Иваново, Ивановская область, Россия
сотрудник
Иваново, Ивановская область, Россия
студент
Иваново, Ивановская область, Россия
сотрудник
Иваново, Ивановская область, Россия
УДК 544.35.038 Волюмометрия растворов
УДК 544.353.2 Сольватация. Сольватная оболочка. Влияние оболочки. Эффект клетки
УДК 546.212 Вода H2O
В обзоре обобщены имеющиеся в литературе сведения, включая опубликованные авторами результаты собственных прецизионных денсиметрических измерений, по исследованию необычного с физической точки зрения явления «термоактивируемого изобарического парциального уплотнения структуры» (ТИПУС) растворенной воды или ее т.н. «отрицательной парциальной молярной расширяемости» (ОПМР) в ряде органических растворителей. В качестве последних представлены амфипротонные гидроксилсодержащие среды трех спиртов: метилового (МС), третичных бутилового (ТБС) и амилового или пентилового (ТПС), а также протофильные среды двух аминов: трет-бутиламина (ТБА) и этилендиамина (ЭДА). Обсуждаемое явление ТИПУС, связанное c уменьшением стандартного (парциального при бесконечном разведении) объема сольватированной воды с ростом температуры, было обнаружено около полувека назад в алканольных растворах H2O и сравнительно недавно ‒ в водосодержащих средах алкиламинов. Однако до настоящего времени этот неординарный эффект пока еще не обрел своего физически обоснованного толкования, которое позволило бы прогнозировать возможность проявления ТИПУС в конкретно выбранной для исследования бинарной жидкофазной системе. Проведенный нами всесторонний анализ существующей на сегодняшний день информации по рассматриваемому вопросу позволил сделать несколько умозаключений касательно основных характеристик стандартного раствора H2O в органическом растворителе, благодаря которым возникают столь неординарные изменения в объеме образующегося сольватокомплекса воды под влиянием повышающейся температуры. Во-первых, энергетические параметры межмолекулярного взаимодействия (относительного сродства) вода ‒ растворитель заметно доминируют над таковыми при взаимодействии растворитель ‒ растворитель, и эти различия становятся все более выраженными с ростом температуры. Во-вторых, вследствие указанных различий, обнаруживается более высокий темп термического расширения структуры органического растворителя в объеме (inbulk), чем это имеет место в случае воздействия температуры на структурную упаковку образующегося смешанного молекулярного агрегата или сольватного комплекса воды. В третьих, различие в параметрах взаимодействия вода – растворитель и растворитель – растворитель находится в зависимости не только от протонодонорных/акцепторных свойств контактирующих в растворе молекул, но и от конфигурации структурной упаковки сольватирующей среды, обусловливающей характер стерических препятствий для образования H связей. С учетом этих обстоятельств установлено, что абсолютные величины упомянутых параметров относительного сродства при 298,15 К возрастают в ряду: МС << ЭДА ≈ ТБА < ТПС < ТБА, что может свидетельствовать об относительном усилении в указанной последовательности специфического взаимодействия (главным образом, через образование водородных связей) между молекулами воды и амфипротонного или протофильного растворителя. Иначе говоря, в обсуждаемых жидких средах алкиламинов (ТБА и ЭДА) и третично-изомерных алканолов (ТБС и ТПС) ‒ с наиболее выраженной основностью ‒ указанная выше разница в энергиях водородной связи растворитель‒растворитель и вода‒растворитель оказалась заметно большей, чем в структурной упаковке метанольного раствора воды, где способность компонентов к специфическим взаимодействиям вполне сопоставима.
