From Chemistry Towards Technology Step-By-Step From Chemistry Towards Technology Step-By-Step От химии к технологии шаг за шагом 2782-1900 83141 10.52957/27821900_2020_01_90 Научные статьи Scientific articles Научные статьи Synthesis of 3-cyanobenzen-1-sulfonyl chlorides Синтез 3-цианобензол-1-сульфонилхлоридов Агатьев Павел Александрович Agat'ev Pavel Aleksandrovich Шленёв Роман Михайлович Shlenev Roman Mihaylovich

кандидат химических наук;

candidate of chemical sciences;

 Тарасов Алексей Валерьевич Tarasov Aleksey Valer'evich

доктор химических наук;

doctor of chemical sciences;

 Рыбина Галина Викторовна Rybina Galina Viktorovna

кандидат химических наук;

candidate of chemical sciences;

 АО “Химтраст” Россия АО “Химтраст” Russian Federation ООО “Технология лекарств” Россия ООО “Технология лекарств” Russian Federation Ярославский государственный технический университет Yaroslavl State Technical University 31 12 2020 31 12 2020 1 1 90 97 15 09 2020 20 10 2020 https://chemintech.ru/en/nauka/article/83141/view

Предложен метод получения 3-цианобензол-1-сульфонилхлоридов – ценных реагентов тонкого органического синтеза, используемых при получении антитромбоцитарных и сельскохозяйственных бактерицидных препаратов, фармацевтических композиций и биологически-активных соединений.

The paper presents a preparation method for 3-cyanobenzene-1-sulfonyl chlorides, valuable reagents for the fine organic synthesis used in the preparation of antiplatelet agents and agricultural germicides, pharmaceutical compositions, and biologically active compounds.

 метод получения 3-цианобензол-1-сульфонилхлоридов антитромбоцитарные и сельскохозяйственные бактерицидные препараты preparation method 3-cyanobenzene-1-sulfonyl chlorides antiplatelet agents agricultural germicides

