From Chemistry Towards Technology Step-By-Step From Chemistry Towards Technology Step-By-Step От химии к технологии шаг за шагом 2782-1900 82264 10.52957/27821900_2022_03_34 Научные статьи Scientific articles Научные статьи Specific features of the kinetics of destructive degradation of porphine and phthalocyanine derivatives in oxidizing media Особенности кинетики деструкции производных порфина и фталоцианина в окислительных средах Березин Дмитрий Борисович Berezin Dmitry Borisovich

доктор химических наук;

doctor of chemical sciences;

 Березин Борис Дмитриевич Berezin Boris Dmitrievich Разговоров Павел Борисович Razgovorov Pavel Borisovich razgovorovpb@ystu.ru

доктор технических наук;

doctor of technical sciences;

 Ивановский государственный химико-технологический университет Ivanovo State University of Chemistry and Technology Ярославский государственный технический университет Yaroslavl State Technical University 23 09 2022 23 09 2022 3 3 34 47 29 08 2022 12 09 2022 https://chemintech.ru/en/nauka/article/82264/view

В работе представлен анализ собственных и литературных данных по вопросам химической, термической и электрохимической устойчивости некоторых ароматических макрогетероциклов (МГЦ) класса порфиринов (Н2Р), а также их бензо- и аза-аналогов, установлены электронные и структурные факторы, определяющие скорость разрушения пигментов в присутствии окислителя. Значения окислительно-восстановительных потенциалов МГЦ порфиринового, а также тетрааза, тетрабензо-порфиринового и фталоцианинового типа коррелируют с температурами начала их термоокислительной деструкции и скоростями разложения в окислительных средах. Совместное бензо- и азазамещение в молекулах Н2Р приводит к их дестабилизации по отношению к окислителям, при этом ситуация сильно зависит от природы окислителя (Н2О2, S2O82- и NO3-), растворителя (H2SO4, HOAc), а также природы металла в составе молекулы. Существенное влияние на устойчивость к действию окислителей оказывает полимерное состояние или пространственное искажение МГЦ. Показана идентичность механизмов реакции окисления безметальных порфиринов и фталоцианинов перекисью водорода. В обоих случаях реакционным центром МГЦ являются N H-связи – в мезо-положении (Н2Рс) или в координационной полости Н2N4 молекулы (Н2Р), а пигменты расщепляются до бесцветных продуктов.

The paper presents the analysis on chemical, thermal and electrochemical stability of some aromatic macroheterocycles (MHC) of porphyrin (H2P) class as well as their benzo- and aza-analogues, establishes electronic and structural factors determining the rate of pigment destruction in the presence of oxidant. The values of redox potentials of porphyrin-, tetraaz-, tetrabenzo-porphyrin- and phthalocyanine-type MHCs correlate with the temperatures at which their thermo-oxidative degradation starts and the decomposition rates in oxidizing media. The combined benzo- and azamer substitution in H2P molecules leads to their destabilisation with respect to oxidants, the situation depending strongly on the nature of the oxidant (H2O2, S2O82- and NO3-), the solvent (H2SO4, HOAc) as well as the nature of the metal in the molecule. The polymer state or spatial distortion of the MHC has a significant influence on the resistance to oxidising agents. The reaction mechanisms of oxidation of label-free porphyrins and phthalocyanines by hydrogen peroxide are shown to be identical. In both cases, the reaction centres of MHCs are N H bonds, either in the meso-position (H2Ps) or in the coordination cavity of the H2N4 molecule (H2P), and the pigments are cleaved to colourless products.

