From Chemistry Towards Technology Step-By-Step From Chemistry Towards Technology Step-By-Step От химии к технологии шаг за шагом 2782-1900 92386 10.52957/2782-1900-2024-5-4-16-25 Научные статьи Scientific articles Научные статьи Vzaimodejstvie N,N´-zameshchennyh diimidov binaftilgeksakarbonovoj kisloty s ditionitom natriya v vodno-shchelochnom rastvore kisloty Взаимодействие N,N´-замещенных диимидов бинафтилгексакарбоновой кислоты с дитионитом натрия в водно-щелочном растворе кислоты Поленов Юрий Владимирович Polenov Yuriy Vladimirovich polyurij@yandex.ru Егорова Елена Владимировна Egorova Elena Vladimirovna egorova306@yandex.ru

кандидат химических наук;

candidate of chemical sciences;

 Ивановский государственный химико-технологический университет Ivanovo State University of Chemistry and Technology 23 12 2024 23 12 2024 5 4 16 25 02 09 2024 23 09 2024 https://chemintech.ru/en/nauka/article/92386/view

Исследованы закономерности реакции взаимодействия ряда N,N´-замещенных диимидов бинафтилгексакарбоновой кислоты (кубогенов) с дитионитом натрия, протекающей при образовании периленовых красителей в технологии крашения и печатания хлопчатобумажных тканей. Обнаружено, что в начальной стадии реакции происходит быстрое образование промежуточных продуктов – тетраанионов исходных соединений за счет перехода двух электронов от дитионит-анионов. В дальнейшем указанные промежуточные соединения могут превращаться в исходные дианионы за счет окисления либо кислородом воздуха, либо сульфитом, образующимся из дитионита на первой стадии, а также, в зависимости от природы заместителей при атомах азота в исходных молекулах диимидов, возможна параллельная химическая стадия циклизации с образованием периленовых производных. Наличие обратимой редокс-стадии образования тетрааниона подтверждается также возможностью ее протекания электрохимически на углеситалловом электроде. Образование периленовых производных показано методами элементного анализа, ИК- и электронной спектроскопии поглощения. На основании полученных экспериментальных данных для реакций взаимодействия кубогенов, имеющих различные заместители при атомах азота, с дитионитом натрия предложен общий стехиометрический механизм реакции. Полученные результаты могут быть использованы в практике отделки текстильных материалов кубогенами, а также при жидкофазном получении тонкослойных фотоактивных материалов на основе периленовых производных.

Исследованы закономерности реакции взаимодействия ряда N,N´-замещенных диимидов бинафтилгексакарбоновой кислоты (кубогенов) с дитионитом натрия, протекающей при образовании периленовых красителей в технологии крашения и печатания хлопчатобумажных тканей. Обнаружено, что в начальной стадии реакции происходит быстрое образование промежуточных продуктов – тетраанионов исходных соединений за счет перехода двух электронов от дитионит-анионов. В дальнейшем указанные промежуточные соединения могут превращаться в исходные дианионы за счет окисления либо кислородом воздуха, либо сульфитом, образующимся из дитионита на первой стадии, а также, в зависимости от природы заместителей при атомах азота в исходных молекулах диимидов, возможна параллельная химическая стадия циклизации с образованием периленовых производных. Наличие обратимой редокс-стадии образования тетрааниона подтверждается также возможностью ее протекания электрохимически на углеситалловом электроде. Образование периленовых производных показано методами элементного анализа, ИК- и электронной спектроскопии поглощения. На основании полученных экспериментальных данных для реакций взаимодействия кубогенов, имеющих различные заместители при атомах азота, с дитионитом натрия предложен общий стехиометрический механизм реакции. Полученные результаты могут быть использованы в практике отделки текстильных материалов кубогенами, а также при жидкофазном получении тонкослойных фотоактивных материалов на основе периленовых производных.

 N N'-замещенные диимида бинафтилгексакарбоновой кислоты производные диимида перилентетракарбоновой кислоты спектрофотометрия вольтамперометрия механизм реакции

