сотрудник
Ярославль, Ярославская область, Россия
студент
Ярославль, Ярославская область, Россия
аспирант
Ярославль, Ярославская область, Россия
Изучено влияние концентрации HCl на протекание основного и побочных процессов при восстановлении 1-(2-нитроарил)-1Н-бензотриазола хлоридом олова (II) в кислой водно-спиртовой среде. При низком содержании HCl в реакционной массе отмечалось образование помимо целевого аминопроизводного еще и азоксисоединения. Использование 36%-ной соляной кислоты приводило к протеканию процесса алкилирования образующегося аминосоединения спиртом, который применялся в качестве растворителя.
восстановление, конденсация, алкилирование, 1-(2-аминоарил)-1Н-бензотриазолы, азоксибензол, алкиламины
1. Begunov R.S., Shebunina T.V., Yakovleva Y.S., Firgang S.I. An interesting recyclization in the course of reduction of 1-(2-nitro-4-R-phenyl)-1H-benzimidazoles with tin(II) chloride // Mendeleev Commun. 2013. Vol. 23, no. 6. P. 354-355. DOI:https://doi.org/10.1016/j.mencom.2013.11.018.
2. Begunov R.S., Sokolov A.A., Fakhrutdinov A.N. Recyclization-isomerization in the reduction of 1-(2-nitro(het)aryl)benzimidazoles // ChemistrySelect. 2020. Vol. 5, no. 12. P. 3544-3550. DOI:https://doi.org/10.1002/slct.201904898
3. Begunov R.S., Chetvertakova A.V., Neganova M.E. Regioselective synthesis of 2-(1H-benzimidazol-1-yl)-5-nitro- and 2-(5-nitro-1H-benzimidazol-1-yl)anilines // Mendeleev Communications. 2023. Vol. 33, no. 5. P. 650-652. DOI:https://doi.org/10.1016/j.mencom.2023.09.020.
4. Corona P., Piras S., Ibba R., Riu F., Murineddu G., Sanna G., Madeddu S., Delogu I., Loddo R., Carta A. Antiviral Activity of Benzotriazole Based Derivatives // The Open Medicinal Chemistry Journal. 2020. Vol. 14, no. 1. P. 83-98. DOI:https://doi.org/10.2174/1874104502014010083.
5. Piras S., Sanna G., Carta A., Corona P., Ibba R., Loddo R., Madeddu S., Caria P., Aulic S., Laurini E., Fermeglia M., Pricl S. Dichloro-Phenyl-Benzotriazoles: A New Selective Class of Human Respiratory Syncytial Virus Entry Inhibitors // Frontiers in chemistry. 2019. Vol. 7. P. 247. DOI:https://doi.org/10.3389/fchem.2019.00247.
6. Ibba R., Piras S., Corona P., Riu F., Loddo R., Delogu I., Collu G., Sanna G., Caria P., Dettori T., Carta A. Synthesis, Antitumor and Antiviral In Vitro Activities of New Benzotriazole-Dicarboxamide Derivatives // Frontiers in Chemistry. 2021. Vol. 9. Art. 660424. DOI:https://doi.org/10.3389/fchem.2021.660424.
7. Wu C.Y., King K.Y., Kuo C.J., Fang J.M., Wu Y.T., Ho M.Y., Liao C.L., Shie J.J., Liang P.H., Wong C.H. Stable benzotriazole esters as mechanism-based inactivators of the severe acute respiratory syndrome 3CL protease // Chemistry & biology. 2006. Vol. 13, no. 3. P. 261-268. DOI:https://doi.org/10.1016/j.chembiol.2005.12.008.
8. Santa María M.D., Claramunt R.M., Garcia M.A., Elguero J. Synthesis, structure, and isomerism of N-2,4-dinitrophenylbenzotriazoles // Tetrahedron. 2007. V. 63. No. 18. P. 3737-3744. DOI:https://doi.org/10.1016/j.tet.2007.02.083.
9. Wilshire J.F.K. The reaction of 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene with some NH-heteroaromatic compounds // Aust. J. Chem. 1966. Vol. 19, no. 10. P. 1935-1945. DOI:https://doi.org/10.1071/CH9661935.
10. Богданова Д.М., Савина Л.И., Бегунов Р.С. Синтез и функционализация аминопроизводных пиридо[1,2-a]бензимидазола // От химии к технологии шаг за шагом. 2022. Т. 3, № 4. С. 30-38. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022-3-4
11. Богданова Д.М., Савина Л.И., Бегунов Р.С. Ориентация моновосстановления динитропроизводных бензофенона // От химии к технологии шаг за шагом. 2023. Т. 4, № 1. С. 43-50. URL: http://che-mintech.ru/index.php/tor/2023
12. Chen Y.F., Chen J., Lin L.J., Chuang G.J. Synthesis of azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzene // J. Org. Chem. 2017. Vol. 82, no. 21. P. 11626-11630. DOI:https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b01887.
13. Yang F., Wang Z., Zhang X., Jiang L., Li Y., Wang L. A green chemoenzymatic process for the synthesis of azoxybenzenes // ChemCatChem. 2015. Vol. 7, no. 21. P. 3450-3453. DOI:https://doi.org/10.1002/cctc.201500720/.
