Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Исследован процесс восстановления N-(2,4-динитрофенил)морфолина в кислой среде хлоридом олова (II). Установлено, что в данных условиях образуется смесь продуктов реакций восстановления, хлорирования и гетероциклизации. Разработана методика получения конденсированных 3,4-дигидро-1H-бензо[4,5]имидазо[2,1-c][1,4]оксазинов путем восстановления (2-нитро-4-R-фенил)морфолина в 5-R-2-пиперидин-1-иланилины с последующей окислительной гетероциклизацией надмуравьиной кислотой.
N-(2-нитро-4-R-фенил)морфолины, 3.4-дигидро-1H-бензо[4,5]имидазо[2,1-c][1,4]оксазины, восстановительная гетероциклизация, окислительная гетероциклизация
1. Vitaku E., Smith D.T., Njardarson J.T. Analysis of the Structural Diversity, Substitution Patterns, and Fre-quency of Nitrogen Heterocycles among U.S. FDA Approved Pharmaceuticals // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57, iss. 24. P. 10257-10274. DOI:https://doi.org/10.1021/jm501100b. URL: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm501100b
2. Begunov R.S., Sokolov A.A. One-pot Reduction and Halogenation of N-(2,4-dinitrophenyl)piperidine // From chemistry towards technology Step-By-Step. 2022. Vol. 3, no. 2. P. 92-97. DOI:https://doi.org/10.52957/27821900_2022_02_92. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no2
3. Mokhova L.A., Sokolov A.A. Synthesis of pyridine- and piperidine-containing polycyclic compounds based on 2,6-dinitrohalogenbenzenes // From chemistry towards technology Step-By-Step. 2022. Vol. 3, no. 3. P. 106 115. DOI:https://doi.org/10.52957/27821900_2022_03_106. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no3
4. Wang H., Meng Y., Yang J., Huang H., Zhao Y., Zhu C., Wang C., Liu F.-W. Design, synthesis and antitumour activity of novel 5(6)-amino-benzimidazolequinones containing a fused morpholine // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 238. 114420. DOI:https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2022.114420. URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0223523422003221
5. Раtent №8288376 B2 US. Tricyclic N-heteroaryl-carboxamide derivatives containing a benzimidazole unit, method for preparing same and their therapeutic use / Dubois L., Evanno Y., Even L., Gille C., Malanda A., Machnik D., Rakotoarisoa N. Publ. 2012.
6. Раtent № 9200008 B2 US. Heterocyclic compound and p27Kip1 degradation inhibitor / Uchida H., Asagarasu A., Matsui T. Publ. 2015.
7. Раtent №10266532 B2 US. Tricyclic modulators of TNF signaling / Breinlinger E.C., Cox P.B., Dietrich J.D., Frank K.E., Friedman M.M., Li H.-Q., Longenecker K.L., Osuma A.T., Rowley A.M., Vasudevan A., Wilson N.S., Daanen J., Djuric S., Dombrowski A.W., Gomtsyan A., Schmidt R. Publ. 2019.
8. Раtent №2020/0087283 A1 US. Compounds for treating certain leukemias / Romero F.A., Kirschberg T.A., Halcomb R., Xu Y. Publ. 2020.
9. Раtent №10889571 B2 US. Substituted benzoimidazoles and imidazo[4,5-c]pyridines for treating certain leuke-mias / Romero F.A., Kirschberg T.A., Halcomb R., Xu Y. Publ. 2021.
10. Begunov R.S, Sokolov A.A., Filimonov S.I. Synthesis of Quinone Derivatives of Benzannelated Heterocycles with Bridgehead Nitrogen // Rus. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56, no. 8. P. 1383-1391. DOI:https://doi.org/10.1134/S1070428020080084. URL: https://link.springer.com/article/10.1134/S1070428020080084
11. Fagan V., Bonham S., McArdle P., Carty M.P., Aldabbagh F. Synthesis and Toxicity of New Ring-Fused Imid-azo[5,4-f]benzimidazolequinones and Mechanism Using Amine N-Oxide Cyclizations // Eur. J. Org. Chem. 2012. Vol. 2012, iss. 10. P. 1967-1975. DOI:https://doi.org/10.1002/ejoc.201101687. URL: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ejoc.201101687