Докунихин Н.С., Ворожцов Г.Н., Алексеев В.И., Филиппова М.С., Шулепова О.И., Масанова Н.Н., Рябинин В.А. Кубогены – красители нового типа // Химическая индустрия. 1981. № 10. С. 592-595. Dokunihin N.S., Vorozhcov G.N., Alekseev V.I., Filippova M.S., Shulepova O.I., Masanova N.N., Ryabinin V.A. Kubogeny – krasiteli novogo tipa // Himicheskaya industriya. 1981. № 10. S. 592-595. Патент СССР № 919342 / Ворожцов Г.Н., Масанова Н.Н., Алексеев В.И., Соломатин Г.Г. Опубл. 1983. Patent SSSR № 919342 / Vorozhcov G.N., Masanova N.N., Alekseev V.I., Solomatin G.G. Opubl. 1983. Polenov Yu.V., Budanov V.V. Redox transformations in reductive cyclization of binaphthylhexacarboxylic acid dianhydride and diimide under the action of rongalite and sodium dithionite // Russ. J. Appl. Chem. 1996. V. 69, No. 12. P. 1837-1840. Polenov Yu.V., Budanov V.V. Redox transformations in reductive cyclization of binaphthylhexacarboxylic acid dianhydride and diimide under the action of rongalite and sodium dithionite // Russ. J. Appl. Chem. 1996. V. 69, No. 12. P. 1837-1840. Polenov Y.V., Nikitin K.S., Egorova E.V., Patrusheva D.A. Reaction of 2,2′-di(4-chlorophenyl)-1,1′,3,3′-tetraoxo-2,2′,3,3′-tetrahydro-1H,1′H- 6,6′- di(benzo[de]isoquinoline)-7,7′-dicarboxylic acid with thiourea dioxide in water-alkaline solution // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91, No. 4. P. 631-635. DOI: 10.1134/S1070363221040095. Polenov Y.V., Nikitin K.S., Egorova E.V., Patrusheva D.A. Reaction of 2,2′-di(4-chlorophenyl)-1,1′,3,3′-tetraoxo-2,2′,3,3′-tetrahydro-1H,1′H- 6,6′- di(benzo[de]isoquinoline)-7,7′-dicarboxylic acid with thiourea dioxide in water-alkaline solution // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91, No. 4. P. 631-635. DOI: 10.1134/S1070363221040095. Alessio P., Braunger M.L., Aroca R.F., Olivati C.A., Constantino C.J.L. Supramolecular Organization Electrical Properties Relation in Nanometric Organic Films // J. Phys. Chem. C. 2015. V. 119, No. 21. P. 12055 - 12064. DOI: 10.1021/acs.jpcc.5b03093. Alessio P., Braunger M.L., Aroca R.F., Olivati C.A., Constantino C.J.L. Supramolecular Organization Electrical Properties Relation in Nanometric Organic Films // J. Phys. Chem. C. 2015. V. 119, No. 21. P. 12055 - 12064. DOI: 10.1021/acs.jpcc.5b03093. Canto-Aguilar E., Gutiérrez-Moreno D., Sastre-Santos A., Mori-kawa D., Abe M., Fernández-Lázaro F., Oskam G., Mori S. Identification of the loss mechanisms in TiO2 and ZnO solar cells based on blue, piperidinyl-substituted, monoanhydride perylene dyes // Electrochim. Acta. 2020. V. 355. Art. 136638. DOI: 10.1016/j.electacta.2020.136638. Canto-Aguilar E., Gutiérrez-Moreno D., Sastre-Santos A., Mori-kawa D., Abe M., Fernández-Lázaro F., Oskam G., Mori S. Identification of the loss mechanisms in TiO2 and ZnO solar cells based on blue, piperidinyl-substituted, monoanhydride perylene dyes // Electrochim. Acta. 2020. V. 355. Art. 136638. DOI: 10.1016/j.electacta.2020.136638. Deng M., Zhang G., Yu L., Xu X., Peng Q. Noncovalent interaction enables planar and efficient propellerlike perylene diimide acceptors for polymer solar cells // Chem. Eng. J. 2021. V. 426, No. 12. Art. 131910. DOI: 10.1016/j.cej.2021.131910. Deng M., Zhang G., Yu L., Xu X., Peng Q. Noncovalent interaction enables planar and efficient propellerlike perylene diimide acceptors for polymer solar cells // Chem. Eng. J. 2021. V. 426, No. 12. Art. 131910. DOI: 10.1016/j.cej.2021.131910. Echeverry C.A., Cotta R., Insuasty A., Ortíz A., Martín N., Echegoyen L., Insuasty B. Synthesis of novel light harvesters based on perylene imides linked to triphenylamines for Dyes Sensitized Solar Cells // Dyes and Pigments. 2018. V. 153. P. 182-188. DOI: 10.1016/j.cej.2021.131910. Echeverry C.A., Cotta R., Insuasty A., Ortíz A., Martín N., Echegoyen L., Insuasty B. Synthesis of novel light harvesters based on perylene imides linked to triphenylamines for Dyes Sensitized Solar Cells // Dyes and Pigments. 