растворенная вода, сольватация, метанол, трет-бутанол, трет-пентанол, трет-бутиламин, этилендиамин, стандартные молярные объемы, отрицательная парциальная молярная расширяемость
1. Ivanov E.V. Ivanova N.G. State and solvation of water H/D-isotopologues in aprotic dipolar organic media based on results thermochemical investigations // From Chemistry Towards Technology Step-By-Step. 2021. Vol. 2, no. 1. Р. 126-143. DOI:https://doi.org/10.52957/27821900_2021_01_40. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/issue/view/2021-2-1
2. Ivanov E.V. Reply to comments by G.I. Egorov concerning the terminology to the phenomenon of “partial isobaric compression” being occurred in a number of binary liquid system // J. Mol. Liq. 2023. Vol. 393. 123499. DOI:https://doi.org/10.1016/j.molliq.2023.123499
3. Goldblatt M. The density of liquid T2O // J. Phys. Chem. 1964. Vol. 68, no. 1. P. 147-151. DOI: 10.1021/ j100783a024.
4. Рабинович И.Б. Влияние изотопии на физико-химические свойства жидкостей. М.: Наука. 1968. 308 с.
5. Kell G.S. Effects of isotopic composition, temperature, pressure, and dissolved gases on the density of liquid water // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1977. Vol. 6, no. 4. P. 1109-1131. DOI:https://doi.org/10.1063/1.555561.
6. Vedamuthu M., Singh S., Robinson G.W. Simple relationship between the properties of isotopic water // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100, no. 9. P. 3825-3827. DOI:https://doi.org/10.1021/jp953268z.
7. Абросимов В.К., Иванов Е.В. Вода в неводных растворителях: состояние и сольватация. В кн: Вода: Структура, состояние, сольватация. Достижения последних лет (серия «Проблемы химии растворов») / под ред. А.М. Кутепова. М.: Наука, 2003. С. 277-346.
8. Vedamuthu M., Singh S., Robinson G.W. Properties of liquid water: Origin of the density anomalies // J. Phys. Chem. 1994. Vol. 98, no. 9. P. 2222-2230. DOI:https://doi.org/10.1021/j100060a002.
9. Cho C.H., Singh S., Robinson G.W. An explanation of the density maximum in water // Phys. Rev. Lett. 1996. Vol. 76, no. 10. P. 1651-1654. DOI:https://doi.org/10.1103/physrevlett.76.1651.
10. Holten V., Bertrand C.E., Anisimov M.A., Sengers J.V. Thermodynamics of supercooled water // J. Chem. Phys. 2012. Vol. 136, no. 9. 094507. DOI:https://doi.org/10.1063/1.3690497.
11. Yasutomi M. Thermodynamic mechanism of the density anomaly of liquid water // Front. Phys. 2015. Vol. 3, no. 8. DOI:https://doi.org/10.3389/fphy.2015.00008.
12. Okajima H., Ando M., Hamaguchi H.-o. Formation of “nano-ice” and density maximum anomaly of water // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2018. Vol. 91, no. 6. P. 991-997. DOI:https://doi.org/10.1246/bcsj.20180052.
13. Simões M., Yamaguti K.E., Cobo R.F., Steudel A., Amaral R., Santos A.P.R. An analytical approach to the anomalous density of water // Phys. Fluids. 2022. Vol. 34, no. 7. 074111. DOI: 10.1063/ 5.0098604.
14. Roy R., Agrawal D.K., McKinstry H.A. Very low thermal expansion coefficient materials // Annu. Rev. Maler. Sci. 1989. Vol. 19, no. 1. P. 59-81. DOI:https://doi.org/10.1146/annurev.ms.19.080189.000423.
15. Иванов Е.В., Абросимов В.К., Лебедева Е.Ю. Феномен отрицательной парциальной молярной расширяемости воды в Н/D-изотопомерах метанола и трет-бутанола // Докл. Акад. наук. 2003. Т. 391, № 1. С. 58-61.
16. Ivanov E.V., Lebedeva E.Yu. The phenomenon of “partial isobaric compression” of urea as a solute in tertiary butanol: Comparison with a similar effect in the (methanol + urea) system // J. Mol. Liq. 2023. Vol. 370. 121039. DOI:https://doi.org/10.1016/j.molliq.2022.121039.
