From Chemistry Towards Technology Step-By-Step From Chemistry Towards Technology Step-By-Step От химии к технологии шаг за шагом 2782-1900 81507 10.52957/2782-1900-2024-4-2-17-23 Научные статьи Scientific articles Научные статьи Diastereoselective synthesis of chromeno[4,3-d]pyrimidines Диастереонаправленность синтеза хромено[4,3-d]пиримидинов Урядова Анастасия Михайловна Uryadova Anastasia Mikhailovna Макарова Елена Сергеевна Makarova Elena Sergeevna makarovaes@ystu.ru

кандидат химических наук;

candidate of chemical sciences;

 Филимонов Сергей Иванович Filimonov Sergey Ivanovich

доктор химических наук;

doctor of chemical sciences;

 Ярославский государственный технический университет Yaroslavl State Technical University 23 06 2023 23 06 2023 4 2 17 23 28 04 2023 12 05 2023 https://chemintech.ru/en/nauka/article/81507/view

Исследована диастереонаправленность синтеза хромено[4,3-d]пиримидинов путем выделения и циклизации доминирующих диастереомерно чистых промежуточных продуктов присоединения дигидропиримидинов к резорцину. Установлено, что важным фактором является обратимость реакции присоединения, которая может нивелировать доминирующее образование одного из промежуточных диастереомеров

Исследована диастереонаправленность синтеза хромено[4,3-d]пиримидинов путем выделения и циклизации доминирующих диастереомерно чистых промежуточных продуктов присоединения дигидропиримидинов к резорцину. Установлено, что важным фактором является обратимость реакции присоединения, которая может нивелировать доминирующее образование одного из промежуточных диастереомеров

 гексагидрохромено[4 3-d]пиримидинны резорцин кислотно-катализируемая конденсация диастереонаправленность

