Москва, Россия
Самара, Самарская область, Россия
Самара, Самарская область, Россия
Самара, Самарская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Экспериментально изучена реакция алкилирования о-ксилола пропиленом в условиях кинетического контроля с последующим переалкилированием в условиях термодинамического контроля. Произведен анализ продуктов реакции алкилирования, полученных в кинетическом режиме, а также кинетический анализ и термодинамический анализ процесса переалкилирования. Рассмотрены реакции миграции метильных групп при переалкилировании, дан кинетический анализ этих реакций. Установлено, что оптимальным методом получения 4-изопропил-о-ксилола является проведение процесса в две стадии. Первая представляет собой жидкофазное алкилирование о-ксилола в условиях кинетического контроля при 353 K. Вторая стадия - жидкофазное переалкилирование полученной реакционной массы алкилирования до достижения термодинамического равновесия в диапазоне температур 303 353 K в условиях, обеспечивающих минимальную миграцию метильных групп, то есть при минимальном времени контакта и соотношении алкил /арил- < 0,5 в продуктах реакции.
алкилирование, переалкилирование, пропилен, сульфокатиониты, о-ксилол
1. Курганова Е.А., Фролов А.С., Кошель Г.Н., Кабанова В.С. Изучение реакции окисления циклогексилбензола в присутствии растворителей // От химии к технологии шаг за шагом. 2022. Т. 3, вып. 1. С. 21-27. DOI:https://doi.org/10.52957/27821900_2022_01_21. URL: https://doi.org/10.52957/27821900_2022_01_21
2. Нестерова Т.Н., Кошель Г.Н., Румянцева Ю.Б., Курганова Е.А., Востриков С.В., Шакун В.А. Цимолы 1. Современное состояние процессов получения цимолов // Вестник МИТХТ. 2012. Т. 7, № 4. С. 49-53.
3. Мельников Н.Н., Новожилов К.В, Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам. M.: Химия, 1985. С. 180-181.
4. Патент № 2028299 РФ. Способ получения триарилфосфатов / Войтюк Л.П., Ермилина Н.И., Осипова О.В., Суворова А.В., Сурков С.Ю. Опубл. 1995.
5. Патент № 195436 РФ. Способ получения 1,4-диметил-2,5-диизопропилбензола / Бабин Е.П., Гах И.Г., Гах Л. Опубл. 1967.
6. Красных Е.Л., Нестерова Т.Н., Рощупкина И.Ю., Пимерзин А.А. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации изопропилбензолов, толуолов и ксилолов // Известия вузов. Серия: химия и химическая технология. 1999. Т. 42, № 3. С. 51-56.
7. Нестерова Т.Н., Пимерзин А.А. Красных Е.Л. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации изопропил- и циклогексилбензолов // Журнал прикладной химии. 1999. Т. 72, № 4. С. 1779-1785.
8. Patra C.R., Kumar R. Isopropylation of Xylenes Catalyzed by Ultrastable Zeolite Y (USY) and Some Other Solid Acid Catalysts // Journal of Catalysis. 2002. Vol. 212, nо. 2. P. 216-224. URL: https://doi.org/10.1006/jcat.2002.3776.
9. Yadav G.D., Kamble S.B. Alkylation of Xylenes with Isopropyl Alcohol over Acidic Clay Supported Catalysts: Efficacy of 20% w/w Cs2.5H0.5PW12O40/K-10 Clay // Ind. Eng. Chem. Res. 2009. Vol. 48, nо. 21. P. 9383-9393. URL: https://doi.org/10.1021/ie800737v
10. Patent 5300717 US. Process for the preparation of dixylylpropane / Rohrscheid Fr. Publ. 1994.
11. Востриков С.В., Нестерова Т.Н., Кошель Г.Н., Румянцева Ю.Б., Шакун В.А, Курганова Е.А. Цимолы 2. Алкилирование толуола на сульфокатионите Amberlyst 36 Dry // Вестник МИТХТ. 2012. Т. 7, № 5. С. 65-68.
12. Исаков Я.И., Миначев Х.М., Калинин В.П., Исакова Т.А. Селективное алкилирование ксилолов спиртами на цеолитных катализаторах // Известия Академии наук. Серия химическая. 1996. № 12. С. 2912-2917. URL: https://doi.org/10.1007/BF01430639.