17. Ivanov E.V., Lebedeva E.Yu. Temperature-dependent volume properties of water as a solute in tertiary butylamine at ambient pressure // J. Mol. Liq. 2024. Vol. 394. 123638. DOI: 10.1016/ j.molliq.2023.123638.
18. Daunt J.G., Smith R.S. The problem of liquid helium – Some recent aspects // Rev. Mod. Phys. 1954. Vol. 26, no. 2. P. 172-236. DOI:https://doi.org/10.1103/RevModPhys.26.172.
19. Иванов Е.В. Абросимов В.К. Объемные свойства растворов Н2О и D2O в H/D-изотопомерах метилового спирта при различных температурах // Журн. неорг. химии. 1995. Т. 40, № 6. С.1047-1051.
20. Ivanov E.V., Abrossimov V.X. Volumetric properties of mixtures of water and methanol H/D-isotopomers between 5 and 45°C // J. Solution Chem. 1996. Vol. 25, no. 2. P. 191-201. DOI:https://doi.org/10.1007/BF00972689.
21. Карякин А.В., Кривенцова Г.А. Состояние воды в органических и неорганических соединениях. Москва: Наука, 1973. 176 с.
22. Luck W.A.P. Water in nonaqueous solvents // Pure Appl. Chem. 1987. Vol. 59, no. 9. P. 1215-1228. DOI: 10.1351/ pac198759091215.
23. Абросимов В.К. Сольватация и состояние воды в неводных растворителях // Cб. науч. тр. Термодинамика растворов неэлектролитов. Иваново: ИХНР АН СССР, 1989. С. 66-69.
24. Белоусов В.П., Панов М.Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов. Л.: Химия, 1983. 265 с.
25. Dei L., Grassi S. Peculiar properties of water as solute // J. Phys. Chem. B. 2006. Vol. 110, no. 24. P. 12191 12197. DOI:https://doi.org/10.1021/jp060633l.
26. Bonner O.D., Choi Y.S. Hydrogen-bonding of water in organic solvents // J. Phys. Chem. 1974. Vol. 78, no. 17. P. 1723-1727. DOI:https://doi.org/10.1021/j100610a009.
27. Иванов Е.В., Абросимов В.К., Лебедева Е.Ю. Изотопный эффект в парциальной расширяемости растворенной воды как индикатор способности апротонного диполярного растворителя к образованию H-связей // Журн. структ. химии. 2004. Т. 45, № 6. С. 1020-1026.
28. Hamilton D., Stokes R.H. Apparent molar volumes of urea in several solvents as functions of temperature and concentration // J. Solution Chem. 1972. Vol. 1, no. 3. P. 213-221. DOI:https://doi.org/10.1007/BF00645102.
29. de Visser C., Perron G., Desnoyers J.E. The heat capacities, volumes, and expansibilities of tert-butyl alcohol ‒ water mixtures from 6 to 65 °C // Can. J. Chem. 1977. Vol. 55, no. 5. P. 856-862. DOI:https://doi.org/10.1139/v77-11.
30. Benson G.C., Kiyohara O. Thermodynamics of aqueous mixtures of nonelectrolytes. I. Excess volumes of water-n-alcohol mixtures at several temperatures // J Solution Chem. 1980. Vol. 9, no. 10. P. 791-804. DOI: 10.1007/ BF00646798.
31. Sakurai M., Nakagawa T. Densities of dilute solutions of water in benzene and in methanol at 278.15, 288.15, 298.15, 308.15, and 318.15 K. Partial molar volumes Vw and values of ∂Vw⁄∂T for water in benzene and in methanol // J. Chem. Thermodyn. 1982. Vol. 14, no. 3. P. 269-274. DOI:https://doi.org/10.1016/0021-9614(82)90017-9.
32. Sakurai M., Nakagawa T. Densities of dilute solutions of water in n-alkanols at 278.15, 288.15, 298.15, 308.15, and 318.15 K. Partial molar volumes of water in n-alkanols // J. Chem. Thermodyn. 1984. Vol. 16, no. 2. P. 171-174. DOI:https://doi.org/10.1016/0021-9614(84)90151-4.