 тетрапиррольные макрогетероциклические соединения; порфирины; фталоцианины; окислительная деструкция редокс-потенциалы tetrapyrrolemacroheterocyclic compounds; porphyrins; phthalocyanines; oxidative degradation redox potentials

Неорганическая биохимия / под ред. Г. Эйхгорна. М.: Мир, 1978. Т. 2. С. 5-113, 339-522. Neorganicheskaya biohimiya / pod red. G. Eyhgorna. M.: Mir, 1978. T. 2. S. 5-113, 339-522. Березин Б.Д., Ениколопян Н.С. Металлопорфирины. М.: Нaука, 1988. 158 с. Berezin B.D., Enikolopyan N.S. Metalloporfiriny. M.: Nauka, 1988. 158 s. Mashiko T., Dolphin D., Wilkinson G., Guilard R., McCleverty S.A. Permagon. Porphyrins, hydroporphyrins, azaporphyrins, phthalocyanines, corroles, corrins and related macrocycles. Comprehensive coordination chemistry. Press: Oxford, 1987. Vol. 2. P. 813-898. Mashiko T., Dolphin D., Wilkinson G., Guilard R., McCleverty S.A. Permagon. Porphyrins, hydroporphyrins, azaporphyrins, phthalocyanines, corroles, corrins and related macrocycles. Comprehensive coordination chemistry. Press: Oxford, 1987. Vol. 2. P. 813-898. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. Handbook of porphyrin science. Singapore: World Scient. Publ., 2010 2016. Vol. 1-45. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. Handbook of porphyrin science. Singapore: World Scient. Publ., 2010 2016. Vol. 1-45. Shelton R.A. Metalloporphyrins in catalytic oxidations. Marcel Dekker: New York, 1994. 390 p. Shelton R.A. Metalloporphyrins in catalytic oxidations. Marcel Dekker: New York, 1994. 390 p. Тарасевич М.Р., Радюшкина К.А. Катализ и электрокатализ порфиринами. М.: Наука, 1982. 168 с. Tarasevich M.R., Radyushkina K.A. Kataliz i elektrokataliz porfirinami. M.: Nauka, 1982. 168 s. Barona-Castaño J.C., Carmona-Vargas Ch.C., Brocksom T.J., De Oliveira K.T. Porphyrins as catalysts in scalable organic reactions // Molecules. 2016. Vol. 21, no. 3. P. 310. DOI: 10.3390/molecules21030310. Barona-Castaño J.C., Carmona-Vargas Ch.C., Brocksom T.J., De Oliveira K.T. Porphyrins as catalysts in scalable organic reactions // Molecules. 2016. Vol. 21, no. 3. P. 310. DOI: 10.3390/molecules21030310. Gonsalves A.M.A.R., Pereira M.M., State of the art in the development of biomimetic oxidation catalysts // J. of Molec. Catal. A: Chem. 1996. Vol. 113, no. 1-2. P. 209-221. DOI: 10.1016/S1381-1169(96)00050-7. Gonsalves A.M.A.R., Pereira M.M., State of the art in the development of biomimetic oxidation catalysts // J. of Molec. Catal. A: Chem. 1996. Vol. 113, no. 1-2. P. 209-221. DOI: 10.1016/S1381-1169(96)00050-7. Feng L., Wang K.-Yu., Joseph E., Zhou H.-K., Catalytic porphyrin framework compounds // Trends in Chem. 2020. Vol. 2, no. 6. P. 555-568. DOI: 10.1016/j.trechm.2020.01.003. Feng L., Wang K.-Yu., Joseph E., Zhou H.-K., Catalytic porphyrin framework compounds // Trends in Chem. 2020. Vol. 2, no. 6. P. 555-568. DOI: 10.1016/j.trechm.2020.01.003. Simonova O.R., Zaitseva S.V., Koifman O.I. Oxidation kinetics of Zn-5,15 bis(ortho-methoxyphenyl)-2,3,7,8,12,13,17,18-octamethylporphyrin with organic peroxides in o-xylene // Russ. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. P. 1260-1267. DOI: 10.1134/S1070363208060285. Simonova O.R., Zaitseva S.V., Koifman O.I. Oxidation kinetics of Zn-5,15 bis(ortho-methoxyphenyl)-2,3,7,8,12,13,17,18-octamethylporphyrin with organic peroxides in o-xylene // Russ. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. P. 1260-1267. DOI: 10.1134/S1070363208060285. Denis T.G.St., Huang Y.-Y., Hamblin M.R. Cyclic tetrapyrroles in photodynamic therapy: the chemistry of porphyrins and related compounds in medicine. Singapore: World Scient. Publ., 2013. Vol. 27. P. 255-301. Denis T.G.St., Huang Y.