Кемерово, Россия
ВАК 1.4.7 Высокомолекулярные соединения
ВАК 2.6.13 Процессы и аппараты химических технологий
ВАК 1.4.3 Органическая химия
УДК 662.749.33 Переработка каменноугольной смолы
В данной статье проведен обзор работ по исследованию молекулярной структуры электродных пеков и пеков связующих физико-химическими методами анализа. Показано влияние модификаций на изменение молекулярной структуры пеков связующих с помощью ИК спектроскопии. Представлены результаты работ по определению состава полиароматической структуры пеков. Проведен сравнительный анализ результатов работ по определению структурно-группового состава каменноугольных и нефтяных пеков. Показаны физико-химические методы определения мезофазной структуры пеков.
каменноугольный пек, электродный пек, связующий пек, ИК-спектроскопия, ЭПР-спектроскопия, ЯМР-спектроскопия, термическая обработка пеков, мезофаза, термоокисление
1. Utkin Y.A., Yanko E.A., Soloveichik E.Y., Strakhov V.M. Assessing coal pitch as a binder in anode production. Coke Chem., 2012, 55(9), 342-346. DOI:https://doi.org/10.3103/S1068364X12090098. EDN: https://elibrary.ru/RGFQOB
2. Кузнецов П.Н., Маракушина Е.Н., Бурюкин Ф. А., Исмагилов З.Р. Получение альтернативных пеков из углей. Химия в интересах устойчивого развития, 2016, 24(3), 325-333. DOI:https://doi.org/10.15372/KhUR20160307. EDN: https://elibrary.ru/WEJLET
3. Кузнецов П.Н., Обухова А.В., Кузнецова Л.И., Бурюкин Ф.А., Павленко Н.И., Колесникова С.М., Каменский Е.С., Перминов Н.В. Термическое растворение угля ГЖ в среде различных пастообразователей. Химия твердого топлива, 2018, 5, 20-26. DOI:https://doi.org/10.1134/S0023117718050067. EDN: https://elibrary.ru/XWNQNN
4. Кузнецов П.Н., Перминов Н.В., Кузнецова Л.И., Бурюкин Ф.А., Колесникова С.М., Каменский Е.С., Павленко Н.И. Терморастворение углей ряда метаморфизма в среде тетралина и антраценовой фракции смолы коксования. Химия твердого топлива, 2020, 2, 3-11. DOI:https://doi.org/10.31857/S0023117720020073. EDN: https://elibrary.ru/HJWTEP
5. Шеррюбле В.Г., Селезнев А.Н., Апалькова Г.Д. Вязкопластические свойства масс на основе пеков с различной температурой размягчения. Химия твердого топлива, 2003, 5, 17-21. EDN: https://elibrary.ru/OOLGSL
6. Янко Э.Я. Исследование качества анодной массы, приготовленной на высокотемпературных пеках. Цветмет, 1981, 12, 73-76.
7. Ицков M.Л, Свобода Р.В., Фролов В.И. Влияние температуры размягчения связующих материалов на эксплутационные характеристики анодной массы. Цветмет, 1983, 12, 33-35.
8. Cho J.H., Kim M. I., Ji K., Im S. Study of the Molecular-Weight Distribution of Binder Pitches for Carbon Blocks. ACS Omega, 2021, 6(15), 10180-10186. DOI:https://doi.org/10.1021/acsomega.1c00323. EDN: https://elibrary.ru/QDYMEQ
9. Cho J.H., Im S. Fabrication of Binder Pitches Allowing for Low-Temperature Formation and High Coking Values and Examination of Mechanical Properties of Artificial Graphite Blocks Made of Binder Pitches. ACS Omega, 2022, 7(9), 7845–7852. DOIhttps://doi.org/10.1021/acsomega.1c06750. EDN: https://elibrary.ru/FFFEWR
10. Brooks J., Taylor G. The formation of graphitizing carbons from the liquid phase. Carbon, 1965, 3(2), 185-193. DOI:https://doi.org/10.1016/0008-6223(65)90047-3.