2018. V. 153. P. 182-188. DOI: 10.1016/j.cej.2021.131910. Singh R., Kim M., Lee J.-J., Ye T., Keivanidis P.E., Cho K. Excimer formation effects and trap-assisted charge recombination loss channels in organic solar cells of perylene diimide dimer acceptors // J. Mater. Chem. C. 2020. No. 8. P. 1686-1696. DOI: 10.1016/j.cej.2021.131910. Singh R., Kim M., Lee J.-J., Ye T., Keivanidis P.E., Cho K. Excimer formation effects and trap-assisted charge recombination loss channels in organic solar cells of perylene diimide dimer acceptors // J. Mater. Chem. C. 2020. No. 8. P. 1686-1696. DOI: 10.1016/j.cej.2021.131910. Georgiev N.I., Sakr A.R., Bojinov V.B. Design and synthesis of novel fluorescence sensing perylene diimides based on photoinduced electron transfer // Dyes and Pigments. 2011. V. 91, No. 3. P. 332-339. DOI: 10.1016/j.dyepig.2011.04.015. Georgiev N.I., Sakr A.R., Bojinov V.B. Design and synthesis of novel fluorescence sensing perylene diimides based on photoinduced electron transfer // Dyes and Pigments. 2011. V. 91, No. 3. P. 332-339. DOI: 10.1016/j.dyepig.2011.04.015. Lv Z., Liu J., Bai W., Yang S., Chen A. A simple and sensitive label-free fluorescent approach for protein detection based on a Perylene probe and aptamer // Biosens. Bioelectron. 2015. V. 64. P. 530-534. DOI: 10.1016/j.bios.2014.09.095. Lv Z., Liu J., Bai W., Yang S., Chen A. A simple and sensitive label-free fluorescent approach for protein detection based on a Perylene probe and aptamer // Biosens. Bioelectron. 2015. V. 64. P. 530-534. DOI: 10.1016/j.bios.2014.09.095. Sekida S., Kameyama T., Koga T., Hadano S., Watanabe S., Niko Y. Highly lipophilic and solid emissive N annulated perylene bisimide syn-thesis for facile preparation of bright and far-red excimer fluorescent nano emulsions with large Stokes shift // J. Photoch. Photobio. A. 2018. V. 364. P. 16-21. DOI: 10.1016/j.jphotochem.2018.05.023. Sekida S., Kameyama T., Koga T., Hadano S., Watanabe S., Niko Y. Highly lipophilic and solid emissive N annulated perylene bisimide syn-thesis for facile preparation of bright and far-red excimer fluorescent nano emulsions with large Stokes shift // J. Photoch. Photobio. A. 2018. V. 364. P. 16-21. DOI: 10.1016/j.jphotochem.2018.05.023. Rostami-Tapeh-Esmail E., Golshan M., Salami-Kalajahi M., Roghani-Mamaqani H. Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide and its derivatives: Synthesis, properties and bioapplications // Dyes and Pigments. 2020. V. 180. Art. 108488 DOI: 10.1016/j.dyepig.2020.108488. Rostami-Tapeh-Esmail E., Golshan M., Salami-Kalajahi M., Roghani-Mamaqani H. Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide and its derivatives: Synthesis, properties and bioapplications // Dyes and Pigments. 2020. V. 180. Art. 108488 DOI: 10.1016/j.dyepig.2020.108488. Szukalska А., Szukalski А., Stachera J., Zajac D., Chrzumnicka E. Martynski M., Mysliwiec J. Perylene Based chromophore as a versatile dye for light amplification // Materials. 2022. V. 15(3), No. 980. DOI: 10.3390/ma15030980. Szukalska A., Szukalski A., Stachera J., Zajac D., Chrzumnicka E. Martynski M., Mysliwiec J. Perylene Based chromophore as a versatile dye for light amplification // Materials. 2022. V. 15(3), No. 980. DOI: 10.3390/ma15030980. Zhang F., Ma Y., Chi Y., Yu H., Li Y., Jiang T., Wei X., Shi J. Self-assembly, optical and electrical properties of perylene diimide dyes bearing unsymmetrical substituents at bay position // Sci. Rep. 2018. V. 8 (1), No. 8208. DOI: 10.1038/s41598-018-26502-5. Zhang F., Ma Y., Chi Y., Yu H., Li Y., Jiang T., Wei X., Shi J. Self-assembly, optical and electrical properties of perylene diimide dyes bearing unsymmetrical substituents at bay position // Sci. Rep. 2018. V. 8 (1), No. 8208. DOI: 10.1038/s41598-018-26502-5. Aivali S., Tsimpouki L., Anastasopoulos C., Kallitsis J.K. Synthesis and Optoelectronic Characterization of Perylene Diimide-Quinoline Based Small Molecules // Molecules. 