![Синтез и функционализация аминопроизводных пиридо[1,2-a]бензимидазола](/upload/12631c5e396938a702bdd516ae8c4208/issues/cover/028ab787bff7466421bec948e45337c9.png)
Ярославль, Ярославская область, Россия
с 01.01.2025 по настоящее время
Ярославский государственный университет им. П.Г. Демидова (Студент)
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославский государственный университет им. П.Г. Демидова (Доцент)
Ярославль, Ярославская область, Россия
Разработан простой способ получения аминопроизводных пиридо[1,2-a]бензимидазола. Предложены возможные пути их дальнейшей функционализации. Изучены закономерности реакции нитрования замещенных пиридо[1,2-a]бензимидазолов.
Восстановительная внутримолекулярная гетероциклизация, ацилирование, реакция SEAr, пиридо[1,2-a]бензимидазол, хлорид N-(2-нитроарил)пиридиния
1. Darwish S.A.Z., Elbayaa R.Y., Ashour H.M.A., Khalil M.A., Badawey E.A.M. Potential Anticancer Agents: Design, Synthesis of New Pyrido[1,2-a]benzimidazoles and Related Derivatives Linked to Alkylating Fragments // Med. Chem. 2018. Vol. 8. P. 86-95. DOI:https://doi.org/10.4172/2161-0444.1000498.
2. Teng Q.-H., Peng X.-J., Mo Z.-Y., Xu Y.-L., Tang H.-T., Wang H.-S., Sun H.-B., Pan Y.-M. Transition-Metal-Free C-N and C-C Formation: Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines and 2-Pyridones From Ynones // Green Chem. 2018. Vol. 20. P. 2007-2012. DOI:https://doi.org/10.1039/C8GC00069G.
3. Okombo J., Brunschwig C., Singh K., Dziwornu G.A., Barnard L., Njoroge M., Wittlin S., Chibale K. Antimalarial Pyrido[1,2-a]benzimidazole Derivatives with Mannich Base Side Chains: Synthesis, Pharmacological Evaluation and Reactive Metabolite Trapping Studies // ACS Infect. Dis. 2019. Vol. 5. P. 372–384. DOI:https://doi.org/10.1021/acsinfecdis.8b00279
4. Korkor C.M., Garnie L.F., Amod L., Egan T.J., Chibale K. Intrinsic Fluorescence Properties of Antimalarial Pyrido[1,2-a]benzimidazoles Facilitate Subcellular Accumulation and Mechanistic Studies in the Human Malaria Parasite Plasmodium falciparum // Org. Biomol. Chem. 2020. V. 18. P. 8668-8676. DOI:https://doi.org/10.1039/D0OB01730B.
5. Mayoka G., Keiser J., Häberli C., Chibale K. Structure–Activity Relationship and in Vitro Absorption, Distribution, Metabolism, Excretion, and Toxicity (ADMET) Studies of N-aryl 3-Trifluoromethyl Pyrido[1,2-a]benzimidazoles That Are Efficacious in a Mouse Model of Schistosomiasis // ACS Infect. Dis. 2019. Vol. 5. P. 418 429. DOI:https://doi.org/10.1021/acsinfecdis.8b00313.
6. Probst A., Chisanga K., Dziwornu G.A., Haeberli C., Keiser J., Chibale K. Expanding the activity profile of pyrido[1,2-a]benzimidazoles: Synthesis and evaluation of novel N1-1-phenylethanamine derivatives against Schistosoma mansoni // ACS Infect. Dis. 2021. Vol. 7. P. 1032–1043. DOI:https://doi.org/10.1021/acsinfecdis.0c00278.
7. Бегунов Р.С., Зайцева Ю.В., Соколов А.А., Егоров Д.О., Филимонов С.И. Синтез и антибактериальная активность 1,2,3,4-тетрагидро- и пиридо[1,2-a]бензимидазолов // Хим.-фарм. журн. 2022. Т. 56, № 1. C. 25-31. DOI:https://doi.org/10.1007/s11094-022-02596-0.
8. Song G., Liu A., Jiang H., Ji R., Dong J., Ge Y. A FRET-based ratiometric fluorescent probe for detection of intrinsically generated SO2 derivatives in Mitochondria // Analytica Chimica Acta. 2019. Vol. 1053. P. 148-154. DOI:https://doi.org/10.1016/j.aca.2018.11.052.