11. Taylor G. Development of optical properties of coke during carbonization. Fuel, 1961, 40(6), 465–72.
12. Yuan G., Cui Z. Preparation, Characterization, and Applications of Carbonaceous Mesophase: A Review. Liquid Crystals and Display Technology, 2019, 1-20. DOI:https://doi.org/10.5772/intechopen.88860.
13. Lewis I. Thermal polymerization of aromatic hydrocarbons, Carbon, 1980, 18(3), 191–196. DOI:https://doi.org/10.1016/0008-6223(80)90060-3.
14. Lewis I. Chemistry and development of mesophase in pitch. J. Chim. Phys., 1984, 81, 751–758. DOI:https://doi.org/10.1051/jcp/1984810751.
15. Miyajimaa N., Akatsua T., Ikomab T., Itob O., Randc B, Tanabea Y., Yasudaa E. A role of charge-transfer complex with iodine in the modification of coal tar pitch. Carbon, 2000, 38(13), 1831-1838. DOI:https://doi.org/10.1016/S0008-6223(00)00022-1. EDN: https://elibrary.ru/AICMCP
16. Sun M., Wang L., Zhong J., Yao Q., Chen H., Jiao L., Hao Q., Ma X. Chemical modification with aldehydes on the reduction of toxic PAHs derived from low temperature coal tar pitch. J. Anal. Appl. Pyrolysis, 2020, 148, 104822. DOI:https://doi.org/10.1016/j.jaap.2020.104822. EDN: https://elibrary.ru/EGPJKA
17. Sun M., Ma X.X., Lv B., Dai X.M., Yao Y., Liu Y.Y., Zhao X.L. Gradient separation of ≥300°C distillate form low-temperature coal tar based on formaldehyde reactions. Fuel, 2015, 160, 16-23. DOI:https://doi.org/10.1016/j.fuel.2015.07.029.
18. Sun M., Ma X.X., Yao Q.X., Wang R.C., Ma Y.X., Feng G., Shang J.X., Xu L., Yang Y.H. GC-MS and TG FTIR study of petroleum ether extract and residue from low temperature coal tar. Energ. Fuel, 2001, 25, 1140-1145. DOI:https://doi.org/10.1021/ef101610z.
19. Sun M., Zhang D., Huang M.H., Chen J., Tang X., He C., Ma X.X. Properties and carbonization behavior of asphalt modified with the THF-soluble fraction of a coal liquefaction residue. Petrol. Sci. Technol, 2017, 35, 674-680. DOI:https://doi.org/10.1080/10916466.2016.1271811.
20. Cao G.P., Chen W.J., Liu X.B. Synthesis and thermal properties of the thermosetting resin based on cyano functionalized benzoxazine. Polym. Degrad. Stabil, 2008, 93, 739-744. DOI: j.polymdegradstab.2007.10.002 DOI: https://doi.org/10.1016/j.polymdegradstab.2007.10.002; EDN: https://elibrary.ru/KIDUCB
21. Svitilova J., Machovic V., Kolar F. 9,10-bis(chlormethyl)anthracene-curing agent of coal tar pitch. Acta Geodyn. Geomater, 2006, 3(2), 57-62.
22. Фиалков А.С. Электронный парамагнитный резонанс в каменноугольном пеке. Химия твердого топлива. 1967, 2, 108-110.
23. Близнюк А.А., Бервено В.П. Изменение нанотекстуры и парамагнитных характеристик пека при формовании волокна. Ползуновский вестник, 2008, 3, 141-144. EDN: https://elibrary.ru/KZCNIL
24. Delhaes P., Rouillon J.C., Fug G., Singer L.S. Physical properties of a magnetically-oriented carbonaceous mesophase. Carbon, 1979, 17(6), 435-440. DOI:https://doi.org/10.1016/0008-6223(79)90030-7.
25. Привалов В.Е., Степаненко М.А. Каменноугольный пек. М.: Металлургия, 1981, 208 с.