33. Sakurai M. Partial molar volumes in aqueous mixtures of nonelectrolytes. I. t-Butyl alcohol // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987. Vol. 60, no. 1. P. 1-7. DOI:https://doi.org/10.1246/bcsj.60.1.
34. Грасин В.И., Абросимов В.К. Термодинамические свойства водно-органических систем с малым содержанием воды. Сообщение 1. Предельные парциальные молярные объемы D2O и H2O в метаноле и 2-пропаноле при 288.15‒318.15 К // Изв. Акад. наук СССР. Сер. хим. 1991. № 3. С. 317-320.
35. Грасин В.И., Абросимов В.К. Термодинамические свойства водно-органических систем с малым содержанием воды. Сообщение 2. Предельные парциальные молярные объемы D2O и H2O в третичном бутиловом спирте and 1,4-диоксане at 288.15 – 318.15 K // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 1992. № 3. С. 568-571.
36. Kipkemboi P.K., Easteal A.J. Densities and viscosities of binary aqueous mixtures of nonelectrolytes: tert-Butyl alcohol and tert-butylamine // Can. J. Chem. 1994. Vol. 72, no. 9. P. 1937-1945. DOI:https://doi.org/10.1139/v94-247.
37. Грасин В.И. Изотопные эффекты сольватации и состояние воды в различных растворителях при 278 318 К. Дис. … канд. хим. наук. Иваново: ИХРРАН, 2002. 175 с.
38. Иванов Е.В. Абросимов В.К. Лебедева Е.Ю. Структурные особенности растворов воды в н-алканолах по результатам исследований объемных свойств при различных температурах // Журн. структ. химии. 2004. Т. 45, № 5. С. 862-869.
39. Egorov G.I., Makarov D.M. Densities and volume properties of (water + tert-butanol) over the temperature range of (274.15 to 348.15) K at pressure of 0.1 MPa // J. Chem. Thermodyn. 2011. Vol. 43, no. 3. P. 430-441. DOI:https://doi.org/10.1016/j.jct.2010.10.018.
40. Egorov G.I., Makarov D.M. Kolker A.M. Liquid phase PVTx properties of (water + tert-butanol) binary mixtures at temperatures from 278.15 to 323.15 K and pressures from 0.1 to 100 MPa. II. Molar isothermal compressions, molar isobaric expansions, molar thermal pressure coefficients, and internal pressure // J. Chem. Thermodyn. 2013. Vol. 61. P. 169-179. DOI:https://doi.org/10.1016/j.jct.2012.09.008.
41. Sakurai M. Partial molar volumes in aqueous mixtures of nonelectrolytes. III. t-Pentyl alcohol // J. Solution Chem. 1989. Vol. 18, no. 1. P. 37-44. DOI:https://doi.org/10.1007/BF00646081.
42. Valtz A., Coquelet C., Nikitine C., Richon D. Volumetric properties of the water + ethylenediamine mixture at atmospheric pressure from 288.15 to 353.15 K // Thermochim. Acta. 2006. Vol. 443, no. 2. P. 251-255. DOI:https://doi.org/10.1016/j.tca.2006.01.013.
43. Egorov G.I., Makarov D.M. Kolker A.M. Volume properties of liquid mixture of {water (1) + ethylenediamine (2)} over the temperature range from 274.15 to 333.15 K at atmospheric pressure // Thermochim. Acta. 2016. Vol. 639. P. 148-159. DOI:https://doi.org/10.1016/j.tca.2016.06.022.
44. Иванов Е.В., Абросимов В.К.Объемные свойства растворов карбамида и дейтерокарбамида в H/D-изотопомерах метилового спирта при различных температурах // Журн. физ. химии. 1997. Т. 71, № 1. С. 70-76.
