From Chemistry Towards Technology Step-By-Step From Chemistry Towards Technology Step-By-Step От химии к технологии шаг за шагом 2782-1900 83083 10.52957/27821900_2021_01_40 Научные статьи Scientific articles Научные статьи State and solvation of water h/d isotopologues in aprotic dipolar organic media based on results of thermochemical investigations Состояние и сольватация h/d-изотопологов воды в апротонных диполярных органических средах по результатам термохимических исследований Иванов Евгений Викторович Ivanov Evgeny Viktorovich evi@isc-ras.ru

кандидат химических наук;

candidate of chemical sciences;

 Иванова Надежда Геннадьевна Ivanova Nadezhda Gennadievna nadezhda.ing@gmail.com

кандидат химических наук;

candidate of chemical sciences;

 Институт химии растворов им. Г.А. Крестова Российской академии наук Institute of Solution Chemistry of G.A. Krestov of the Russian Academy of Sciences Ивановский государственный энергетический университет Ivanovo Power Engineering Institute 23 03 2021 23 03 2021 2 1 40 59 05 02 2021 10 03 2021 https://chemintech.ru/en/nauka/article/83083/view

В обзоре на основании анализа имеющихся в литературе термохимических данных, включая опубликованные авторами результаты собственных калориметрических измерений, по исследованию состояния и сольватации молекул H2O и D2O в апротонных диполярных средах органической природы выявлены три группы растворителей, различающиеся по характеру специфического взаимодействия с H/D-изотопологами воды. Первую группу составляют умеренно электронодонорные тетрагидрофуран (ТГФ), пара-диоксан (ДО) и ацетон (Ац), образующие с растворенной водой водородные связи, которые по энергетике ненамного уступают таковой между молекулами H2O или D2O. Эффекты образования гетерокомпонентных H(D)-связей в преимущественно электроноакцепторных растворителях второй группы ‒ пропиленкарбонате (ПК), ацетонитриле (АН) и нитрометане (НМ) ‒ во многом определяются мерой доступности их донорно-акцепторных центров для взаимодействия с молекулами изотополога воды. Если ПК в этом смысле больше соответствует растворителям первой группы, то стерические несоответствия при взаимодействии АН и, особенно, НМ с молекулами H2O или D2O весьма заметно уменьшают вклад водородных связей в процессе образования «сольватокомплекса» воды. Процесс сольватации молекул H2O или D2O в растворителях третьей группы ‒ N,N-диметилформамиде (ДМФА), N,N-диметилацетамиде (ДМАА), гексаметилфосфотриамиде (ГМФТА) и диметилсульфоксиде (ДМСО), электронодонорная способность которых выше, чем у воды,‒ напротив, сопровождается образованием энергетически более стабильных гетерокомпонентных H- или D-связей, по сравнению с существующими в «унарной» водной среде. Установлено, что D2O‒H2O-изотопные эффекты (ИЭ) в стандартной энтальпии сольватации воды достаточно корректно соотносятся с энергией водородной связи H2O ‒ апротонный диполярный растворитель. Указанные энтальпийно-изотопные эффекты сольватации в целом коррелируют и с полусуммой донорных и акцепторных чисел (по Гутману) для сравниваемых апротонных диполярных сред. Показана возможность построения корректной зависимости ИЭ в энтальпии сольватации воды в амидах от параметра структурированности растворителя (по Отаки).

Based on the analysis of thermochemical data on the study of solvation of H2O and D2O molecules and the state of them in aprotic dipolar organic media, being available in the literature including the results of own calorimetric measurements by the authors, three groups of solvents were identified in the given review. They differ in the nature of specific interaction with water H/D isotopologues. The first group consists of moderately electron-donating tetrahydrofuran (THF), para-dioxane (DO), and acetone (Ac), solvents whose hydrogen-bonds with the solute water are not much inferior in energy to those being formed between H2O or D2O molecules. The effects of heterocomponent H(D)-bond formation in the solvents of second group consisting of the predominantly electron-accepting propylene carbonate (PC), acetonitrile (AN), and nitromethane (NM) are largely caused by the availability of their donor-acceptor centers to interact with water isotopologue molecules. In this sense, PC corresponds in overall to the solvents from first group, while steric inconsistencies for the interaction of AN and, especially, NM with H2O or D2O molecules decrease appreciably the hydrogen-bonding contribution to forming the water-containing “solvation complex”. The process of solvation of H2O or D2O molecules in solvents of the third group, namely, in N,N-dimethylformamide (DMF), N,N-dimethylacetamide (DMA), hexamethylphosphotriamide (HMPT), and dimethylsulphoxide (DMSO), where electron-donating abilities are higher than that of water, on the contrary, is accompanied by the formation of energetically more stable heterocomponent H- or D-bonds, compared to those existing in the “unary” aqueous medium. It was found that D2O‒H2O isotope effects (IE) in the standard molar enthalpy of water solvation are in rather good correlation with the energy of hydrogen bonding between H2O and an aprotic dipolar solvent. The specified enthalpy-isotope effects of solvation are also correlated in overall with the half-sum of donor and acceptor numbers (according to Gutmann) relating to the aprotic dipolar organic media being compared. The possibility of plotting the correct dependence of IE in the standard molar enthalpy of water solvation in amides on the solvent structuredness parameter (according to Ohtaki) was illustrated, too.

