![Селективная модификация тетрагидрохромено[2,3-d]пиримидин-2-онов](/upload/12631c5e396938a702bdd516ae8c4208/journals/cover/3392b55ff4c4ee74e3d663233621e912.jpeg)
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
с 01.01.2023 по настоящее время
Ярославский государственный технический университет
с 01.01.2018 по 01.01.2023
Ярославль, Ярославская область, Россия
аспирант
Ярославль, Ярославская область, Россия
студент
Ярославль, Ярославская область, Россия
В данной работе представлены результаты синтеза и характеристики семи новых производных тетрагидрохромено[2,3-d]пиримидин-2-онов, полученных путем селективной модификации гидроксильной группы в положении С-8. Реакции алкилирования и ацетилирования были успешно использованы для введения заместителей в молекулу, что позволило получить серию новых гетероциклических соединений с выходами до 94 %. Характеристика полученных соединений проведена методами ЯМР-спектроскопии (¹H и ¹³C), а также масс-спектрометрии.
тетрагидрохромено[2,3-d]пиримидин-2-оны, иодистый метил, ангидрид уксусной кислоты, алкилирование, ацилирование
1. Costa M., Dias T. A., Brito A., Proença F. Biological importance of structurally diversified chromenes // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 123. P. 487-507. DOI:https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2016.07.057. URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0223523416306201 (дата обращения 08.10.2024).
2. Laitonjam W., Thiyam M., Laitonjam W.S., Haobam R. Synthesis and screening for antioxidant and cytotoxic activities of novel 2-thioxobenzo[f]chromeno[2,3-d]pyrimidin-4-ones derived by cetylpyridinium chloride catalyzed multicomponent reactions in aqueous micellar media // Indian J. Chem. Sec. B (IJC-B). 2021. Vol. 60, Iss. 9. P 1243-1257. URL: http://nopr.niscair.res.in/handle/123456789/60 (дата обращения 08.10.2024).
3. Halawa A.H., Elaasser M.M., El Kerdawy A.M., Abd El-Hady A. M. A. I., Emam H.A., El-Agrody A.M. Anticancer activities, molecular docking and structure–activity relationship of novel synthesized 4H chromene, and 5H-chromeno [2,3-d]pyrimidine candidates // Med. Chem. Res. 2017. Vol. 26, Iss. 10. P. 2624–2638. DOI:https://doi.org/10.1007/s00044-017-1961-3. URL: https://tohoku.elsevierpure.com/en/publications/anticancer-activities-molecular-docking-and-structureactivity-rel (дата обращения 08.10.2024).
4. Oh S., Young Lee J., Choi I., Ogier A., Kwon D.Y., Jeong H., Son S.J., Kim Y., Kwon H., Park S., Kang H., Kong K., Ahn S., Nehrbass U., Kim M.J., Song R. Discovery of 4H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives as senescence inducers and their senescence-associated antiproliferative activities on cancer cells using advanced phenotypic assay // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 209. P. 112550. DOI:https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112550. URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0223523420305225 (дата обращения 08.10.2024).
5. Oliveira-Pinto S., Pontes O., Lopes D., Sampaio-Marques B., Costa M.D., Carvalho L., Gonçalves C.S., Costa B.M., Maciel P., Ludovico P., Baltazar F., Proença F., Costa M. Unravelling the anticancer potential of functionalized chromeno[2,3-b]pyridines for breast cancer treatment // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 100. P. 103942. DOI:https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.103942. URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0045206820 (дата обращения 08.10.2024).
6. Moustafa A.H., Mohammed S.M., Abd El-Salam E.A., El-Sayed H.A. Synthesis and Antimicrobial Activity of New 3H-Chromeno[2,3-d]pyrimidine Derivatives // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. iss. 8. P. 1566–1572. DOI:https://doi.org/10.1134/S1070363220080277. URL: https://link.springer.com/article/10.1134/S1070363220080277 (дата обращения 10.10.2024).
7. Sharma P.K., Sharma H.P., Chakole C.M., Pandey J., Chauhan M.K. Application of Vitamin E TPGS in ocular therapeutics – attributes beyond excipient // J. Indian Chem. Soc. 2022. Vol. 99, Iss. 3. P. 100387. DOI:https://doi.org/10.1016/j.jics.2022.100387. URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0019452222000498 (дата обращения 11.10.2024).
8. Pandey A., Pandey A., R. Dubey R., Kant R., Pandey J. Synthesis and computational studies of potent antimicrobial and anticancer indolone scaffolds with spiro cyclopropyl moiety as a novel design element // J. Indian Chem. Soc. 2022. Vol. 99. iss. 7. P. 100539. DOI:https://doi.org/10.1016/j.jics.2022.100539. URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0019452222002011 (дата обращения 09.10.2024).