-Y., Hamblin M.R. Cyclic tetrapyrroles in photodynamic therapy: the chemistry of porphyrins and related compounds in medicine. Singapore: World Scient. Publ., 2013. Vol. 27. P. 255-301. Giancola C., Caterino M., D'Aria F., Kustov A.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Starseva O.M., Berezin D.B., Pylina Y.I., Usacheva T., Amato J. Selective binding of a bioactive porphyrin-based photosensitizer to the G-quadruplex from the KRAS oncogene promoter // Int. J. Biol. Macromol. 2020. Vol. 145. P. 244-251. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2019.12.152. Giancola C., Caterino M., D'Aria F., Kustov A.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Starseva O.M., Berezin D.B., Pylina Y.I., Usacheva T., Amato J. Selective binding of a bioactive porphyrin-based photosensitizer to the G-quadruplex from the KRAS oncogene promoter // Int. J. Biol. Macromol. 2020. Vol. 145. P. 244-251. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2019.12.152. Каримов Д.Р., Березин Д.Б., Томилова И.К. Корролы как ароматические аналоги корриноидов и витамина В12: синтез, структурные особенности и свойства макрогетероциклов, перспективы химии материалов на их основе // От химии к технологии шаг за шагом. 2020. Т. 1, вып. 1. P. 9-56. DOI: 10.52957/27821900_2020_01_9. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2020tom1no1 Karimov D.R., Berezin D.B., Tomilova I.K. Korroly kak aromaticheskie analogi korrinoidov i vitamina V12: sintez, strukturnye osobennosti i svoystva makrogeterociklov, perspektivy himii materialov na ih osnove // Ot himii k tehnologii shag za shagom. 2020. T. 1, vyp. 1. P. 9-56. DOI: 10.52957/27821900_2020_01_9. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2020tom1no1 Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P. et al. Macroheterocyclic compounds - a key building block in new functional materials and molecular devices // Macroheterocycles. 2020. Vol. 13, no. 4. P. 311-467. DOI: 10.6060/mhc200814k. Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P. et al. Macroheterocyclic compounds - a key building block in new functional materials and molecular devices // Macroheterocycles. 2020. Vol. 13, no. 4. P. 311-467. DOI: 10.6060/mhc200814k. Kustov A.V., Morshnev P.K., Kukushkina N.V. et al. Solvation, cancer cell photoinactivation and the interaction of chlorin photosensitizers with a potential passive carrier non-ionic surfactant Tween 80 // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. P. 5294. DOI: 10.3390/ijms23105294. Kustov A.V., Morshnev P.K., Kukushkina N.V. et al. Solvation, cancer cell photoinactivation and the interaction of chlorin photosensitizers with a potential passive carrier non-ionic surfactant Tween 80 // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. P. 5294. DOI: 10.3390/ijms23105294. Kustov A.V., Smirnova N.L., Berezin D.B., Berezin M.B. Blood porphyrins in binary mixtures of N,N-dimethylformamide with 1-octanol and chloroform: the energetic of salvation, solute-cosolvent interactions and model calculations // J. Chem. Thermodyn. 2015. Vol. 83. P. 104-109. DOI: 10.1016/j.jct.2014.12.013. Kustov A.V., Smirnova N.L., Berezin D.B., Berezin M.B. Blood porphyrins in binary mixtures of N,N-dimethylformamide with 1-octanol and chloroform: the energetic of salvation, solute-cosolvent interactions and model calculations // J. Chem. Thermodyn. 