![Диастереонаправленность синтеза хромено[4,3-d]пиримидинов](/upload/12631c5e396938a702bdd516ae8c4208/issues/cover/aeeadbe79f068d9885fba8f04ac27a3b.png)
с 01.01.2023 по настоящее время
Ярославский государственный технический университет
с 01.01.2018 по 01.01.2023
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
УДК 547.853.3 Пиримидин
Исследована диастереонаправленность синтеза хромено[4,3-d]пиримидинов путем выделения и циклизации доминирующих диастереомерно чистых промежуточных продуктов присоединения дигидропиримидинов к резорцину. Установлено, что важным фактором является обратимость реакции присоединения, которая может нивелировать доминирующее образование одного из промежуточных диастереомеров
гексагидрохромено[4,3-d]пиримидинны, резорцин, кислотно-катализируемая конденсация, диастереонаправленность
1. Heravi M.M., Moradi R., Mohammadkhani L., Moradi B. Current progress in asymmetric Biginelli reaction: an update // Mol. Diversity. 2018. Vol. 22. P. 751–767. DOI:https://doi.org/10.1007/s11030-018-9841-4. URL: https://link.springer.com/article/10.1007/s11030-018-9841-4
2. Dalpozzo R., Mancuso R. Recent advances in organocatalyzed asymmetric synthesis of benzopyran and benzodihydropyran (chromane) nuclei // Symmetry. 2019. Vol. 11, no. 12. P. 1510. DOI:https://doi.org/10.3390/sym11121510. URL: https://www.mdpi.com/2073-8994/11/12/1510
3. Shen H.C. Asymmetric synthesis of chiral chromans // Tetrahedron. 2009. Vol. 65. P. 3931–3952. DOI:https://doi.org/10.1016/j.tet.2009.02.002.
4. Hang Z., Zhu J., Lian X., Xu P., Yu H., Han S. A highly enantioselective Biginelli reaction using self-assembled methanoproline–thiourea organocatalysts: asymmetric synthesis of 6-isopropyl-3,4-dihydropyrimidines // Chem. Commun. 2016. Vol. 52, no. 1. P. 80-83. DOI:https://doi.org/10.1039/C5CC07880F. URL: https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2015/cc/c5cc07880f
5. Debonis S., Simorre J. P., Crevel I., Lebeau L., Skoufias D.A., Blangy A., Ebel C., Gans P., Cross R., Hackney D.D., Wade R.H., Kozielski F. Interaction of the mitotic inhibitor monastrol with human kinesin Eg5 // Biochemistry. 2003. Vol. 42, no. 2. P. 338–349. DOI:https://doi.org/10.1021/bi026716j. URL: https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/bi026716j
6. Gong, L.Z., Chen, X.H., Xu, X.Y. Asymmetric organocatalytic Biginelli reactions: a new approach to quickly access optically active 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones // Chem. - Eur. J. 2007. Vol. 13, no. 32. P. 8920 8926. DOI:https://doi.org/10.1002/chem.200700840. URL: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/chem.200700840
7. Zu L., Zhang S., Xie H., Wang W. Catalytic asymmetric oxa-Michael-Michael cascade for facile construction of chiral chromans via an aminal intermediate // Org. Lett. 2009. Vol. 11, no. 7. P. 1627-1630.
8. Yu H., Xu P., He H., Zhu J., Lin H., Han S. Highly enantioselective Biginelli reactions using methanopyroline/thiourea–based dual organocatalyst systems: asymmetric synthesis of 4-substituted unsaturated aryl dihydropyrimidines // Tetrahedron: Asymmetry. 2017. Vol. 28, no. 2. P. 257-265.
9. Hu N., Li K., Wang Z., Tang W. Synthesis of chiral 1,4-benzodioxanes and chromans by enantioselective palladium-catalyzed alkene aryloxyarylation reactions // Angew. Chem., Int. Ed. 2016. Vol. 55, no. 16. P. 5044 5048.
10. Filimonov S.I., Chirkova Zh.V., Kabanova M.V., Makarova E.S., Shetnev A.A., Panova V.A., Suponitsky K.Yu. A сondensation of Biginelli products with 1,3-benzenediols: a facile access to diastereomerically pure hexahydro-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidin-5-ones // ChemistrySelect. 2019. Vol. 4, no. 33. P. 9550-9555. DOI:https://doi.org/10.1002/slct.201901997. URL: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/slct.201901997
11. Макарова Е.С., Кабанова М.В., Филимонов C.И., Шетнев А.А., Супоницкий К.Ю. Синтез и модификация по гидроксильной группе замещенных гексагидро-2H-хромено[4,3-d]пиримидин-2,5-дионов // Изв. АН. Сер. хим. 2022, № 5. С. 1034-1042.
12. Филимонов С.И., Макарова Е.С., Чиркова Ж.В., Кабанова М.В. Диастереомерный состав реакции образования гексагидро-5Н-хромено[4,3-d]пиримидин-5-онов // От химии к технологии шаг за шагом. 2022. Т. 3, № 1. С. 68-75. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no1
