Ярославль, Ярославская область, Россия
с 01.01.2025 по настоящее время
Ярославский государственный университет им. П.Г. Демидова (Студент)
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославский государственный университет им. П.Г. Демидова (Доцент)
Ярославль, Ярославская область, Россия
Изучена селективность процесса моновосстановления 3,4'-NO2-4-R-бензофенонов, содержащих различные функциональные группы. Наличие в орто-положении к нитрогруппе электроноакцепторного заместителя, способствовало ее восстановлению, в то время как электронодонорные и объемные функциональные группы этому препятствовали.
Моновосстановление, селективность, несимметричные динитробензофеноны, нитрогруппа, нитроамины
1. Pinheiro H. M., Touraud E., Thomas O. Aromatic amines from azo dye reduction: status review with emphasis on direct UV spectrophotometric detection in textile industry wastewaters // Dyes Pigm. 2004. Vol. 61. P. 121−139. DOI:https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2003.10.009.
2. Patent No. 1668081 EP. Heat stable laked monoazo red pigment / Bindra A.P.
3. Waware U.S., Hamouda A.M.S., Majumdar D. Synthesis, characterization and physicochemical studies of copolymers of aniline and 3-nitroaniline // Polymer Bulletin. 2019. Vol. 77, no 9. P. 4469–4488. DOI:https://doi.org/10.1007/s00289-019-02957-y.
4. Selvaraj P., Subramani K., Srinivasan B., Hsu C.-J., Huang C.-Y. Electro-optical effects of organic N-benzyl-2-methyl-4-nitroaniline dispersion in nematic liquid crystals // Scientific Reports. 2020. Vol. 10, no. 1. DOI:https://doi.org/10.1038/s41598-020-71306-1.
5. Patent US 8440849. Use of nitroaniline derivatives for the production of nitric oxide / Conoci S., Petralia S., Sortino S. URL: https://patents.google.com/patent/US8440849B2/en
6. Патент № 1841243 SU. Способ получения 5-амино-4,6-динитробензофуроксана: опубл. 2016 / С.П. Смирнов, А.Г. Фещенко, А.С., Киселева.
7. Patent No. 108358848 CN. Method for synthesizing intermediate of Bendamustine hydrochloride / H.Y. Wei; C.H. Xu; P.H. Zhou.
8. Porter H.K. The Zinin Reduction of Nitroarenes // Organic Reactions. 1973. Vol. 20, no. 4. P. 455-481 URL: https://doi.org/10.1002/0471264180.or020.04
9. Hou J., Ma Y., Li Y., Guo F., Lu L. Selective Partial Hydrogenation of Dinitrobenzenes to Nitroanilines Catalyzed by Ru/C // Chemistry Letters. 2008. Vol. 37, no. 9. P. 974-975. DOI:https://doi.org/10.1246/cl.2008.974.
10. Grieco G., Blacque O. Microwave-assisted reduction of aromatic nitro compounds with novel oxo-rhenium complexes // Applied Organometallic Chemistry. 2021. DOI:https://doi.org/10.1002/aoc.6452.
11. Romero A., Cerecetto H. A common, facile and eco-friendly method for the reduction of nitroarenes, selective reduction of poly-nitroarenes and deoxygenation of N-oxide containing heteroarenes // European Journal of Organic Chemistry. 2020. Vol. 2020, no. 12. P. 1853-1865. DOI:https://doi.org/10.1002/ejoc.202000064.
12. Theodoridis G., Manfredi M.C., Krebs J.D. Selective hydrogenation of polynitroaromatic derivatives with noble metal catalysts in the presence of catalytic amounts of iron // Tetrahedron Letters. 1990. Vol. 31, no. 43. P. 6141–6144. DOI:https://doi.org/10.1016/s0040-4039(00)97008-4.
13. Terpko M.O., Heck R.F. Palladium-catalyzed triethylammonium formate reductions. 3. Selective reduction of dinitroaromatic compounds // The Journal of Organic Chemistry. 1980. Vol. 45, no. 24. P. 4992-4993. DOI:https://doi.org/10.1021/jo01312a039.
14. Бегунов Р.С., Соколов А.А. Однореакторное восстановление и галогенирование N-(2,4-динитрофенил)пиперидина // От химии к технологии шаг за шагом. 2022. Т. 3, вып. 2. С. 30-36. DOI:https://doi.org/10.52957/27821900_2022_02_30. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no2
15. Liu S.S., Liu X., Yu L., Liu Y.M., He H.Y., Cao Y. Gold supported on titania for specific monohydrogenation of dinitroaromatics in the liquid phase // Green Chemistry. 2014. Vol. 16, no. 9. P. 4162−4169. DOI:https://doi.org/10.1039/c4gc00869c.
16. Guillén E., Rico R., López-Romero J. M., Bedia J., Rosas J. M., Rodríguez-Mirasol J., Cordero T. Pd-activated carbon catalysts for hydrogenation and Suzuki reactions // Applied Catalysis A: General. 2009. Vol. 368, no. 1-2. P. 113–120. DOI:https://doi.org/10.1016/j.apcata.2009.08.016.
17. Yuan M., Long Y., Yang J., Hu X., Xu D., Zhu Y., Dong Z. Biomass sucrose derived cobalt@nitrogen-doped carbon for catalytic transfer hydrogenation of nitroarenes with formic acid // ChemSusChem. 2018. Vol. 11, no. 23. P. 4156-4165. DOI:https://doi.org/10.1002/cssc.201802163.
18. Leibzon V.N., Michalchenko L.V., Leonova M.Y., Gultyai V.P. Change in Regioselectivity in the Monoreduc-tion of 2,4,6-Trinitrotoluene with Titanium(III) and Vanadium(II) Ions in the Presence of Iron(II) and Cop-per(II) Salts // Russian Chemical Bulletin. 2005. Vol. 54, no. 5. P. 1203-1207. DOI:https://doi.org/10.1002/chin.200629061.
19. McHugh C.J., Keir R., Graham D., Smith W.E. Selective functionalisation of TNT for sensitive detection by SERRS // Chemical Communications. 2002. No. 6. P. 580–581. DOI:https://doi.org/10.1039/b110972c.
20. Bellamy F.D., Ou K. Selective reduction of aromatic nitro compounds with stannous chloride in non acidic and non aqueous medium // Tetrahedron Letters. 1984. Vol. 25, no. 8. P. 839–842. DOI:https://doi.org/10.1016/s0040-4039(01)80041-1.
21. Билькис И.И., Усков С.И., Галдилов В.С., Штейнгарц В.Д. Анион-радикалы ароматических соединений. IX. Особенности электронного строения анион-радикалов 1-замещенных 2,4 динитробензолов в водных и водно-спиртовых средах // Журнал органической химии. 1986. Т. 22, № 6. С. 1247-1254.