2015. Vol. 83. P. 104-109. DOI: 10.1016/j.jct.2014.12.013. Kustov A.V., Smirnova N.L., Morshnev Ph.K. et al. Transurethral resection of non-muscle invasive bladder tumors combined with fluorescence diagnosis and photodynamic therapy with chlorin e6-type photosensitizers // J. Clin. Med. 2022. Vol. 11, no.1. P. 233. DOI: 10.3390/jcm11010233. Kustov A.V., Smirnova N.L., Morshnev Ph.K. et al. Transurethral resection of non-muscle invasive bladder tumors combined with fluorescence diagnosis and photodynamic therapy with chlorin e6-type photosensitizers // J. Clin. Med. 2022. Vol. 11, no.1. P. 233. DOI: 10.3390/jcm11010233. Шухто О.В., Худяева И.С., Белых Д.В., Березин Д.Б. Агрегация гидрофобных хлоринов с фрагментами антимикробных препаратов в водных растворах этанола и Твин 80 // Известия вузов. Химия и хим. технол. 2021. Т. 64, вып. 11. С. 86-96. DOI: 10.6060/ivkkt.20216411.6500. Shuhto O.V., Hudyaeva I.S., Belyh D.V., Berezin D.B. Agregaciya gidrofobnyh hlorinov s fragmentami antimikrobnyh preparatov v vodnyh rastvorah etanola i Tvin 80 // Izvestiya vuzov. Himiya i him. tehnol. 2021. T. 64, vyp. 11. S. 86-96. DOI: 10.6060/ivkkt.20216411.6500. Berezin D.B., Makarov V.V., Znoyko S.A., Mayzlish V.E., Kustov A.V. Aggregation water soluble octaanionic phthalocyanines behavior and their photoinactivation antimicrobial effect in vitro // Mend. Commun. 2020. Vol. 30, no. 5. P. 621-623. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.09.023. Berezin D.B., Makarov V.V., Znoyko S.A., Mayzlish V.E., Kustov A.V. Aggregation water soluble octaanionic phthalocyanines behavior and their photoinactivation antimicrobial effect in vitro // Mend. Commun. 2020. Vol. 30, no. 5. P. 621-623. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.09.023. Kustov A.V., Belykh D.V., Startseva O.M., Kruchin S.O., Venediktov E.A., Berezin D.B. New photosensitizers developed on a methylpheophorbide a platform for photodynamic therapy: Synthesis, singlet oxygen generation and modeling of passive membrane transport // Pharmaceutica Analytica Acta. 2016. Vol. 7, no. 5. P. 480-484. DOI: 10.4172/2153-2435.1000480. Kustov A.V., Belykh D.V., Startseva O.M., Kruchin S.O., Venediktov E.A., Berezin D.B. New photosensitizers developed on a methylpheophorbide a platform for photodynamic therapy: Synthesis, singlet oxygen generation and modeling of passive membrane transport // Pharmaceutica Analytica Acta. 2016. Vol. 7, no. 5. P. 480-484. DOI: 10.4172/2153-2435.1000480. Kustov A.V., Smirnova N.L., Berezin D.B., Berezin M.B. Thermodynamics of solution of proto- and mezoporphyrins in N,N-dimethylformamide // J. Chem. Thermodyn. 2015. Vol. 89. P. 123-126. DOI: 10.1016/j.jct.2015.05.016. Kustov A.V., Smirnova N.L., Berezin D.B., Berezin M.B. Thermodynamics of solution of proto- and mezoporphyrins in N,N-dimethylformamide // J. Chem. Thermodyn. 2015. Vol. 89. P. 123-126. DOI: 10.1016/j.jct.2015.05.016. Berezin B.D. Coordination compounds of porphyrins and phthalocyanines. Wiley: Toronto, 1981. 286 p. Berezin B.D. Coordination compounds of porphyrins and phthalocyanines. Wiley: Toronto, 1981. 286 p. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. Electrochemistry of metalloporphyrins in non-aqueous media. The porphyrin handbook. Acad. Press: New York, 2000. Vol. 8. P. 1-114. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. Electrochemistry of metalloporphyrins in non-aqueous media. The porphyrin handbook. Acad. Press: New York, 2000. Vol. 8. P. 1-114. Kadish K.M., Royal G., Van Caemelbecke E., Gueletti L. Metalloporphyrins in non-aqueous media: database of redox potentials. The porphyrin handbook. Acad. Press: New York, 2000. Vol. 9. P. 1-219. Kadish K.M., Royal G., Van Caemelbecke E., Gueletti L. Metalloporphyrins in non-aqueous media: database of redox potentials. The porphyrin handbook. Acad. Press: New York, 2000. Vol. 9. P. 1-219. Сидоров А.