Heravi M.M., Moradi R., Mohammadkhani L., Moradi B. Current progress in asymmetric Biginelli reaction: an update // Mol. Diversity. 2018. Vol. 22. P. 751–767. DOI: 10.1007/s11030-018-9841-4. URL: https://link.springer.com/article/10.1007/s11030-018-9841-4 Heravi M.M., Moradi R., Mohammadkhani L., Moradi B. Current progress in asymmetric Biginelli reaction: an update // Mol. Diversity. 2018. Vol. 22. P. 751–767. DOI: 10.1007/s11030-018-9841-4. URL: https://link.springer.com/article/10.1007/s11030-018-9841-4 Dalpozzo R., Mancuso R. Recent advances in organocatalyzed asymmetric synthesis of benzopyran and benzodihydropyran (chromane) nuclei // Symmetry. 2019. Vol. 11, no. 12. P. 1510. DOI: 10.3390/sym11121510. URL: https://www.mdpi.com/2073-8994/11/12/1510 Dalpozzo R., Mancuso R. Recent advances in organocatalyzed asymmetric synthesis of benzopyran and benzodihydropyran (chromane) nuclei // Symmetry. 2019. Vol. 11, no. 12. P. 1510. DOI: 10.3390/sym11121510. URL: https://www.mdpi.com/2073-8994/11/12/1510 Shen H.C. Asymmetric synthesis of chiral chromans // Tetrahedron. 2009. Vol. 65. P. 3931–3952. DOI: 10.1016/j.tet.2009.02.002. Shen H.C. Asymmetric synthesis of chiral chromans // Tetrahedron. 2009. Vol. 65. P. 3931–3952. DOI: 10.1016/j.tet.2009.02.002. Hang Z., Zhu J., Lian X., Xu P., Yu H., Han S. A highly enantioselective Biginelli reaction using self-assembled methanoproline–thiourea organocatalysts: asymmetric synthesis of 6-isopropyl-3,4-dihydropyrimidines // Chem. Commun. 2016. Vol. 52, no. 1. P. 80-83. DOI: 10.1039/C5CC07880F. URL: https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2015/cc/c5cc07880f Hang Z., Zhu J., Lian X., Xu P., Yu H., Han S. A highly enantioselective Biginelli reaction using self-assembled methanoproline–thiourea organocatalysts: asymmetric synthesis of 6-isopropyl-3,4-dihydropyrimidines // Chem. Commun. 2016. Vol. 52, no. 1. P. 80-83. DOI: 10.1039/C5CC07880F. URL: https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2015/cc/c5cc07880f Debonis S., Simorre J. P., Crevel I., Lebeau L., Skoufias D.A., Blangy A., Ebel C., Gans P., Cross R., Hackney D.D., Wade R.H., Kozielski F. Interaction of the mitotic inhibitor monastrol with human kinesin Eg5 // Biochemistry. 2003. Vol. 42, no. 2. P. 338–349. DOI: 10.1021/bi026716j. URL: https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/bi026716j Debonis S., Simorre J. P., Crevel I., Lebeau L., Skoufias D.A., Blangy A., Ebel C., Gans P., Cross R., Hackney D.D., Wade R.H., Kozielski F. Interaction of the mitotic inhibitor monastrol with human kinesin Eg5 // Biochemistry. 2003. Vol. 42, no. 2. P. 338–349. DOI: 10.1021/bi026716j. URL: https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/bi026716j Gong, L.Z., Chen, X.H., Xu, X.Y. Asymmetric organocatalytic Biginelli reactions: a new approach to quickly access optically active 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones // Chem. - Eur. J. 2007. Vol. 13, no. 32. P. 8920 8926. DOI: 10.1002/chem.200700840. URL: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/chem.200700840 Gong, L.Z., Chen, X.H., Xu, X.Y. Asymmetric organocatalytic Biginelli reactions: a new approach to quickly access optically active 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones // Chem. - Eur. J. 2007. Vol. 13, no. 32. P. 8920 8926. DOI: 10.1002/chem.200700840. URL: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/chem.200700840 Zu L., Zhang S., Xie H., Wang W. Catalytic asymmetric oxa-Michael-Michael cascade for facile construction of chiral chromans via an aminal intermediate // Org. Lett. 2009. Vol. 11, no. 7. P. 1627-1630. Zu L., Zhang S., Xie H., Wang W. Catalytic asymmetric oxa-Michael-Michael cascade for facile construction of chiral chromans via an aminal intermediate // Org. Lett. 2009. Vol. 11, no. 7. P. 1627-1630. Yu H., Xu P., He H., Zhu J., Lin H., Han S. Highly enantioselective Biginelli reactions using methanopyroline/thiourea–based dual organocatalyst systems: asymmetric synthesis of 4-substituted unsaturated aryl dihydropyrimidines // Tetrahedron: Asymmetry. 2017. Vol. 28, no. 2. P. 257-265. Yu H., Xu P., He H., Zhu J., Lin H., Han S. Highly enantioselective Biginelli reactions using methanopyroline/thiourea–based dual organocatalyst systems: asymmetric synthesis of 4-substituted unsaturated aryl dihydropyrimidines // Tetrahedron: Asymmetry. 2017. Vol. 28, no. 2. P. 257-265. Hu N., Li K., Wang Z., Tang W. Synthesis of chiral 1,4-benzodioxanes and chromans by enantioselective palladium-catalyzed alkene aryloxyarylation reactions // Angew. Chem., Int. Ed. 2016. Vol. 55, no. 16. P. 5044 5048. Hu N., Li K., Wang Z., Tang W. Synthesis of chiral 1,4-benzodioxanes and chromans by enantioselective palladium-catalyzed alkene aryloxyarylation reactions // Angew. Chem., Int. Ed. 2016. Vol. 55, no. 16. P. 5044 5048. Filimonov S.I., Chirkova Zh.V., Kabanova M.V., Makarova E.S., Shetnev A.A., Panova V.A., Suponitsky K.Yu. A сondensation of Biginelli products with 1,3-benzenediols: a facile access to diastereomerically pure hexahydro-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidin-5-ones // ChemistrySelect. 2019. Vol. 4, no. 33. P. 9550-9555. DOI: 10.1002/slct.201901997. URL: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/slct.201901997 Filimonov S.I., Chirkova Zh.V., Kabanova M.V., Makarova E.S., Shetnev A.A., Panova V.A., Suponitsky K.Yu. A sondensation of Biginelli products with 1,3-benzenediols: a facile access to diastereomerically pure hexahydro-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidin-5-ones // ChemistrySelect. 2019. Vol. 4, no. 33. P. 9550-9555. DOI: 10.1002/slct.201901997. URL: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/slct.201901997 Макарова Е.С., Кабанова М.В., Филимонов C.И., Шетнев А.А., Супоницкий К.Ю. Синтез и модификация по гидроксильной группе замещенных гексагидро-2H-хромено[4,3-d]пиримидин-2,5-дионов // Изв. АН. Сер. хим. 2022, № 5. С. 1034-1042. Makarova E.S., Kabanova M.V., Filimonov C.I., Shetnev A.A., Suponickiy K.Yu. Sintez i modifikaciya po gidroksil'noy gruppe zameschennyh geksagidro-2H-hromeno[4,3-d]pirimidin-2,5-dionov // Izv. AN. Ser. him. 2022, № 5. S. 1034-1042. Филимонов С.И., Макарова Е.С., Чиркова Ж.В., Кабанова М.В. Диастереомерный состав реакции образования гексагидро-5Н-хромено[4,3-d]пиримидин-5-онов // От химии к технологии шаг за шагом. 2022. Т. 3, № 1. С. 68-75. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no1 Filimonov S.I., Makarova E.S., Chirkova Zh.V., Kabanova M.V. Diastereomernyy sostav reakcii obrazovaniya geksagidro-5N-hromeno[4,3-d]pirimidin-5-onov // Ot himii k tehnologii shag za shagom. 2022. T. 3, № 1. S. 68-75. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no1