Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Изучена селективность процесса моновосстановления 3,4'-NO2-4-R-бензофенонов, содержащих различные функциональные группы. Наличие в орто-положении к нитрогруппе электроноакцепторного заместителя, способствовало ее восстановлению, в то время как электронодонорные и объемные функциональные группы этому препятствовали.
Моновосстановление, селективность, несимметричные динитробензофеноны, нитрогруппа, нитроамины
1. Pinheiro H. M., Touraud E., Thomas O. Aromatic amines from azo dye reduction: status review with emphasis on direct UV spectrophotometric detection in textile industry wastewaters // Dyes Pigm. 2004. Vol. 61. P. 121−139. DOI:https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2003.10.009.
2. Patent No. 1668081 EP. Heat stable laked monoazo red pigment / Bindra A.P.
3. Waware U.S., Hamouda A.M.S., Majumdar D. Synthesis, characterization and physicochemical studies of copolymers of aniline and 3-nitroaniline // Polymer Bulletin. 2019. Vol. 77, no 9. P. 4469–4488. DOI:https://doi.org/10.1007/s00289-019-02957-y.
4. Selvaraj P., Subramani K., Srinivasan B., Hsu C.-J., Huang C.-Y. Electro-optical effects of organic N-benzyl-2-methyl-4-nitroaniline dispersion in nematic liquid crystals // Scientific Reports. 2020. Vol. 10, no. 1. DOI:https://doi.org/10.1038/s41598-020-71306-1.
5. Patent US 8440849. Use of nitroaniline derivatives for the production of nitric oxide / Conoci S., Petralia S., Sortino S. URL: https://patents.google.com/patent/US8440849B2/en
6. Патент № 1841243 SU. Способ получения 5-амино-4,6-динитробензофуроксана: опубл. 2016 / С.П. Смирнов, А.Г. Фещенко, А.С., Киселева.
7. Patent No. 108358848 CN. Method for synthesizing intermediate of Bendamustine hydrochloride / H.Y. Wei; C.H. Xu; P.H. Zhou.
8. Porter H.K. The Zinin Reduction of Nitroarenes // Organic Reactions. 1973. Vol. 20, no. 4. P. 455-481 URL: https://doi.org/10.1002/0471264180.or020.04
9. Hou J., Ma Y., Li Y., Guo F., Lu L. Selective Partial Hydrogenation of Dinitrobenzenes to Nitroanilines Catalyzed by Ru/C // Chemistry Letters. 2008. Vol. 37, no. 9. P. 974-975. DOI:https://doi.org/10.1246/cl.2008.974.
10. Grieco G., Blacque O. Microwave-assisted reduction of aromatic nitro compounds with novel oxo-rhenium complexes // Applied Organometallic Chemistry. 2021. DOI:https://doi.org/10.1002/aoc.6452.
11. Romero A., Cerecetto H. A common, facile and eco-friendly method for the reduction of nitroarenes, selective reduction of poly-nitroarenes and deoxygenation of N-oxide containing heteroarenes // European Journal of Organic Chemistry. 2020. Vol. 2020, no. 12. P. 1853-1865. DOI:https://doi.org/10.1002/ejoc.202000064.
12. Theodoridis G., Manfredi M.C., Krebs J.D. Selective hydrogenation of polynitroaromatic derivatives with noble metal catalysts in the presence of catalytic amounts of iron // Tetrahedron Letters. 1990. Vol. 31, no. 43. P. 6141–6144. DOI:https://doi.org/10.1016/s0040-4039(00)97008-4.
13. Terpko M.O., Heck R.F. Palladium-catalyzed triethylammonium formate reductions. 3. Selective reduction of dinitroaromatic compounds // The Journal of Organic Chemistry. 1980. Vol. 45, no. 24. P. 4992-4993. DOI:https://doi.org/10.1021/jo01312a039.
14. Бегунов Р.С., Соколов А.А. Однореакторное восстановление и галогенирование N-(2,4-динитрофенил)пиперидина // От химии к технологии шаг за шагом. 2022. Т. 3, вып. 2. С. 30-36. DOI:https://doi.org/10.52957/27821900_2022_02_30. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no2
15. Liu S.S., Liu X., Yu L., Liu Y.M., He H.Y., Cao Y. Gold supported on titania for specific monohydrogenation of dinitroaromatics in the liquid phase // Green Chemistry. 2014. Vol. 16, no. 9. P. 4162−4169. DOI:https://doi.org/10.1039/c4gc00869c.
16. Guillén E., Rico R., López-Romero J. M., Bedia J., Rosas J. M., Rodríguez-Mirasol J., Cordero T. Pd-activated carbon catalysts for hydrogenation and Suzuki reactions // Applied Catalysis A: General. 2009. Vol. 368, no. 1-2. P. 113–120. DOI:https://doi.org/10.1016/j.apcata.2009.08.016.
17. Yuan M., Long Y., Yang J., Hu X., Xu D., Zhu Y., Dong Z. Biomass sucrose derived cobalt@nitrogen-doped carbon for catalytic transfer hydrogenation of nitroarenes with formic acid // ChemSusChem. 2018. Vol. 11, no. 23. P. 4156-4165. DOI:https://doi.org/10.1002/cssc.201802163.
18. Leibzon V.N., Michalchenko L.V., Leonova M.Y., Gultyai V.P. Change in Regioselectivity in the Monoreduc-tion of 2,4,6-Trinitrotoluene with Titanium(III) and Vanadium(II) Ions in the Presence of Iron(II) and Cop-per(II) Salts // Russian Chemical Bulletin. 2005. Vol. 54, no. 5. P. 1203-1207. DOI:https://doi.org/10.1002/chin.200629061.
19. McHugh C.J., Keir R., Graham D., Smith W.E. Selective functionalisation of TNT for sensitive detection by SERRS // Chemical Communications. 2002. No. 6. P. 580–581. DOI:https://doi.org/10.1039/b110972c.
20. Bellamy F.D., Ou K. Selective reduction of aromatic nitro compounds with stannous chloride in non acidic and non aqueous medium // Tetrahedron Letters. 1984. Vol. 25, no. 8. P. 839–842. DOI:https://doi.org/10.1016/s0040-4039(01)80041-1.
21. Билькис И.И., Усков С.И., Галдилов В.С., Штейнгарц В.Д. Анион-радикалы ароматических соединений. IX. Особенности электронного строения анион-радикалов 1-замещенных 2,4 динитробензолов в водных и водно-спиртовых средах // Журнал органической химии. 1986. Т. 22, № 6. С. 1247-1254.