26. Фиалков А.С., Тян С., Самойлов В. С., Смирнов Б. Н. Образование мезофазы и спектры ЭПР при низкотемпературной карбонизации графитирующихся веществ. Доклады АН СССР, 1971, 198(3), 649-650.
27. Drake J. A. G., Jones D. W., Masonu C. R. Mesophase from Electrode-binder Coal-tar Pitch: An Appraisal of Structural Techniques. J. Chem. Tech. Biotechnol, 1981, 31, 535-540. DOI:https://doi.org/10.1002/jctb.503310172.
28. Gorovoy V. O., Kolosov A. D., Kondrat’ev V. V., Doshlov O. I. Studies of the characteristics of compounded pitch by chromatography-mass spectrometry and NMR of carcinogenic activity. OP Conf. Series: Earth and Environmental Science, 2020, 579, 012092. DOI:https://doi.org/10.1088/1755-1315/579/1/012092. EDN: https://elibrary.ru/TRPQRF
29. Bermejo J., Fernández A.L., Prada V., Granda M., Menéndez R. Monitoring the synthesis of new pitches from coal tar and its fractions by chromatography and related techniques. J. Chromatogr. A, 1999, 849(2), 507 519. DOI:https://doi.org/10.1016/S0021-9673(99)00608-1. EDN: https://elibrary.ru/ADLVGD
30. Domı́nguez А., Blanco C., Santamarı́a R., Granda M., Blanco C.G., Menéndez R. Monitoring coal-tar pitch composition changes during air-blowing by gas chromatography. J. Chromatogr. A, 2004, 1026(1–2), 231-238. DOI:https://doi.org/10.1016/j.chroma.2003.11.067. EDN: https://elibrary.ru/MEJIGP
31. Wallouch R.W., Murty H.N., Heintz E.A. Pyrolysis of coal tar pitch binders. Carbon, 1972, 10(6), 729-735. DOI:https://doi.org/10.1016/0008-6223(72)90080-2.
32. Москалев И. В., Тиунова Т. Г., Кисельков Д. М., Петровых А.П., Вальцифер В.А., Стрельников В.Н. Синтетические пеки на основе антраценовой фракции каменноугольной смолы. Кокс и химия, 2014, 11, 19-29. EDN: https://elibrary.ru/TBSSIZ
33. Hatano H., Suginobe H. Improvement and control of the quality of binder pitch for graphite electrodes. Fuel, 1989, 68(12), 1503-1506. DOIhttps://doi.org/10.1016/0016-2361(89)90287-1.
34. Apicella B., Tregrossi A., Stanzione F., Ciajolo A., Russo C. Analysis of Petroleum and Coal Tar Pitches as Large PAH. Chemical engineering transactions, 2017, 57, 775-780. DOI:https://doi.org/10.3303/CET1757130.