45. Litman J.M., Liu C., Ren P. Atomic polarizabilities for interactive dipole induction models // J. Chem. Inf. Model. 2022. Vol. 62, no. 1. P. 79-87. DOI:https://doi.org/10.1021/acs.jcim.1c01307.
46. Kuharski R.A., Rossky P.J. Molecular dynamics study of solvation in urea ‒ water solution // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106, no. 20. P. 5786-5793. DOI:https://doi.org/10.1021/ja00332a005.
47. Vanzi F., Madan B., Sharp K. Effect of protein denaturants urea and quanidinium on water structure: a structural and thermodynamic study // J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120, no. 41. P. 10748-10753. DOI:https://doi.org/10.1021/ja981529n.
48. Tovchigrechko A., Rodnikova M., Barthel J. Comparative study of urea and tetramethylurea in water by molecular dynamics simulations // J. Mol. Liq. 1999. Vol. 79, no. 3. P. 187-201. DOI:https://doi.org/10.1016/S0167-7322(99)00003-3.
49. Иванов Е.В., Абросимов В.К. Современное состояние исследований структурных и объемных свойств мочевины и ее водных растворов. М.: Наука, 2001. С. 110-183.
50. Kustov A.V., Smirnova N.L. Standard enthalpies and heat capacities of solution of urea and tetramethylurea in water // J. Chem. Eng. Data. 2010. Vol. 55, no. 9. P. 3055-3058. DOI:https://doi.org/10.1021/je9010689.
51. Bandyopadhyay D., Mohan S., Ghosh S.K., Choudhury N. Molecular dynamics simulation of aqueous urea solution: is urea a structure breaker? // J. Phys. Chem. B. 2014. Vol. 118, no. 40. P. 11757-11768. DOI:https://doi.org/10.1021/jp505147u.
52. Chialvo A.A., Crisalle O.D. Solute-induced effects in solvation thermodynamics: does urea behave as a structure-making or structure-breaking solute? // Mol. Phys. 2019. Vol. 117, no. 23-24. P. 3484-3492. DOI: 10.1080/ 00268976.2019.1606461.
53. Ivanov E.V., Kustov A.V., Lebedeva E.Yu. Solutions of urea and tetramethylurea in formamide and water: A comparative analysis of volume characteristics and solute ‒ solute interaction parameters at temperatures from 288.15 to 328.15 K and ambient pressure // J. Chem. Eng. Data. 2019. Vol. 64, no. 12. P. 5886-5899. DOI: 10.1021/ acs.jced.9b00794.
54. Kustov A.V., Ivanov E.V. Solvophobic and solvophilic effects in aqueous and non-aqueous solutions of urea and tetramethylurea. NewYork: Nova Science Publ., Inc., 2021. P. 75-130.
55. Egorov G.I. Comments on the paper “The phenomenon of “partial isobaric compression” of urea as a solute in tertiary butanol: Comparison with a similar effect in the (methanol + urea) system” by E.V. Ivanov, E.Yu. Lebedeva // J. Mol. Liq. 2023. Vol. 83. 122128. DOI:https://doi.org/10.1016/j.molliq.2023.122128.
56. BatovD.V., IvanovE.V., LebedevaE.Yu., KustovA.V., Pakina A.A., Ivanova N.G. The phenomenon of partial isobaric compressibility (“negative expansibility”) of urea as a solute in tert-butanol and methanol media: A comparative analysis // Proc. XXIII Intern. Conf. on Chemical Thermodynamics in Russia (Kazan 22-27.08 2022.). Kazan: Federal University, 2022. P. 179.
57. Ben Naim A., Marcus Y. Solvation thermodynamics of nonionic solutes // J. Chem. Phys. 1984. Vol. 81, no. 4. P. 2016-2027. DOI:https://doi.org/10.1063/1.447824.