9. Hamid A.M.A., El-Sayed H.A., Mohammed S.M., Moustafa A.H., Morsy H.A. Functionalization of 1,2,3-Triazole to Pyrimidine, Pyridine, Pyrazole, and Isoxazole Fluorophores with Antimicrobial Activity // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90, Iss. 3. P. 476-482. DOI:https://doi.org/10.1134/S1070363220030226. URL: https://link.springer.com/article/10.1134/S1070363220030226 (дата обращения 08.10.2024).
10. Zhang, X. F., Xie, L., Liu, Y., Xiang, J. F., Li, L., Tang, Y. L. Molecular interaction and energy transfer between human serum albumin and bioactive component Aloe dihydrocoumarin // J. Mol. Struct. 2008. Vol. 888, Iss. 1 3. P. 145-151. DOI:https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2007.11.051. URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0022286007007971 (дата обращения 08.10.2024).
11. Maresca A., Temperini C., Pochet L., Masereel B., Scozzafava A., Supuran C. T. Deciphering the mechanism of carbonic anhydrase inhibition with coumarins and thiocoumarins // J. Med. Chem. 2010. Vol. 53, Iss. 1. P. 335 344. DOI:https://doi.org/10.1021/jm901287j. URL: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm901287j (дата обращения 11.10.2024).
12. Чиркова Ж.В., Макарова Е.С., Урядова А.М., Филимонов С.И., Шалабанова М.С., Ивановский С.А. Аминолиз гексагидрохромено[4,3-d]пиримидин-2,5-дионов // От химии к технологии шаг за шагом. 2024. Т. 5, вып. 1. С. 40-47. URL: https://chemintech.ru/ru/nauka/issue/5007/view (дата обращения 08.10.2024). [Chirkova Zh.V., Makarova E.S., Uryadova A.M., Filimonov S.I., Shalabanova M.S., Ivanovsky S.A. Aminolysis of hexahydrochromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5-diones // From Chemistry Towards Technology Step-By-Step. 2024. Vol. 5. iss. 1. P. 114-121 [online]. Available at: https://chemintech.ru/ru/nauka/issue/5007/view] (дата обращения 08.10.2024).
13. Bajire S.K., Prabhu A., Bhandary Y.P., Irfan K.M., Shastry R.P. 7-Ethoxycoumarin rescued Caenorhabditis elegans from infection of COPD derived clinical isolate Pseudomonas aeruginosa through virulence and biofilm inhibition via targeting Rhl and Pqs quorum sensing systems // World J. Microbiol. Biotechnol. 2023. Vol. 39, Iss. 8. P. 208. DOI:https://doi.org/10.1007/s11274-023-03655-8. URL: https://link.springer.com/article/10.1007/s11274-023-03655-8 (дата обращения 08.10.2024).
14. Fatykhov R.F., Chupakhin, O.N., Inyutina A.K., Khalymbadzha I.A. Synthetic Approaches to Unsymmetrically Substituted 5,7-Dihydroxycoumarins // Synthesis. 2020. Vol. 52, Iss. 5. P. 660-672. DOI:https://doi.org/10.1055/s-0039-1690780. URL: https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0039-1690780 (дата обращения 12.10.2024).
15. Sai Priya T., Ramalingam V., Suresh Babu K. Natural products: A potential immunomodulators against inflammatory-related diseases // Inflammopharmacology. 2024. Vol. 32, Iss. 5. P. 2821-2859. DOI:https://doi.org/10.1007/s10787-024-01562-4. URL: https://link.springer.com/article/10.1007/s10787-024-01562-4 (дата обращения 13.10.2024).
16. Fu Z., Zhang L., Hang S., Wang S., Li N., Sun X., Wang Z., Sheng R., Wang F., Wu W., Guo, R. Synthesis of coumarin derivatives: a new class of coumarin-based G protein-coupled receptor activators and inhibitors // Polymers. 2022. Vol. 14, Iss. 10. P. 2021. DOI:https://doi.org/10.3390/polym14102021. URL: https://www.mdpi.com/2073-4360/14/10/2021 (дата обращения 12.10.2024).
17. Makarova E.S., Kabanova M.V., Filimonov S.I., Chirkova Z.V., Ivanovsky S.A., Shetnev A.A., Suponitsky K.Y. Regioselective synthesis of substituted tetrahydrochromeno[2,3-d]pyrimidin-2-ones and-pyrimidine-2-thiones. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72, Iss. 6. P. 1454-1465. DOI:https://doi.org/10.1007/s11172-023-3920-0. URL: https://link.springer.com/article/10.1007/s11172-023-3920-0 (дата обращения 14.10.2024).
18. 18. Makarova E.S., Kabanova M.V., Filimonov S.I., Shetnev A.A., Suponitsky K.Yu. Synthesis of substituted hexahydro-2H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5-diones and their modification at the hydroxy group // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71, Iss. 5. P. 1034-1042. DOI:https://doi.org/10.1007/s11172-022-3505-3. URL: https://link.springer.com/article/10.1007/s11172-022-3505-3/ (дата обращения 14.10.2024).
