Иваново, Ивановская область, Россия
Иваново, Ивановская область, Россия
Иваново, Ивановская область, Россия
Москва, г. Москва и Московская область, Россия
Москва, г. Москва и Московская область, Россия
УДК 544.353.2 Сольватация. Сольватная оболочка. Влияние оболочки. Эффект клетки
УДК 544.582.6 Изотопные эффекты
УДК 546.212.027 Тяжелая вода D2O
При температурах 278,15 К, 288,15 К, 298,15 К, 308,15 К и 318,15 К и атмосфер-ном давлении р = 0,1 МПа измерены плотности растворов фармацевтического средства «теотропин» или тетраметилендиэтилентетрамин (ТМДЭТА) в тяжелой воде (D2O) в интервале содержаний растворенного вещества в шкале моляльности от 0,01 до 0,12 моль∙(кг растворителя) 1. Погрешность измерения плотности с помощью денсиметра Anton Paar DMA 5000 M (оснащенного колеблющейся U-образной трубкой) составляла не более 0,03 кг·м-3. Определены стандартные (при бесконечном разбавлении) молярные объемы и изобарные расширяемости ТМДЭТА как растворенного в D2O вещества, а также соответствующие D2O–H2O изотопные эффекты растворителя (ИЭ). Последние были рассчитаны с использованием ранее полученных данных по объемным свойствам системы (H2O + ТМДЭТА). Установлено, что незначительные по величине ИЭ в стандартном молярном объеме ТМДЭТА возрастают с повышением температуры. На основании анализа вкладов в стандартный молярный объем ТМДЭТА в рамках теории масштабных частиц (ТМЧ) подтверждено, что молекула этого растворенного вещества взаимодействует с водой (особенно в среде D2O) сильнее, чем менее разветвленная молекула гексаметилентетрамина (ГМТА) или фармакологически активного «уротропина», являющегося родственным соединением аминального (клеткоподобного) строения. Совместное обсуждение объемно- и энтальпийно-изотопных характеристик процесса гидратации ТМДЭТА (и ГМТА) в рамках ТМЧ привело к выводу о том, что структурная матрица D2O должна лучше подходить для включения в нее более «объемистой» молекулы ТМДЭТА.
теотропин; стандартные объем и расширяемость; стандартная энтальпия растворения; обычная и тяжелая вода; H/D изотопный эффект растворителя
1. Zwier J.M., Brouwer A.M., Buma W.J., Troisi A., Zerbetto F. Structure and photophysics of an old, new molecule: 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.1(3,8)]dodecane // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. Р. 149-158. DOI:https://doi.org/10.1021/ja016971b.
2. Ivanov E.V. Temperature-dependent standard volumetric properties of hexamethylenetetramine in ordinary and deuterated water: A study resolving debatable issues being commented in the [Journal of Molecular Liquids, 248 (2017) 48-52] // J. Mol. Liq. 2018. Vol. 272. Р. 218-225. DOI:https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.09.046.
3. Васильев Д.А., Хайруллин И.Н., Золотухин С.Н., Феоктистова Н.А., Курьянова Н.Х. Изучение бактерицидного и бактериостатического действия теотропина на микроорганизмы различной морфологической структуры // Вестник Ульяновской гос. сельскохоз. академии. 2011. Т. 1, вып. 13. С. 75-78.
4. Балышева В.И., Нестеров Е.А., Луницин А.В., Живодеров С.П., Горшкова Т.Ф., Лаптева О.Г., Балышев В.М., Колбасов Д.В. Эффективность трехвалентной инактивированной вакцины против катаральной лихорадки крупного рогатого скота и мелких жвачных животных // Доклады Рос. акад. сельскохоз. наук. 2013. Т. 39, вып 4. С. 49-51.
5. Blanco L.H., Dávila M.T. Osmotic and activity coefficients of two macrocyclic aminals in aqueous solution at 288.15, 293.15, 298.15 and 303.15 K // Fluid Phase Equil. 2010. Vol. 293. Р. 237-241. DOI:https://doi.org/10.1016/j.fluid.2010.03.012.
6. Romero C.M., Mesa H.J. Effect of temperature on the partial molar volumes and viscosities of two macrocyclic aminals in water and deuterium oxide // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 242. Р. 244-248. DOI:https://doi.org/10.1016/j.molliq.2017.06.101.
7. Ivanov E.V., Batov D.V., LebedevaE.Yu., Baranov V.V. Some interaction-related thermodynamic properties of aqueous tetramethylenediethylenetetramine (drug teotropine) solutions: Effect of the solvent H/D isotope substitution and temperature // J. Mol. Liq. 2021. Vol. 326. Р. 115274/1-115274/8. DOI:https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.115274.
8. Blanco L.H., Sanabria N.R. Solubility of 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane (TATD) in water at temperatures between 275 K and 303 K // J. Chem. Eng. Data. 2007. Vol. 52. Р. 2288-2290. DOI:https://doi.org/10.1021/je700304z.
9. Salamanca Y.P., Blanco L.H., Vargas E.F. Enthalpies of solution of 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane in aqueous solution as a function of concentration and temperature // J. Therm. Anal. Calorim.2013. Vol. 114. Р. 451-455. DOI:https://doi.org/10.1007/s10973-012-2870-9.
10. Ivanov E.V., Batov D.V. Unusual behavior of temperature-dependent solvent H/D isotope effects in the enthalpy and heat capacity of hexamethylenetetramine (urotropine) hydration // J. Mol. Liq. 2019. Vol. 285. Р. 508-514. DOI:https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.04.104.