58. Ben-Naim A. Solvation Thermodynamics. New York: Plenum Press, 1987. 251 p.
59. Ben-Naim A. Molecular Theory of Solutions. Oxford: Oxford University Press, Inc., 2006. 400 p.
60. Cox J.D. Notation for states and processes, significance of the word standard in chemical thermodynamics, and remarks on commonly tabulated forms of thermodynamic functions (IUPAC recommendations) // Pure Appl. Chem. 1982. Vol. 54, no. 9. P. 1239-1252. DOI:https://doi.org/10.1351/pac198254061239.
61. Ewing M.B., Lilley T.H., Olofsson G.M., Rätzsch M.T., Somsen G. Standard quantities in chemical thermodynamics: fugacities, activities and equilibrium constants for pure and mixed phases (IUPAC recommendations) // Pure Appl. Chem. 1994. Vol. 66, no. 3. P. 533-552. DOI:https://doi.org/10.1351/pac199466030533.
62. Vilhelm E. Chemical thermodynamics: A journey of many vistas // J. Solution Chem. 2014. Vol. 43, no. 3. P. 525-576. DOI:https://doi.org/10.1007/s10953-014-0140-0.
63. Ivanov E.V. Thermodynamic interrelation between excess limiting partial molar characteristics of a liquid non-electrolyte // J. Chem. Thermodyn. 2012. Vol. 47. P. 437-440. DOI:https://doi.org/10.1016/j.jct.2011.11.018.
64. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах. М.: Мир, 1984. 256 с.
65. Mamantov G., Popov A.I. Chemistry of Nonaqueous Solutions: Current Progress. New York: VCH Publishers, Inc., 1994. 377 p.
66. Marcus Y. The Properties of Solvents. London: John Wiley & Sons, 1998. 254 p.
67. Gutmann V. The Donor-Acceptor Approach to Molecular Interactions. New York: Plenum Press, 1978. 279 p.
68. Riddick J.A., Bunger W.B., Sakano T.K. Organic solvents: Physical properties and methods of purification. (“Techniques of chemistry” series). New York: Wiley-Interscience, 1986. 1344 p.
69. Chickos J.S., Acree W.E., Jr. Enthalpies of vaporization of organic and organometallic compounds, 1880–2002 // J. Phys. Chem. Ref. Data. 2003. Vol. 32, no. 2. DOI:https://doi.org/10.1063/1.1529214.
70. Иванов Е.В., Абросимов В.К. Взаимосвязь между внутренним давлением и плотностью энергии когезии жидкого неэлектролита. Последствия применения концепции Дэка // Журн. структур. химии. 2005. Т. 46, № 5. С. 887-893.
71. Ohtaki H. An attempt to parameterize the structuredness of solvents // J. Solution Chem. 1992. Vol. 21, no. 1. P. 39-47. DOI:https://doi.org/10.1007/BF00648979.
72. Родникова M.H. Особенности растворителей с пространственной сеткой Н-связей // Журн. физ. химии. 1993. Т. 67, № 2. С. 275-280.
73. Родникова М.Н., Вальковская Т.М., Бартель Й., Каюмова Д.Б. Об упругости пространственной сетки водородных связей в водных растворах диаминов, диолов и аминоспиртов // Журн. физ. химии. 2006. Т. 80, № 3. С. 568-570.
74. Ciach A., Perera A. A simple lattice model for the microstructure of neat alcohols: Application to liquid methanol // J. Chem. Phys. 2009. Vol. 131, no. 4. 044505. DOI:https://doi.org/10.1063/1.3184851.
75. Jadżyn J., Świergiel J. Mesoscopic clustering in butanol isomers // J. Mol. Liq. 2020. Vol. 314. 113652. DOI:https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.113652.
76. Cerdeiriña C.A., González-Salgado D., Romani L., del Carmen Delgado M., Torres L.A., Costas M. Towards an understanding of the heat capacity of fluids: A simple two-state model for molecular association // J. Chem. Phys. 2004. Vol. 120, no. 14. P. 6648-6659. DOI:https://doi.org/10.1063/1.1667469.
