Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославский государственный технический университет
Ярославль, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Казань, Республика Татарстан, Россия
УДК 547.534.1 Этилбензол
Исследованы основные закономерности процесса аэробного жидкофазного окисления этилбензола до гидропероксида. Установлено, что применение фталимидных катализаторов (N гидроксифталимид и его производные) позволяет повысить скорость окисления данного углеводорода в 1,5-2 раза по сравнению с инициаторами различной природы. При этом сохраняется высокая селективность образования целевого гидропероксида – около 90%. На основании экспериментальных данных рекомендованы условия осуществления реакции окисления этилбензола в присутствии фталимидных катализаторов. Полученные результаты могут быть использованы для усовершенствования технологии совместного производства оксида пропилена и стирола – ценных продуктов основного органического и нефтехимического синтеза.
этилбензол, жидкофазное аэробное окисление, гидропероксид этилбензола, N-гидроксифталимид, фталимидные катализаторы, оксид пропилена, стирол
1. Бударина В.И. Нефтехимия. Экологически чистое получение оксида пропилена. HPPO-процесс // XI Всероссийский фестиваль науки: сб. докл. Нижний Новгород: НГАСУ, 2021. С. 41-44. URL: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=47328061
2. Воронов Н.А. Анализ современных технологий производства оксида пропилена // НефтеГазоХимия. 2022. № 3. С. 22-26. DOI:https://doi.org/10.24412/2310-8266-2022-3-22-26
3. Kawabata T., Yamamoto J., Koike H., Yoshida S. Trends and Views in the Development of Technologies for Propylene Oxide Production // R&D Report, “SUMITOMO KAGAKU”, 2019. Vol. 2019, no. 1. P. 8
4. Kurganova E.A., Frolov A.S., Korshunova A.I., Koshel G.N., Yarkina E.M. Hydroperoxide method for the synthesis of p-tert-butylphenol // Russian Chemical Bulletin, International Edition. 2021.Vol. 70, no. 10. P. 1951-1956. DOI:https://doi.org/10.1007/s11172-021-3302-4
5. Курганова Е.А., Фролов А.С., Кошель Г.Н., Кабанова В.С. Изучение реакции окисления циклогексилбензола в присутствии растворителей // От химии к технологии шаг за шагом. 2022. Т. 3, вып. 1. С. 21-27. DOI:https://doi.org/10.52957/27821900_2022_01_21. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no1
6. Гумерова Э.Р., Ефанова Э.А., Муртазин Н.Ф. Совершенствование процесса окисления этилбензола до гидропероксида этилбензола // Вестник Казанского технологического университета. 2015. № 18. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/sovershenstvovanie-protsessa-okisleniya-etilbenzola-do-gidroperoksida-etilbenzola
7. Голубева И.А., Жагфаров Ф.Г. Газоперерабатывающие предприятия России – источники сырья для нефтегазохимии. Проблемы и пути решения // Материалы III Междунар. науч.-техн. форума по химическим технологиям и нефтегазопереработке «Нефтехимия – 2020». Минск: БГТУ, 2020. С. 9-13. URL: https://elib.belstu.by/handle/123456789/36965
8. Huafeng Shao, Xiaoxue Chen, Aihua He. Strategy for isoprene-styrene multi-block copolymers obtained by stereospecific copolymerization through TiCl4/MgCl2 catalyst // Materials Today Communications. 2022. Vol. 30. URL: https://doi.org/10.1016/j.mtcomm.2021.103044
9. Anname L., Anzel F., Daniel O., Rehana M.-E. Magnetic styrene polymers obtained via coordination polymerization of styrene by Ni and Cu nanoparticles // Inorganic Chemistry Communications. 2022. Vol. 142. URL: https://doi.org/10.1016/j.inoche.2022.109586
10. Данов С.М., Сулимов А.В., Рябова Т.А., Овчаров А.А. Основные тенденции развития производства оксида пропилена // Труды Нижегородского государственного технического университета им. Р.Е. Алексеева. 2011. № 3(90). С. 267-273
11. Смолин Р.А., Елиманова Г.Г., Батыршин Н Н., Харлампиди Х.Э. Гидропероксидное эпоксидирование модельного октена-1 в присутствии молибденовой сини // Вестник Казанского технологического университета. 2011. № 18. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/gidroperoksidnoe-epoksidirovanie-modelnogo-oktena-1-v-prisutstvii-molibdenovoy-sini
12. Minisci F. et al. Selective functionalisation of hydrocarbons by nitric acid and aerobic oxidation catalysed by N-hydroxyphthalimide and iodine under mild conditions // Tetrahedron Letters. 2003. Vol. 44, no. 36. P. 6919 6922. DOI:https://doi.org/10.1002/chin.200349050
13. Melone L. et al. Selective catalytic aerobic oxidation of substituted ethylbenzenes under mild conditions // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2012. Vol. 355. P. 155-160. DOIhttps://doi.org/10.1016/j.molcata.2011.12.009.
14. Habibi D. et al. Efficient catalytic systems based on cobalt for oxidation of ethylbenzene, cyclohexene and ox-imes in the presence of N-hydroxyphthalimide // Applied Catalysis A: General. 2013. Vol. 466. P. 282-299. DOI:https://doi.org/10.1016/j.apcata.2013.06.045.
15. Toribio P.P., Campos-Martin J.M., Fierro J.L., Toribio P.P. Liquid-phase ethylbenzene oxidation to hydrop-eroxide with barium catalysts // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2005. Vol. 227, no. 1-2. P. 101-105. DOI:https://doi.org/10.1016/j.molcata.2004.10.003.
16. Krylov I.B., Terent’ev A.O., Krylov I.B., Vil V.A. Cross-dehydrogenative coupling for the intermolecular C–O bond formation // Beilstein journal of organic chemistry. 2015. Vol. 11, no. 1. P. 92-146. DOI:https://doi.org/10.3762/bjoc.11.13