Н., Маслов В.Г. Отрицательные ионы тетрапиррольных соединений // Успехи химии. 1975. Т. 44, вып. 4. С. 577-601. Sidorov A.N., Maslov V.G. Otricatel'nye iony tetrapirrol'nyh soedineniy // Uspehi himii. 1975. T. 44, vyp. 4. S. 577-601. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М.: Высшая школа, 2003. C. 242 248. Berezin B.D., Berezin D.B. Kurs sovremennoy organicheskoy himii. M.: Vysshaya shkola, 2003. C. 242 248. Вульфсон С.В., Калия О.Л., Лебедев О.Л., Лукьянец Е.А. Окислительно-восстановительные реакции фталоцианинов и родственных соединений. Кинетика и механизм взаимодействия фталоцианинов с перекисью бензоила // Журн. орган. химии. 1974. Т. 44, вып. 8. С. 1757-1763. Vul'fson S.V., Kaliya O.L., Lebedev O.L., Luk'yanec E.A. Okislitel'no-vosstanovitel'nye reakcii ftalocianinov i rodstvennyh soedineniy. Kinetika i mehanizm vzaimodeystviya ftalocianinov s perekis'yu benzoila // Zhurn. organ. himii. 1974. T. 44, vyp. 8. S. 1757-1763. Li R., Zhang X., Zhu P., Ng D. K. P., Kobayashi N., Jiang J. Electron-donating or withdrawing nature of substituents revealed by the electrochemistry of metal-free phthalocyanines // Inorg. Chem. 2006. Vol. 45, no. 5. P. 2327-2334. DOI: 10.1021/ic051931k. Li R., Zhang X., Zhu P., Ng D. K. P., Kobayashi N., Jiang J. Electron-donating or withdrawing nature of substituents revealed by the electrochemistry of metal-free phthalocyanines // Inorg. Chem. 2006. Vol. 45, no. 5. P. 2327-2334. DOI: 10.1021/ic051931k. Березин Д.Б. Макроциклический эффект и структурная химия порфиринов. М.: Красанд, 2010. 424 c. Berezin D.B. Makrociklicheskiy effekt i strukturnaya himiya porfirinov. M.: Krasand, 2010. 424 c. Березин Б.Д., Сенникова Г.В. Кинетика окислительной деструкции комплексов фталоцианина и феофитина // Журн. физ. химии. 1969. Т. 43, вып. 10. С. 2499-2504. Berezin B.D., Sennikova G.V. Kinetika okislitel'noy destrukcii kompleksov ftalocianina i feofitina // Zhurn. fiz. himii. 1969. T. 43, vyp. 10. S. 2499-2504. Потапова Т.И., Петрова Т.А., Лисова Н.Н., Березин Б.Д. Окислительная деструкция тетрабензопорфирина и его замещенных // Известия вузов. Химия и хим. технол. 1989. Т. 32, вып. 1. С. 42-45. Potapova T.I., Petrova T.A., Lisova N.N., Berezin B.D. Okislitel'naya destrukciya tetrabenzoporfirina i ego zameschennyh // Izvestiya vuzov. Himiya i him. tehnol. 1989. T. 32, vyp. 1. S. 42-45. Акопов А.С., Быкова В.В., Березин Б.Д. Кинетика окислительной деструкции тетра-2,3-пиридинпорфиразина и его комплексов в реакции с перекисью водорода // Журн. орган. химии. 1983. Т. 19, вып. 3. С. 581-585. Akopov A.S., Bykova V.V., Berezin B.D. Kinetika okislitel'noy destrukcii tetra-2,3-piridinporfirazina i ego kompleksov v reakcii s perekis'yu vodoroda // Zhurn. organ. himii. 1983. T. 19, vyp. 3. S. 581-585. Aнтина Е.В., Баранников В.П., Березин М.Б., Вьюгин А.И. Физическая химия растворов макрогетероциклических соединений // Сборник "Проблемы химии растворов и технологии жидкофазных материалов". Иваново: ИХР РАН, 2001. C. 217-248. Antina E.V., Barannikov V.P., Berezin M.B., V'yugin A.I. Fizicheskaya himiya rastvorov makrogeterociklicheskih soedineniy // Sbornik "Problemy himii rastvorov i tehnologii zhidkofaznyh materialov". Ivanovo: IHR RAN, 2001. C. 217-248. Pop S.-F., Ion R.-M., Corobea M.C., Raditoiu V. Spectral and thermal investigations of porphyrin and phthalocyanine nanomaterials // J. Optoelectr. Adv. Mater. 2011. Vol. 13, no. 7. P. 906-911. Pop S.-F., Ion R.