с 01.01.2022 по 01.01.2024
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Проведен синтез лиганда – спирокарбона (4,4,10,10-тетраметил-1,3,7,9-тетраазоспиро[5.5]ундекан-2,8-диона) и координационных соединений спирокарбона с катионами переходных металлов: Co2+, Cd2+, La3+, Cu2+, Zn2+, Mn2+. Образование координационных соединений подтверждено данными ИК и УФ-спектроскопии. В электронных спектрах комплексных соединений зафиксирован батохромный сдвиг полосы, соответствующей лиганду, а также появление новых максимумов поглощения в длинноволновой области. На основании результатов молекулярного докинга было показано, что найденная биологическая мишень – α-синуклеин, связывается с лигандом (спирокарбоном) посредством водородных связей между атомами кислорода и водорода амидной группы 4,4,10,10-тетраметил-1,3,7,9-тетраазоспиро[5.5]ундекан-2,8-диона и атомами водорода и кислорода аминокислотных остатков белка. Исследована зависимость липофильности от рН среды комплексных соединений спирокарбона
спирокарбон, ИК спектроскопия, электронная спектроскопия, переходные металлы, комплексообразование, PASS online, молекулярный докинг.
1. Weinschenk A.U. Condensation von Aceton mit Harnstoff. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1901, 34(2), 2185-2187.
2. Zigeuner G., Fuchs E., Brunetti H. Über Heterocyclen, 8. Mitt.: Über 6,6′-Spirobis-(2-oxo-bzw. 2-thionohexa-hydropyrimidine). Monatsh. Chem., 1966, 97, 36-42. DOI:https://doi.org/10.1007/BF00905481.
3. Alam M., Ahmad M., Rasheed A., Ahmad A. Biopharmaceutical studies of spirobishexahydropyrimidine. Indian J. Exp. Biol., 1992, 30(12), 1181-1183.
4. Дудок К.П., Федорович А.М., Дудок Т.Г., Речицький О.Н., Єресько В.А., Шкаволяк А.В., Сибірна Н.О. Вплив спірокарбону та похідних піролопіримідиндіонів на фізико-хімічні характеристики лігандних форм гемоглобіну in vitro. Studia biologica, 2009, 3(2), 23-34.
5. Старикович Л.С., Старикович М.А., Речицкий А.Н., Ересько В.А., Косяк Т.Ю., Сибирная Н.А. Дослідження впливу спірокарбону та похідних піролопіримідиндіонів на лейкозні клітини. Studia biologica, 2009, 3(2), 93-98.
6. Дудок К.П., Старикович М.А., Речицкий А.Н., Шкаволяк А.В., Сибирная Н.А. Роль похідних піролопіримідиндіонів у регуляції фізико-хімічних характеристик гемоглобіну й активності окремих ферментів антиоксидантного захисту крові людей in vitro. Вісник Львівського унів. Сер. біол., 2012, 60, 126-136.
7. Мусатов А.Г., Семяшкина А.А., Дашевский Р.Ф. Факторы оптимизации формирования продуктивности растений и качества зерна ярового ячменя и овса. Хранение и переработка зерна, 2007, 7, 38-41.
8. Злобин А.И. Морфофизиологические и биохимические изменения у растений ячменя при обработке регуляторами роста, дис.канд. биол. наук. М., 1994, 18 с.
9. Wagner W.J., Gross M.L. Using mass spectrometry‐based methods to understand amyloid formation and inhibition of alpha‐synuclein and amyloid beta. Mass spectrom. rev., 2024, 43(4), 782-825. DOI:https://doi.org/10.1002/mas.21814.
10. Li S., Liu, Y., Lu S., Xu J., Liu X., Yang D. A crazy trio in Parkinson's disease: metabolism alteration, α synuclein aggregation, and oxidative stress. Mol. Cell. Biochem., 2025, 480(1), 139-157. DOI:https://doi.org/10.1007/s11010-024-04985-3.