11. Soper A.K., Benmore C.J. Quantum differences between heavy and light water // Phys. Rev. Lett. 2008. Vol. 101. 065502/1-065502/4. DOI:https://doi.org/10.1103/PhysRevLett.101.065502.
12. Ivanov E.V. Some comments on the paper “Effect of temperature on the partial molar volumes and viscosities of two macrocyclic aminals in water and deuterium oxide” by Carmen M. Romero and Holman J. Mesa [Journal of Molecular Liquids, 242 (2017) 244-248] // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 248. Р. 48-52. DOI:https://doi.org/10.1016/j.molliq.2017.09.125 (and references therein).
13. Ivanov E.V., Lebedeva E.Y., Baranov V.V., Kravchenko A.N. Volume properties of tetramethylenediethylene-tetramine (pharmaceutical teotropine) in aqueous solutions between 278.15 and 318.15 K // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 174. Р. 106-860/1-106860/6. DOI:https://doi.org/10.1016/j.jct.2022.106860.
14. Ansari M.S., Hafiz-ur-Rehman. Aquamolality: a useful concentration unit // Phys. Chem. Liq.: Int. J. 2011. Vol. 49. Р. 743-745. DOI:https://doi.org/10.1080/00319104.2010.509723.
15. Абросимов В.К., Иванов Е.В. Денсиметрия растворов // Теоретические и экспериментальные методы химии растворов. М.: Проспект, 2011. С. 425-463.
16. Иванов Е.В. Понятие сольвомоляльности как этап в развитии представлений о структурно-термодинамических характеристиках растворов: к юбилейным датам со дня рождения Г.А. Крестова и создания носящего его имя Института химии растворов РАН // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2021. Т.1, вып. 64. С. 6-15. DOI:https://doi.org/10.6060/ivkkt.20216410.6461 (and references therein).
17. Wüzburger S., Sartorio R., Guarino G., Nisi M. Volumetric properties of aqueous solutions of polyols between 0.5 and 25 °C // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1988. Vol. 84. Р. 2279-2287. DOI:https://doi.org/10.1039/F19888402279.
18. Ivanov E.V., Lebedeva E.Yu., Petrovskaya S.G., Baranov V.V., Kravchenko A.N., Ivanova N.G. Volume-related interaction parameters for dilute solutions of Mebicaret (2,4-dimethyl-6,8-diethylglycoluril) in normal and heavy water between 278.15 K and 318.15 K // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 242. Р. 160-167. DOI:https://doi.org/10.1016/j.molliq.2017.07.003(and references therein).
19. Mak T.C.W. Hexamethylenetetramine hexahydrate: a new type of clathrate hydrate // J. Chem. Phys. 1965. Vol. 43. Р. 2799-2805. DOI:https://doi.org/10.1063/1.1697212.
20. Kell G.S. Effect of isotopic composition, temperature, pressure, and dissolved gases on the density of liquid water // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1977. Vol. 6, рр. 1109-1131. DOI:https://doi.org/10.1063/1.555561.
21. Lepori L., Gianni P. Partial molar volumes of ionic and nonionic organic solvents in water: a simple additivity scheme based on the intrinsic volume approach // J. Solution Chem. 2000. Vol. 29. Р. 405-447. DOI:https://doi.org/10.1023/A:1005150616038.
22. Кузьмин В.С., Кацер С.Б. Метод расчета ван-дер-ваальсовских объемов органических молекул // Изв. РАН. Сер. хим. 1992. № 4. С. 922-931.
23. Hepler L.G. Thermal expansion and structure in water and aqueous solutions // Can. J. Chem. 1969. Vol. 47. Р. 4613-4617. DOI:https://doi.org/10.1139/v69-762.
24. Pierotti R.A. A scaled particle theory of aqueous and nonaqueous solutions // Chem. Rev. 1976. Vol. 76. Р. 717 726. DOI:https://doi.org/10.1021/cr60304a002.
25. Ivanov E.V. Thermodynamic interrelation between excess limiting partial molar characteristics of a liquid nonelectrolyte // J. Chem. Thermodyn.2012. Vol. 47. Р. 437-440. DOI:https://doi.org/10.1016/j.jct.2011.11.018.
26. Маленков Г.Г., Торяник А.И. Исследование молекулярной структуры водных растворов гексаметилентетрамина // Журн. структ. химии. 1976. Т. 17, вып. 1. С. 58-62.
27. Кузнецов А.И., Шуккур А.Х., Камара К. Синтез 4,5-дигидро-1,6:3,8-диметано-1,3,6,8-бензотетразецина // Изв. РАН. Сер. химическая. 2008. № 7. С. 1544-1546.
28. Peori M.B., Vaughan K., Hooper D. Synthesis and characterization of novel bis-triazenes: 3,8-di[2-aryl-1-azenyl]-1,3,6,8-tetraazabicyclo[4.4.1]undecanes and 1,3-di-2-[(4-methoxyphenyl)-1-diazenyl]imidazolidine. The reaction of diazonium ions with ethylenediamine/formaldehyde mixtures // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. Р. 7437-7444. DOI:https://doi.org/10.1021/jo981276g.
29. Clavijo J.A., Blanco L.H. Effect of two macrocyclic aminals on the temperature of maximum density of water // J. Solution Chem. 2012. Vol. 41. Р. 680-689. DOI:https://doi.org/10.1007/s10953-011-9736-9.
30. Wagner Z., Bendová M., Rotrekl J., Sýkorová A., Čanji M., Parmar N. Density and sound velocity measurement by an Anton Paar DSA 5000 density meter: Precision and long-time stability // J. Mol. Liq. 2021. Vol. 329. 155547/-155547/17. DOIhttps://doi.org/10.1016/j.molliq.2021.115547.