-M., Corobea M.C., Raditoiu V. Spectral and thermal investigations of porphyrin and phthalocyanine nanomaterials // J. Optoelectr. Adv. Mater. 2011. Vol. 13, no. 7. P. 906-911. Березин Д.Б., Каримов Д.Р., Баранников В.П., Семейкин А.С. Исследование термоустойчивости порфиринов с химически активной NH-связью и их ассоциатов с электронодонорными растворителями // Журн. физ. химии. 2011. Т. 85, вып. 12. С. 2325-2330. DOI: 10.1134/S0036024411120041. Berezin D.B., Karimov D.R., Barannikov V.P., Semeykin A.S. Issledovanie termoustoychivosti porfirinov s himicheski aktivnoy NH-svyaz'yu i ih associatov s elektronodonornymi rastvoritelyami // Zhurn. fiz. himii. 2011. T. 85, vyp. 12. S. 2325-2330. DOI: 10.1134/S0036024411120041. Шорманова Л.П., Березин Б.Д. Окислительная деструкция полимерного фталоцианина и его комплексных соединений // Высокомолек. соед. 1970. Т. 12, вып. 3, С. 692-696. Shormanova L.P., Berezin B.D. Okislitel'naya destrukciya polimernogo ftalocianina i ego kompleksnyh soedineniy // Vysokomolek. soed. 1970. T. 12, vyp. 3, S. 692-696. Senge M.O., Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. Highly substituted porphyrins. The porphyrin handbook. Acad. Press: New York, 2000. Vol. 1. P. 239-347. Senge M.O., Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. Highly substituted porphyrins. The porphyrin handbook. Acad. Press: New York, 2000. Vol. 1. P. 239-347. Flitsch W. Hydrogenated porphyrin derivatives: hydroporphyrins // Adv. Heterocycl. Chem. 1988. Vol. 43. P. 73-126. DOI: 10.1016/S0065-2725(08)60253-6. Flitsch W. Hydrogenated porphyrin derivatives: hydroporphyrins // Adv. Heterocycl. Chem. 1988. Vol. 43. P. 73-126. DOI: 10.1016/S0065-2725(08)60253-6. Veyrat M., Ramasseul R., Turowska-Tyrk I., Scheidt W.R., Autret M., Kadish K.M., Marchon J.-C. Nickel(II) and Zinc(II) meso-tetracyclohexylporphyrins. Structural and electronic effects induced by meso-cyclohexyl substitution in metalloporphyrins // Inorg. Chem. 1999. Vol. 38, no. 8. P. 1772-1779. DOI: 10.1021/ic981233i. Veyrat M., Ramasseul R., Turowska-Tyrk I., Scheidt W.R., Autret M., Kadish K.M., Marchon J.-C. Nickel(II) and Zinc(II) meso-tetracyclohexylporphyrins. Structural and electronic effects induced by meso-cyclohexyl substitution in metalloporphyrins // Inorg. Chem. 1999. Vol. 38, no. 8. P. 1772-1779. DOI: 10.1021/ic981233i. Березин Д.Б. N-замещенные порфириноиды: строение, спектроскопия, реакционная способность. LAMBERT Acad. Publ.: Saarbrücken, 2012. 56 с. Berezin D.B. N-zameschennye porfirinoidy: stroenie, spektroskopiya, reakcionnaya sposobnost'. LAMBERT Acad. Publ.: Saarbrücken, 2012. 56 s. Березин Д.Б., Андрианов В.Г., Семейкин А.С. Проявление структурных особенностей молекул порфиринов в их ЭСП // Опт. cпектроскопия. 1996. Т. 80, вып. 4. C. 618-626. Berezin D.B., Andrianov V.G., Semeykin A.S. Proyavlenie strukturnyh osobennostey molekul porfirinov v ih ESP // Opt. cpektroskopiya. 1996. T. 80, vyp. 4. C. 618-626. Кустов А.В., Березин Д.Б., Стрельников А.И., Лапочкина Н.П. Противоопухолевая и антимикробная фотодинамическая терапия: механизмы, мишени, клинико-лабораторные исследования. Практическое руководство / под ред. проф. А.К. Гагуа. М.: Ларго, 2020. 108 с. Kustov A.V., Berezin D.B., Strel'nikov A.I., Lapochkina N.P. Protivoopuholevaya i antimikrobnaya fotodinamicheskaya terapiya: mehanizmy, misheni, kliniko-laboratornye issledovaniya. Prakticheskoe rukovodstvo / pod red. prof. A.K. Gagua. M.: Largo, 2020. 108 s. Kustov A.V., Morshnev Ph.K., Kukushkina N.V., Krestyaninov M.A., Smirnova N.L., Berezin D.B., Kokurina G.N., Belykh D.V. The effect of molecular structure of chlorin photosensitizers on photo-bleaching of 1,3-diphenylisobenzofurane – the possible evidence of iodine reactive species formation // Comptes Rendus Chimie. 