11. Zueva I.V., Vasilieva E.A., Gaynanova G.A., Moiseenko A.V., Burtseva A.D. Can activation of acetylcholinesterase by β-amyloid peptide decrease the effectiveness of cholinesterase inhibitors? Int. J. Mol. Sci., 2023, 24(22), 16395. DOI:https://doi.org/10.3390/ijms242216395.
12. Gajendra K., Pratap G.K., Poornima D.V., Shantaram M., Ranjita G. Natural acetylcholinesterase inhibitors: a multi-targeted therapeutic potential in Alzheimer's disease Eur. J. Med. Chem. Rep., 2024, 11, 100154. DOI:https://doi.org/10.1016/j.ejmcr.2024.100154.
13. Mortada S., Karrouchi K., Hamza E.H., Oulmidi A., Bhat M.A., Mamad H. Synthesis, structural characterizations, in vitro biological evaluation and computational investigations of pyrazole derivatives as potential antidiabetic and antioxidant agents. Sci. Rep., 2024, 14(1), 1312. DOI:https://doi.org/10.1038/s41598-024-51290-6.
14. Hadda T.B., Deniz F.S., Orhan I.E., Zgou H., Rauf A., Mabkhot Y.N., Maalik A. Spiro heterocyclic compounds as potential anti-alzheimer agents (Part 2): Their metal chelation capacity, POM analyses and DFT studies. Med. Chem., 2021, 17(8), 834-843. DOI:https://doi.org/10.2174/1573406416666200610185654.
15. Шубина А.А., Орлова Т.Н. Синтез и особенности структуры комплексных соединений La(III) с органическими лигандами. Cifra. Химия. 2024, 1(1), 1-13. URL: https://chemistry.cifra.science/archive/1-1-2024-april/10.18454/CHEM.2024.1.5 (дата обращения: 20.07.2025).
16. Нетреба Е.Е., Федоренко А.М., Павлов А.А. Синтез и исследование молекулярно-кристаллической структуры 4,4,10,10-тетраметил-1,3,7,9-тетраазоспиро(5.5)ундекан-2,8-диона. Наук. вісник Уж. унів. Сер.: Хімія., 2011, 1, 107-116.
17. Filimonov D.A., Lagunin A.A., Gloriozova T.A., Rudik A.V., Druzhilovskii D.S., Pogodin P.V., Poroikov V.V. Prediction of the biological activity spectra of organic compounds using the PASS online web resource. Chem. Heterocycl. Comp., 2014, 50(3), 444-457. DOI:https://doi.org/10.1007/s10593-014-1496-1.
18. Ulmer T.S., Bax A., Cole N.B., Nussbaum R.L. Structure and dynamics of micelle-bound human alpha synuclein. J. Biol. Chem., 2005, 280(10), 9595-9603. DOI:https://doi.org/10.1074/jbc.M411805200.
19. Granovsky A.A. Firefly version 7.1.G, URL: http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html (дата обращения: 20.07.2025).
20. Zhurko G., Zhurko D. Chemcraft: graphical software for visualization of quantum chemistry computations. Version 1.8 (build 682). Chemcraft website. 2025. URL: https://www.chemcraftprog.com (дата обращения: 20.07.2025).
21. Grosdidier A., Zoete V., Michielin O. SwissDock, a protein-small molecule docking web service based on EADock DSS. Nucleic Acids Res., 2011, 39 (Web Server issue), 270-277. DOI:https://doi.org/10.1093/nar/gkr366.
22. ChemAxon Log D vs. pH Predictor. ChemAxon. URL: https://chemaxon.com/products/logd-predictor (дата обращения: 20.07.2025).
23. Wu K., Kwon S., Zhou X., Fuller C., Wang X., Vadgama J., Wu Y. Overcoming Challenges in Small-Molecule Drug Bioavailability: A Review of Key Factors and Approaches. Int. J. Mol. Sci., 6, 25(23), 13121. DOI:https://doi.org/10.3390/ijms252313121.