35. Москалев И. В., Кисельков Д. М., Абатуров А. Л. Формирование изотропной микроструктуры кокса. 1. Механизм получения изотропных коксов на основе смесей антраценовой фракции с каменноугольным пеком. Кокс и химия, 2020, 10, 29-42. EDN: https://elibrary.ru/SVAGGM
36. Москалев И. В., Кисельков Д. М., Абатуров А. Л. Влияние условий коксования промышленного высокотемпературного пека на микроструктуру получаемого кокса. Кокс и химия, 2020, 9, 19-33. EDN: https://elibrary.ru/WTIZPJ
37. Петровых А.П., Абатуров А. Л., Москалев И. В., Кисельков Д. М., Якушев Р.М. Термообработка антраценовой фракции под давлением. Кокс и химия, 2016, 8, 24-37. EDN: https://elibrary.ru/WXQWHT
38. Овчинникова С. А., Чешко Ф. Ф., Питюлин И. Н., Карчакова В. В. Исследование микроструктуры электродных пеков ОАО "Запорожкокс". Кокс и химия, 2010, 1, 34-38. DOI: https://doi.org/10.3103/S1068364X10010072; EDN: https://elibrary.ru/KYQFNB
39. Лапина Н. А., Стариченко Н. С., Островский В. С. Мезофаза в высокотемпературном пеке и ее влияние на свойства искусственного графита. Кокс и химия, 2012, 9, 22-24. EDN: https://elibrary.ru/PCHLBN
40. Черкасова Т. Г., Субботин С. П., Васильева Е. В., Неведров А. В., Лапин А. В., Солодов В.С., Ветошкина В.C. Анализ возможности получения мезофазного пека методом термического растворения углей. Технология органических веществ: Материалы 84-ой научно-технической конференции профессорско-преподавательского состава, научных сотрудников и аспирантов, посвященной 90-летнему юбилею БГТУ и Дню белорусской науки (с международным участием). 2020, 215-218. EDN: https://elibrary.ru/AXTPYQ
41. Мочалов В.В., Пистрова П.Д., Зайдис Е.Г. Особенности низкотемпературной карбонизации пеков различной степени конденсированности. Кокс и химия, 1985,1, 31-35. DOI: https://doi.org/10.2307/25305339
42. Yuan G., Xue Z., Cui Z., Westwood A., Dong Z., Cong Y., Zhang J., Zhu H., Li X. Constructing the bridge from isotropic to anisotropic pitches for preparing pitch-based carbon fibers with tunable structures and properties. ACS Omega, 2020, 5(34), 21948-21960. DOI:https://doi.org/10.1021/acsomega.0c03226. EDN: https://elibrary.ru/IOOWCG
43. Cheng X., Zha Q., Li X., Yang X. Modified characteristics of mesophase pitch prepared from coal tar pitch by adding waste polystyrene. Fuel Processing Technology, 2008, 89(12), 1436-1441. DOI:https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2008.07.003.
44. Созинов С. А., Попова А.Н., Исмагтлов З.Р. Исследование морфологии и структуры каменноугольного пека. Химия в интересах устойчивого развития, 2023, 31(2), 255-262. DOI:https://doi.org/10.15372/KhUR2023463. EDN: https://elibrary.ru/YDROOP
45. Васютинская А.Г., Алдашев Р.А., Королев Ю.М., Мансуров З.А. Рентгенографическое исследование пеков полученных из смол экстракции низкотемпературных саж. Нефтехимия, 2000, 40(1), 58-61. EDN: https://elibrary.ru/AXIZDP
46. Wang Y.G., Chang Y.C., Ishida S., Korai Y., Mochida I. Stabilization and carbonization properties of mesocarbon microbeads (MCMB) prepared from a synthetic naphthalene isotropic pitch. Carbon, 1999, 37, 969-976. DOI:https://doi.org/10.1016/S0008-6223(98)00292-9. EDN: https://elibrary.ru/ACYCQP
47. Drbohlav J., Stevenson W.T.K. The oxidative stabilization and carbonization of a synthetic mesophase pitch, part I: The oxidative stabilization process. Carbon, 1995, 33, 693. DOI:https://doi.org/10.1016/0008-6223(95)00011-2. EDN: https://elibrary.ru/AOIBPV
48. Silverstein R.M., Bassler G.C., Morrill T.C. Spectrometric identification of organic compounds. New York, 1991, 481.
49. Dumont M., Chollon G., Dourges M.A., Pailler R., Bourrat X., Naslain R., Bruneel J.L, Couzi M. Chemical, microstructural and thermal analyses of a naphthalene-derived mesophase pitch. Carbon, 2001,40, 1475-1486. DOI:https://doi.org/10.1016/S0008-6223(01)00320-7. EDN: https://elibrary.ru/YKSPCA
50. Cheng X.L., Zha Q.F., Zhong J.T., Yang X.J. Needle coke formation derived from co-carbonization of ethylene tar pitch and polystyrene. Fuel, 2009, 88, 2188-2192. DOI:https://doi.org/10.1016/j.fuel.2009.05.006.