2022. Vol. 25. P. 97-102. DOI: 10.5802/crchim.158. Kustov A.V., Morshnev Ph.K., Kukushkina N.V., Krestyaninov M.A., Smirnova N.L., Berezin D.B., Kokurina G.N., Belykh D.V. The effect of molecular structure of chlorin photosensitizers on photo-bleaching of 1,3-diphenylisobenzofurane – the possible evidence of iodine reactive species formation // Comptes Rendus Chimie. 2022. Vol. 25. P. 97-102. DOI: 10.5802/crchim.158. Венедиктов Е.А., Туликова Е.Ю., Рожкова Е.П., Белых Д.В., Худяева И.С., Березин Д.Б. Синтез, спектрально-люминесцентные и фотохимические свойства трикатионного производного хлорина е6 с триметиламмонийными группами // Макрогетероциклы. 2017. Т. 10, вып. 3. C. 295-300. DOI: 10.6060/mhc170404v. Venediktov E.A., Tulikova E.Yu., Rozhkova E.P., Belyh D.V., Hudyaeva I.S., Berezin D.B. Sintez, spektral'no-lyuminescentnye i fotohimicheskie svoystva trikationnogo proizvodnogo hlorina e6 s trimetilammoniynymi gruppami // Makrogeterocikly. 2017. T. 10, vyp. 3. C. 295-300. DOI: 10.6060/mhc170404v. Березин Д.Б., Лихонина А.Е. Влияние среды на флуоресцентные характеристики, фото- и термоустойчивость собственно порфиринов различного строения // Журн. общей химии. 2018. Т. 88, вып. 10. С. 1651-1658. DOI: 10.1134/S0044460X18100116. Berezin D.B., Lihonina A.E. Vliyanie sredy na fluorescentnye harakteristiki, foto- i termoustoychivost' sobstvenno porfirinov razlichnogo stroeniya // Zhurn. obschey himii. 2018. T. 88, vyp. 10. S. 1651-1658. DOI: 10.1134/S0044460X18100116. Takeda J., Ohya T., Sato M. A ferrochelatase transition-state model. Rapid incorporation of copper (II) into nonplanar dodecaphenylporphyrin // Inorg. Chem. 1992. Vol. 31, no. 13. P. 2877-2880. DOI: 10.1021/ic00039a038. Takeda J., Ohya T., Sato M. A ferrochelatase transition-state model. Rapid incorporation of copper (II) into nonplanar dodecaphenylporphyrin // Inorg. Chem. 1992. Vol. 31, no. 13. P. 2877-2880. DOI: 10.1021/ic00039a038. Sazanovich I.V., Van Hoek A., Panarin A.Yu., Bolotin V.L., Semeykin A.S., Berezin D.B., Chirvony V.S. The photophysical and metal coordination properties of the N-CH3 substituted porphyrins: H(NCH3)TPP vs H(NCH3)OEP // J. Porph. Phthaloc. 2005. Vol. 9, no. 1. P. 59-67. DOI: 10.1142/S1088424605000113. Sazanovich I.V., Van Hoek A., Panarin A.Yu., Bolotin V.L., Semeykin A.S., Berezin D.B., Chirvony V.S. The photophysical and metal coordination properties of the N-CH3 substituted porphyrins: H(NCH3)TPP vs H(NCH3)OEP // J. Porph. Phthaloc. 2005. Vol. 9, no. 1. P. 59-67. DOI: 10.1142/S1088424605000113. Березин Д.Б. Роль энтропийного фактора в кинетике комплексообразования неплоских порфиринов с локализованным и делокализованным типом NH-связи // От химии к технологии шаг за шагом. 2022. Т. 3, вып. 1. С. 48-57. DOI: 10.52957/27821900_2022_01_48. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no1 Berezin D.B. Rol' entropiynogo faktora v kinetike kompleksoobrazovaniya neploskih porfirinov s lokalizovannym i delokalizovannym tipom NH-svyazi // Ot himii k tehnologii shag za shagom. 2022. T. 3, vyp. 1. S. 48-57. DOI: 10.52957/27821900_2022_01_48. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no1 Ongayi O., Fronczek F.R., Vicente M.G.H. Benzoylbiliverdins from chemical oxidation of dodeca-substituted porphyrins // Chem. Comm. 2003. Vol. 9, no. 18. P. 2298-2299. DOI: 10.1039/B306586C. Ongayi O., Fronczek F.R., Vicente M.G.H. Benzoylbiliverdins from chemical oxidation of dodeca-substituted porphyrins // Chem. Comm. 2003. Vol. 9, no. 18. P. 2298-2299. DOI: 10.1039/B306586C.