Ярославль, Ярославская область, Россия
студент
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Ярославль, Ярославская область, Россия
Разработан альтернативный способ синтеза тетракарбоновых кислот, содержащих циклоалифатический фрагмент, - перспективных мономеров для полуароматических полимеров ряда полиимидов, полиэфиров, полиэфиримидов. Показана возможность последовательного проведения реакций алкилирования и ацилирования. Выбор комбинации методики окисления ацильной и метильной группы подтвержден квантово-химическими расчетами.
алкилирование по Фриделю-Крафтсу, тетракарбоновые кислоты, циклоалифатический фрагмент
1. Mi M.-C., Szu F.-E., Cheng Y.-C., Tsai C.-H., Chen J.-H., Huang, J.-H. Kuo, C.-C., Lin Y.-C., Leung M.-K., Chen W.-C. Semi-aromatic copolymers of poly (ether imide) with alicyclic diamines for obtaining low oxidation properties at a high frequency of 10-40 GHz. Appl. Polym. Mater., 2024, 6(18), 11137–11148. DOI:https://doi.org/10.1021/acsapm.4c01405 EDN: https://elibrary.ru/LLJCVB
2. Sachs J.D., Tonks I.A. Synthesis of poly(ether-ether) polymers by hydroesterification polymerization of α,ω enol esters. Macromolecules, 2022, 55(21), 9520–9526. DOI:https://doi.org/10.1021/acs.macromol.2c01935 EDN: https://elibrary.ru/YSFIOX
3. Wang D.H., Lee K.M., Lee D.H., Bachkowski M., Park H., MccOnnie M.E., Tan L.-S. The role of alicyclic conformational isomerization in the photomechanical characteristics of crosslinked polyimides with azobenzene functional groups containing tetrasubstituted cyclohexane fragments. ACS Macro Letters, 2021, 10(2), 278–283. DOI:https://doi.org/10.1021/acsmacrolett.0c00903 EDN: https://elibrary.ru/GMIMGS
4. Hosseini N.E., van Melis K.G.V., Vermeer T.J., Koning K.E., Duchateau R. Polymerization of cyclohexenoxide and anhydrides with alternating cycle opening: the effect of the catalyst, co-catalyst, and anhydride structure. Macromolecules, 2012, 45(4), 1770-1776. DOI:https://doi.org/10.1021/ma2025804
5. Nagura M., Sakurazawa M., Suzuki R. Pat.US № 2015346390, 2015.
6. Hatanaka T., Adachi I. Pat. KR № 20120000104, 2012.
7. Nakahata M. Pat. JP № 2011142393, 2011
8. Yang A., Xu C. Synthesis and Characterization of a Polyimide-Epoxy Composite for Dental Applications. Mech. Compos. Mater., 2018, 54(1), 71–78. DOIhttps://doi.org/10.1007/s11029-018-9719-7. EDN: https://elibrary.ru/SOQRZQ
9. Li H.T., Lin M.S., Chuang H.R. Wang, M.-W. Siloxane- and Imide-modified Epoxy Resin Cured with Siloxane-containing Dianhydride. J. Polym. Res., 2005, 12(5), 385–391. DOI:https://doi.org/10.1007/s10965-005-1766-9
10. Tachibana Y., Tsutsuba T., Sakata Ms., Kasuya K.-I. Disubstituted cyclohexane monomers as biodegradable building block: Evaluation of biodegradability of polyesters containing cyclohexane ring. Polym. Degrad. Stab., 2023, 217, 110516. DOI:https://doi.org/10.1016/j.polymdegradstab.2023.110516. EDN: https://elibrary.ru/SNVTUE
11. Unoh Y., Satoh T., Hirano K., Miura M. Rhodium(III)-Catalyzed Direct Coupling of Arylphosphine Derivatives with Heterobicyclic Alkenes: A Concise Route to Biarylphosphines and Dibenzophosphole Derivatives. ACS Catalysis, 2015, 5, 6634–6639. DOIhttps://doi.org/10.1021/acscatal.5b01896
12. Madan S., Cheng C.H. Nickel-catalyzed synthesis of benzocoumarins: application to the total synthesis of arnottin I. J. Org. Chem., 2006,71(21), 8312-5. DOI:https://doi.org/10.1021/jo061477h.
13. Adak L., Jin M., Saito S., Kawabata T., Itoh T., Ito S., Sharma A.K., Gower N.J., Cogswell P., Geldsetzer J., Takaya H., Isozaki K., Nakamura M. Iron-catalysed enantioselective carbometalation of azabicycloalkenes. Chem Commun (Camb), 2021, 57(57), 6975-6978. DOI:https://doi.org/10.1039/d1cc02387j EDN: https://elibrary.ru/TASOUL
14. Boon-Hong T. Cobalt-Catalyzed Addition of Arylzinc Reagents to Norbornene Derivatives through 1,4 Cobalt Migration. Org. Lett., 2014, 16(12), 3392–3393. DOI:https://doi.org/10.1021/ol501449j
15. Lin Q., Yang W., Yao Y., Chen S., Tan Y., Chen D., Yang D. Copper-Catalyzed Diastereoselective 1,2 Difunctionalization of Oxabenzonorbornadienes Leading to β-Thiocyanato Thioethers. Org. Lett., 2019, 21(18), 7244-7247. DOI:https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b02452. EDN: https://elibrary.ru/CXXSUW
16. Magnus R.A. Review of new developments in the Friedel–Crafts alkylation – From green chemistry to asymmetric catalysis. Beilstein J.Org. Chem., 2010, 6(6), 6–11. DOI:https://doi.org/10.3762/bjoc.6.6
17. Фирстова А.А., Кофанов Е.Р., Красовская Г.Г., Данилова А.С. Простой и эффективный синтез новых трикарбоновых кислот, содержащих циклогексановый и норборнановый фрагменты. Изв. АН. Серия химическая,2017, 5, 867-869. DOI:https://doi.org/10.1007/s11172-017-1820-x EDN: https://elibrary.ru/YQQEBD
18. Фирстова А.А., Кофанов Е.Р. Синтез фенилциклоалкилполикарбоновых кислот. Ж. орг. химии, 2023, 59(5), 648-654. DOI:https://doi.org/10.31857/S0514749223050129 EDN: https://elibrary.ru/DRLTGT
19. Kamiya Y., Kashima M. The autoxidation of aromatic hydrocarbons catalyzed with cobaltic acetate in acetic acid solution: I. The oxidation of toluene. J. Catal., 1972, 25(3), 326-333. DOIhttps://doi.org/10.1016/0021-9517(72)90234-5
20. Becke A.D. A new mixing of Hartree-Fock and local density-functional theories. J. Chem. Phys., 1993, 98, 1372 1377. DOIhttps://doi.org/10.1063/1.464304
21. Flurry R.L. Quantum chemistry: An introduction. NJ: Prentice-Hall, Inc., 1983. 399 pp.
22. Parr R.G., Szentpalyand L.V., Liu S. Electrophilicity Index.J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1922. DOI:https://doi.org/10.1021/ja983494x
23. Игнатов С.К. Квантово-химическое моделирование атомно-молекулярных процессов. Нижний Новгород: НГУ им. Н. И. Лобачевского, 2019, 93 с.
24. Плехович С.Д., Зеленцов С.В. Расчет переходных состояний методами квантовой химии. Учебно-методическое пособие. Нижний Новгород: Нижегородский госуниверситет, 2015, 21 с.