Perzborn E., Seuter F., Fruchtmann R., Kohlsdorfer C. Substituted phenyl-sulphon amides: пат. DE3632329(A1) Германия. N 19863632329. опубл. 31.03.1988. Perzborn E., Seuter F., Fruchtmann R., Kohlsdorfer C. Substituted phenyl-sulphon amides: pat. DE3632329(A1) Germaniya. N 19863632329. opubl. 31.03.1988. Igarashi K., Enomoto Y., Yanagida H., Gohara M., Iida N., Ozawa S., Kuwazuka T. Sulfonamide based compound and agricultural germicide: пат. JPH0655708 (B2) Япония. N 19850099595. опубл. 27.07.1994. Igarashi K., Enomoto Y., Yanagida H., Gohara M., Iida N., Ozawa S., Kuwazuka T. Sulfonamide based compound and agricultural germicide: pat. JPH0655708 (B2) Yaponiya. N 19850099595. opubl. 27.07.1994. Witte E.-C., Stegmeier K., Doerge L. Sulfonamidoalkyl cycloalkane compounds, processes for their production and pharmaceutical preparations: пат. DE3829455(A1) Германия. N 19883829455. опубл. 15.03.1990. Witte E.-C., Stegmeier K., Doerge L. Sulfonamidoalkyl cycloalkane compounds, processes for their production and pharmaceutical preparations: pat. DE3829455(A1) Germaniya. N 19883829455. opubl. 15.03.1990. Witte E.-C., Stegmeier K., Dorge L., Doerge, L. Sulfonamidoalkyl cycloalkane compounds, processes for their production and pharmaceutical preparations: пат. EP0361113 (B1) Европа. N 19890115912. опубл. 07.07.1993. Witte E.-C., Stegmeier K., Dorge L., Doerge, L. Sulfonamidoalkyl cycloalkane compounds, processes for their production and pharmaceutical preparations: pat. EP0361113 (B1) Evropa. N 19890115912. opubl. 07.07.1993. Owa T., Yoshino H., Okauchi T., et al. J. Med. Chem. 1999. V. 42. N. 19. P. 3789-3799. Owa T., Yoshino H., Okauchi T., et al. J. Med. Chem. 1999. V. 42. N. 19. P. 3789-3799. Wakabayashi T., Ono N., Semba T., Haneda T. Antitumor agent comprising combination of sulfonamide-containing heterocyclic compound with an angiogenesis inhibitor: пат. US2005119303 (A1) США. N 20040504676. опубл. 02.06.2005. Wakabayashi T., Ono N., Semba T., Haneda T. Antitumor agent comprising combination of sulfonamide-containing heterocyclic compound with an angiogenesis inhibitor: pat. US2005119303 (A1) SShA. N 20040504676. opubl. 02.06.2005. Mrozik H. Anthelmintic substituted sulfonamide derivatives: заявка US3953492 (A) США. N 19750562712. опубл. 27.04.1976. Mrozik H. Anthelmintic substituted sulfonamide derivatives: zayavka US3953492 (A) SShA. N 19750562712. opubl. 27.04.1976. Hagmann W., Lin L., Liu P., Mumford R., Reger T., Smith N., Stock N., Zunic J. Vla-4 antagonists: пат. US2007179190 (A1) США. N 20050591820. опубл. 02.08.2007. Hagmann W., Lin L., Liu P., Mumford R., Reger T., Smith N., Stock N., Zunic J. Vla-4 antagonists: pat. US2007179190 (A1) SShA. N 20050591820. opubl. 02.08.2007. Reger T.S., Zunic J., Stock N., et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. V. 20. N. 3. P. 1173–1176. Reger T.S., Zunic J., Stock N., et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. V. 20. N. 3. P. 1173–1176. Aldrich Chemistry 2012-2014: Handbook of Fine Chemicals. Sigma-Aldrich, 2011. Р. 3216. Aldrich Chemistry 2012-2014: Handbook of Fine Chemicals. Sigma-Aldrich, 2011. R. 3216. Джильберт Э.Е. Сульфирование органических соединений. Пер. с англ. под ред. А.И. Гершеновича. М.: Химия, 1969. 416 с. Gilbert E.E. Sulfonation and related reactions. New York: Interscience Publishers, 1965. 529 p. Dzhil'bert E.E. Sul'firovanie organicheskih soedineniy. Per. s angl. pod red. A.I. Gershenovicha. M.: Himiya, 1969. 416 s. Gilbert E.E. Sulfonation and related reactions. New York: Interscience Publishers, 1965. 529 p. Cremlyn R.J. Chlorosulfonic acid: A versatile reagent. RSC Publishing, 2002. 322 p. Cremlyn R.J. Chlorosulfonic acid: A versatile reagent. RSC Publishing, 2002. 322 p. Malet-Sanz L., Ley S.V., Baxendale I.R., Madrzak J. Preparation of arylsulfonyl chlorides by chlorosulfonylation of in situ generated diazonium salts using a continuous flow reactor. Org. Biomol. Chem. 2010. N. 8. P. 5324-5332. Malet-Sanz L., Ley S.V., Baxendale I.R., Madrzak J. Preparation of arylsulfonyl chlorides by chlorosulfonylation of in situ generated diazonium salts using a continuous flow reactor. Org. Biomol. Chem. 2010. N. 8. P. 5324-5332. Тарасов А.В., Москвичев Ю.А., Писарев П.К., Никифорова А.А. Способ получения арилхлорсульфонилбензамидов из бензойных кислот: пат. РФ № 2298548 C1. 10.05.2007. Tarasov A.V., Moskvichev Yu.A., Pisarev P.K., Nikiforova A.A. Sposob polucheniya arilhlorsul'fonilbenzamidov iz benzoynyh kislot: pat. RF № 2298548 C1. 10.05.2007. Общая органическая химия. В 12 кн. Под ред. Д. Баротна, У.Д. Оллиса. Кн. 3. Азотсодержащие соединения. М.: Химия. 1982. 736 с. Comprehensive organic chemistry: The synthesis and reactions of organic compounds. A series of 6 volumes. Edited by D.Barton and W.D.Ollis. Volume 2. Nitrogen Compounds. Pergamon Press. 1979. Obschaya organicheskaya himiya. V 12 kn. Pod red. D. Barotna, U.D. Ollisa. Kn. 3. Azotsoderzhaschie soedineniya. M.: Himiya. 1982. 736 s. Comprehensive organic chemistry: The synthesis and reactions of organic compounds. A series of 6 volumes. Edited by D.Barton and W.D.Ollis. Volume 2. Nitrogen Compounds. Pergamon Press. 1979. Harrison I.T., Harrison S. Compendium of Organic Synthetic Methods. John Wiley & Sons, Inc. 1971. 529 p. Harrison I.T., Harrison S. Compendium of Organic Synthetic Methods. John Wiley & Sons, Inc. 1971. 529 p.