2019. V. 24(23), No. 4406. DOI: 10.3390/molecules24234406. Aivali S., Tsimpouki L., Anastasopoulos C., Kallitsis J.K. Synthesis and Optoelectronic Characterization of Perylene Diimide-Quinoline Based Small Molecules // Molecules. 2019. V. 24(23), No. 4406. DOI: 10.3390/molecules24234406. Huang С., Barlow S., Marder S.R. Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic Acid Diimides: Synthesis, Physical Properties, and Use in Organic Electronics // J. Org. Chem. 2011. V. 76. P. 2386–2407. DOI: dx.doi.org/10.1021/jo2001963. Huang S., Barlow S., Marder S.R. Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic Acid Diimides: Synthesis, Physical Properties, and Use in Organic Electronics // J. Org. Chem. 2011. V. 76. P. 2386–2407. DOI: dx.doi.org/10.1021/jo2001963. Патент СССР №248870 / Роговик В.И., Стапвинчук В.Г., Шалимова Г.В., Заботина Е.А. Опубл. 1969. Patent SSSR №248870 / Rogovik V.I., Stapvinchuk V.G., Shalimova G.V., Zabotina E.A. Opubl. 1969. Никитин К.С., Поленов Ю.В., Егорова Е.В., Патрушева Д.А. Получение фоточувствительных материалов на основе производных перилена // Сб. тр. Научно-исследовательская деятельность в классическом университете: традиции и инновации. Материалы международного научно-практического фестиваля. Иваново. 2022. С. 196-203. Nikitin K.S., Polenov Yu.V., Egorova E.V., Patrusheva D.A. Poluchenie fotochuvstvitel'nyh materialov na osnove proizvodnyh perilena // Sb. tr. Nauchno-issledovatel'skaya deyatel'nost' v klassicheskom universitete: tradicii i innovacii. Materialy mezhdunarodnogo nauchno-prakticheskogo festivalya. Ivanovo. 2022. S. 196-203. Шулепова О.И., Рябинин В.А., Стариченко В.Ф., Ворожцов Г.Н. Механизм восстановительной циклизации N,N′-дизамещенных диимида 1,1′-бинафтил-4,4′,5,5′,8,8′-гексакарбоновой кислоты в водной щелочной среде // Журн. орг. химии. 1993. Т. 29, № 5. С. 1001-1010. Shulepova O.I., Ryabinin V.A., Starichenko V.F., Vorozhcov G.N. Mehanizm vosstanovitel'noy ciklizacii N,N′-dizameschennyh diimida 1,1′-binaftil-4,4′,5,5′,8,8′-geksakarbonovoy kisloty v vodnoy schelochnoy srede // Zhurn. org. himii. 1993. T. 29, № 5. S. 1001-1010. Поленов Ю.В., Никитин К.С., Егорова Е.В., Патрушева Д.А. Взаимодействие 2,2′-ди(3,5-диметилфенил)-1,1′,3,3′-тетраоксо-2,2′,3,3′-тетрагидро-1h,1′h-6,6′-би(бензо[de]изохинолин)-7,7′-дикарбоновой кислоты с диоксидом тиомочевины в водно-щелочном растворе // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2022. Т. 65, № 9. С. 47-54. DOI: 10.6060/ivkkt.20226509.6639. Polenov Yu.V., Nikitin K.S., Egorova E.V., Patrusheva D.A. Vzaimodeystvie 2,2′-di(3,5-dimetilfenil)-1,1′,3,3′-tetraokso-2,2′,3,3′-tetragidro-1h,1′h-6,6′-bi(benzo[de]izohinolin)-7,7′-dikarbonovoy kisloty s dioksidom tiomocheviny v vodno-schelochnom rastvore // Izv. vuzov. Himiya i him. tehnologiya. 2022. T. 65, № 9. S. 47-54. DOI: 10.6060/ivkkt.20226509.6639. Поленов Ю.В., Егорова Е.В. Взаимодействие 7,7´-диоксо-7Н,7´Н-3,3´-бензимидазо[2,1-a]бензо[de]изохинолина-4, 4´-дикарбоновой кислоты с дитионитом натрияв водно-щелочном растворе // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2024. Т. 67, № 6. С. 80-87. DOI: 10.6060/ivkkt.20246706.7056. Polenov Yu.V., Egorova E.V. Vzaimodeystvie 7,7´-diokso-7N,7´N-3,3´-benzimidazo[2,1-a]benzo[de]izohinolina-4, 4´-dikarbonovoy kisloty s ditionitom natriyav vodno-schelochnom rastvore // Izv. vuzov. Himiya i him. tehnologiya. 2024. T. 67, № 6. S. 80-87. DOI: 10.6060/ivkkt.20246706.7056. Никитин К.С., Поленов Ю.В., Егорова Е.В. Разложение диоксида тиомочевины в аэробных и анаэробных условиях в водно-щелочном растворе // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94, № 10. С. 1505-1509. DOI: 10.31857/S0044453720100209. Nikitin K.S., Polenov Yu.V., Egorova E.V. Razlozhenie dioksida tiomocheviny v aerobnyh i anaerobnyh usloviyah v vodno-schelochnom rastvore // Zhurn. fiz. himii. 2020. T. 94, № 10. S. 1505-1509. DOI: 10.31857/S0044453720100209.