридонов С.А. Синтез пара-трет-бутилкумола. Тонкие химические технологии, 2021, 16(1), 26-35. Yarkina E.M., Kurganova E.A., Frolov A.S., Koshel' G.N., Nesterova T.N., Shakun V.A., Spiridonov S.A. Sintez para-tret-butilkumola. Tonkie himicheskie tehnologii, 2021, 16(1), 26-35. Кабанова В.С., Курганова Е.А., Фролов А.С., Плахтинский В.В., Шакун В.А. Прогнозирование каталитической активности фталимидных соединений в процессе жидкофазного аэробного окисления алкилароматических углеводородов. От химии к технологии шаг за шагом, 2024, 5(2), 8-16. DOI: 10.52957/2782-1900-2024-5-2-8-16. Kabanova V.S., Kurganova E.A., Frolov A.S., Plahtinskiy V.V., Shakun V.A. Prognozirovanie kataliticheskoy aktivnosti ftalimidnyh soedineniy v processe zhidkofaznogo aerobnogo okisleniya alkilaromaticheskih uglevodorodov. Ot himii k tehnologii shag za shagom, 2024, 5(2), 8-16. DOI: 10.52957/2782-1900-2024-5-2-8-16. Антоновский В.Л., Бузланова М.М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. M.: Химия, 1978. 309 с. Antonovskiy V.L., Buzlanova M.M. Analiticheskaya himiya organicheskih peroksidnyh soedineniy. M.: Himiya, 1978. 309 s. Fox M.A., Whitesell J.K. Organic Chemistry. Sudbury, Mass.: Jones and Bartlett Publishers, 2003, 1140 p. Fox M.A., Whitesell J.K. Organic Chemistry. Sudbury, Mass.: Jones and Bartlett Publishers, 2003, 1140 p. Song C.E., Shim W.H., Roh E.J., Choi J.H. Scandium(III) triflate immobilised in ionic liquids: a novel and recyclable catalytic system for Friedel-Crafts alkylation of aromatic compounds with alkenes. Chem. Commun., 2000, 17, 1695-1696. DOI: 10.1039/b005335j. Song C.E., Shim W.H., Roh E.J., Choi J.H. Scandium(III) triflate immobilised in ionic liquids: a novel and recyclable catalytic system for Friedel-Crafts alkylation of aromatic compounds with alkenes. Chem. Commun., 2000, 17, 1695-1696. DOI: 10.1039/b005335j. Nel R.J., de Klerk A. Selectivity differences of hexene isomers in the alkylation of benzene over solid phosphoric acid. Ind. Eng. Chem. Res., 2007, 46(9), 2902-2906. DOI: 10.1021/ie061545q. Nel R.J., de Klerk A. Selectivity differences of hexene isomers in the alkylation of benzene over solid phosphoric acid. Ind. Eng. Chem. Res., 2007, 46(9), 2902-2906. DOI: 10.1021/ie061545q. Быков В.И., Беляев Б.А. Новый способ приготовления катализаторов алкилирования на основе гетерогенизированного AlCl3. Кин. и кат., 2021, 62(2), 277-280. Bykov V.I., Belyaev B.A. Novyy sposob prigotovleniya katalizatorov alkilirovaniya na osnove geterogenizirovannogo AlCl3. Kin. i kat., 2021, 62(2), 277-280. Danilina N., Payrer E.L., Troussard E., van Bokhoven J.A. Selective Production of 2-Phenylhexane from Benzene and n-Hexane Over Pt- and Ga-Modified Zeolites. Catal. Lett., 2011, 141(3), 391-399. DOI: 10.1007/s10562-010-0511-0. Danilina N., Payrer E.L., Troussard E., van Bokhoven J.A. Selective Production of 2-Phenylhexane from Benzene and n-Hexane Over Pt- and Ga-Modified Zeolites. Catal. Lett., 2011, 141(3), 391-399. DOI: 10.1007/s10562-010-0511-0. Alfa Aesar Research Chemical Metals and Materials. A Johnson Matthey Company, 2008, 2741 p. Alfa Aesar Research Chemical Metals and Materials. A Johnson Matthey Company, 2008, 2741 p. Курганова Е.А., Баёв Е.И., Кабанова В.С., Фролов А.С., Кошель Г.Н., Смурова А.А. Катализаторы процессов окисления N-гидроксифталимид и его аналоги. Neftegaz.ru, 2024, 5, 22-31. Kurganova E.A., Baev E.I., Kabanova V.S., Frolov A.S., Koshel' G.N., Smurova A.A. Katalizatory processov okisleniya N-gidroksiftalimid i ego analogi. Neftegaz.ru, 2024, 5, 22-31.