9. Sagirli A. A new approach for the synthesis of fluorescent pyrido[1,2-a]benzimidazoles // Synthetic commun. 2020. Vol. 50. P. 3298-3307. DOI:https://doi.org/10.1080/00397911.2020.1800742.
10. Anderson J.C., Chang C.-H., Jathoul A.P., Syed A.J. Synthesis and bioluminescence of electronically modified and rotationally restricted colour-shifting infraluciferin analogues // Tetrahedron. 2019. Vol. 75. P. 347-356. DOI:https://doi.org/10.1016/j.tet.2018.11.061.
11. Weiwei Zhang, Hui-Jing Li, Meirong Wang, Li-Juan Wang, Ai-Han Zhang, Yan-Chao Wu. Highly effective inhibition of mild steel corrosion in HCl solution by using pyrido[1,2-a]benzimidazoles // New J. Chem. 2019. Vol. 43. P. 413-426. DOI:https://doi.org/10.1039/c8nj04028a.
12. Рачинская О.А., Попов К.В., Рызванович Г.А., Большева Н.Л., Бегунов Р.С., Юркевич О.Ю., Зеленин А.В., Муравенко О.В. Повышение разрешающей способности хромосомного анализа с помощью пиридо[1,2-a]бензимидазолов // Генетика. 2012. Т. 48, № 10. С. 1228–1236. DOI:https://doi.org/10.1134/s1022795412100080.
13. Yang Kai, Luo Shi-He, Chen Si-Hong, Cao Xi-Ying, Zhou Yong-Jun, Lin Yan-Lan, Huo Yan-Ping, Wang Zhao-Yang. Simple inorganic base promoted C–N and C–C formation: synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines as functional AIEgens used for detecting picric acid // Org. Biomol. Chem. 2021. Vol. 19. P. 8133 8139. DOI:https://doi.org/10.1039/D1OB01424B.
14. Leng J., Xin J., Zhou H., Li K., Hu W., Zhang Y. Theoretical insights into sensing performances of rhodamine-contained two-photon fluorescent probes for mercury ion // Int. J. Quantum Chem. 2021. Vol. 121. e26435. DOI:https://doi.org/10.1002/qua.26435.
15. Ge Y., Zheng X., Ji R., Shen S., Cao X. A new pyrido[1,2-a]benzimidazole-rhodamine FRET system as an efficient ratiometric fluorescent probe for Cu2+ in living cells // Anal. Chim. Acta. 2017. Vol. 965. P. 103-110. DOI:https://doi.org/10.1016/j.aca.2017.02.006.
16. Bodo Lipke. Zur Kenntnis von N-(Phenyl)-pyridiniumsalzen // Z. Chem. 1970. Vol. 10. P. 463. DOI:https://doi.org/10.1002/zfch.19700101207.
17. Бегунов Р.С., Соколов А.А., Шебунина Т.В. Влияние природы восстанавливающего агента на процесс восстановления хлоридов N(2-нитрофенил)пиридиния // Журнал органической химии. 2013. Т. 49. № 5. С. 789-791. DOI:https://doi.org/10.1134/S1070428013050291.
18. Бегунов Р.С., Соколов А.А. Реакция восстановительной внутримолекулярной гетероциклизации хлоридов N-(2-нитроарил)пиридиния солями металлов переменной валентности // Журнал органической химии. 2014. Т. 50, № 8. С. 1234-1236. DOI:https://doi.org/10.1134/S1070428014080296.
19. Бегунов Р.С., Соколов А.А., Сажина А.А. Влияние температуры и природы протонирующего агента на восстановление хлоридов N-(2-нитроарил)пиридиния // Журнал органической химии. 2015. Т. 50, № 8. С. 1215-1217. DOI:https://doi.org/10.1134/S1070428015080266.
20. Бегунов Р.С., Соколов А.А. Однореакторное восстановление и галогенирование N-(2,4-динитрофенил)пиперидина // От химии к технологии шаг за шагом. 2022. Т. 3, вып. 2. С. 30-36. DOI:https://doi.org/10.52957/27821900_2022_02_30. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no2