77. Förner W., Badawi H.M. Equilibrium structures and vibrational assignments for isoamyl alcohol and tert amyl alcohol: A density functional study // Z. Naturforsch. 2013. Vol. 68b, no. 7. P. 841-851. DOI:https://doi.org/10.5560/ZNB.2013-3003.
78. Chang Y.-P., Su T.-M., Li T.-W., Chao I. Intramolecular hydrogen bonding, gauche interactions, and thermodynamic functions of 1,2-ethanediamine, 1,2-ethanediol, and 2-aminoethanol: A global conformational analysis // J. Phys. Chem. A. 1997. Vol. 101, no. 34. P. 6107-6117. DOI:https://doi.org/10.1021/jp971022j.
79. Gubskaya A.V., Kusalik P.G. Molecular dynamics simulation study of ethylene glycol, ethylenediamine, and 2-aminoethanol. 1. The local structure in pure liquids // J. Phys. Chem. A. 2004. Vol. 108, no. 35. P. 7151 7164. DOI:https://doi.org/10.1021/jp0489222.
80. Gubskaya A.V., Kusalik P.G. Molecular dynamics simulation study of ethylene glycol, ethylenediamine, and 2-aminoethanol. 2. Structure in aqueous solutions // J. Phys. Chem. A. 2004. Vol. 108, no. 35. P. 7165-7178. DOIhttps://doi.org/10.1021/jp048921+.
81. Esmaielzadeh S., Zare Z., Azimian L. Synthesis, physical characterization, antibacterial activity and thermodynamic studies of five coordinate cobalt(III) Schiff base complexes // Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2016. Vol. 30, no. 2. P. 209-220. DOI:https://doi.org/10.4314/bcse.v30i2.5.
82. Ivanov E.V. Volumetric properties of dilute solutions of water in ethanol and water-d2 in ethanol-d1 between T = (278,15 and 318,15) K // J. Chem. Thermodyn. 2012. Vol. 47. P. 162-170. DOI:https://doi.org/10.1016/j.jct.2011.10.009.
83. Абросимов В.К., Иванов Е.В. Денсиметрия растворов. В кн.: Теоретические и экспериментальные методы химии растворов. Проблемы химии растворов. М.: Проспект, 2011. С. 425-463.
84. Ivanov E.V. Note on “The interpretation of the parameters of the equation used for the extrapolation of apparent molar volumes of the non-electrolyte (solutes) to the infinite dilution” by J. Wawer and J. Krakowiak // J. Mol. Liq. 2020. Vol. 314. 113637.
85. Würzburger S., Sartorio R., Guarino G., Nisi M. Volumetric properties of aqueous solutions of polyols between 0,5 and 25 °C // J. Chem. Soc. FaradayTrans. 1. 1988. Vol. 84, no. 7. P. 2279-2287. DOI:https://doi.org/10.1039/F19888402279.
86. Иванов Е.В. Понятие сольвомоляльности как этап в развитии представлений о структурно-термодинамических характеристиках растворов: К юбилейным датам со дня рождения Г.А. Крестова и создания носящего его имя Института химии растворов РАН // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2021. T. 64, вып. 10. C. 6-15. DOI:https://doi.org/10.6060/ivkkt.20216410.6461.
87. Franks F.J. Solute interactions in dilute aqueous solutions. Part 3. Volume changes associated with the hydrophobic interaction // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. 1977. Vol. 73, no 5. P. 830-832. DOI: 10.1039/ F19777300830.
88. Lepori L., Gianni P. Partial molar volumes of ionic and nonionic organic solvents in water: a simple additivity scheme based on the intrinsic volume approach // J. Solution Chem. 2000. Vol. 29, no. 5. P. 405-447. DOI: 10.1023/ A:1005150616038.
89. de Visser C., Heuvelsland W.J.M., Dunn L.A., Somsen G. Some properties of binary aqueous liquid mixtures: Apparent molar volumes and heat capacities at 298.15 K over the whole mole fraction range // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. 1978. Vol. 74, no. 11. P. 1159-1169. DOI:https://doi.org/10.1039/F19787401159.