 H/D-изотопологи воды апротонные диполярные органические растворители стандартные молярные энтальпии растворения и сольватации изотопные эффекты водородная связь донорно-акцепторные характеристики water H/D isotopologues aprotic dipolar organic solvents standard molar enthalpies of dissolution and solvation isotope effects hydrogen-bonding donor-acceptor properties

Holmes J.R., Kivelson D., Drinkard W.C. Proton exchange rates and hydrogen-bonding for water in organic solvents. J. Am. Chem. Soc. 1962. V. 84. N 24. P. 4677-4686. DOI: 10.1021/ja00883a013. Holmes J.R., Kivelson D., Drinkard W.C. Proton exchange rates and hydrogen-bonding for water in organic solvents. J. Am. Chem. Soc. 1962. V. 84. N 24. P. 4677-4686. DOI: 10.1021/ja00883a013. Masterton W.L., Gendrano M.C. Henry’s law studies of solutions of water in organic solvents. J. Phys. Chem. 1966. V. 70. N 9. P. 2895-2898. DOI: 10.1021/j100881a029. Masterton W.L., Gendrano M.C. Henry’s law studies of solutions of water in organic solvents. J. Phys. Chem. 1966. V. 70. N 9. P. 2895-2898. DOI: 10.1021/j100881a029. Christian S.D., Taha A.A., Gash B.W. Molecular complexes of water in organic solvents and in the vapour phase. Quart. Rev., Chem. Soc. 1970. V. 24. N 1. P. 20-36. DOI: 10.1039/QR9702400020. Christian S.D., Taha A.A., Gash B.W. Molecular complexes of water in organic solvents and in the vapour phase. Quart. Rev., Chem. Soc. 1970. V. 24. N 1. P. 20-36. DOI: 10.1039/QR9702400020. Карякин А.В., Кривенцова Г.А. Состояние воды в органических и неорганических соединениях. М.: Наука, 1973. 176 с. Karyakin A.V., Krivencova G.A. Sostoyanie vody v organicheskih i neorganicheskih soedineniyah. M.: Nauka, 1973. 176 s. Bonner O.D., Choi Y.S. Hydrogen-bonding of water in organic solvents. I. J. Phys. Chem. 1974. V. 78. N 17. P. 1723-1727. DOI: 10.1021/j100610a009. Bonner O.D., Choi Y.S. Hydrogen-bonding of water in organic solvents. I. J. Phys. Chem. 1974. V. 78. N 17. P. 1723-1727. DOI: 10.1021/j100610a009. Luck W.A.P. Water in nonaqueous solvents. Pure Appl. Chem. 1987. V. 59. N 9. P. 1215-1228. DOI: 10.1351/pac198759091215. Luck W.A.P. Water in nonaqueous solvents. Pure Appl. Chem. 1987. V. 59. N 9. P. 1215-1228. DOI: 10.1351/pac198759091215. Абросимов В.К. Сольватация и состояние воды в неводных растворителях. Термодинамика растворов неэлектролитов: сб. науч. тр. Иваново: ИХНР АН СССР, 1989. С. 66-69. Abrosimov V.K. Sol'vataciya i sostoyanie vody v nevodnyh rastvoritelyah. Termodinamika rastvorov neelektrolitov: sb. nauch. tr. Ivanovo: IHNR AN SSSR, 1989. S. 66-69. Белоусов В.П., Панов М.Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов. Л.: Химия, 1983. 265 с. Belousov V.P., Panov M.Yu. Termodinamika vodnyh rastvorov neelektrolitov. L.: Himiya, 1983. 265 s. Dickens B., Dickens S.H. Estimation of concentration and bonding environment of water dissolved in common solvents using near infrared absorptivity. J. Res. Natl. Inst. Stand. Technol. 1999. V. 104. N 2. P. 173-183. DOI: 10.6028/jres.104.012. Dickens B., Dickens S.H. Estimation of concentration and bonding environment of water dissolved in common solvents using near infrared absorptivity. J. Res. Natl. Inst. Stand. Technol. 1999. V. 104. N 2. P. 173-183. DOI: 10.6028/jres.104.012. Сироткин В.А., Соломонов Б.Н., Файзуллин Д.А., Федотов В.Д. ИК-спектроскопическое изучение состояния воды в диоксане и ацетонитриле: связь с термодинамической активностью воды при 278‒318 К. Журн. структ. химии. 2000. Т. 41. № 6. С. 1205-1212. Sirotkin V.A., Solomonov B.N., Fayzullin D.A., Fedotov V.D. IK-spektroskopicheskoe izuchenie sostoyaniya vody v dioksane i acetonitrile: svyaz' s termodinamicheskoy aktivnost'yu vody pri 278‒318 K. Zhurn. strukt. himii. 2000. T. 41. № 6. S. 1205-1212. Абросимов В.К., Иванов Е.В. Вода в неводных растворителях: состояние и сольватация. Вода: Структура, состояние, сольватация. Достижения последних лет (серия «Проблемы химии растворов»); под ред. А.М. Кутепова. М.: Наука, 2003. С. 277-346 (404 с.). Abrosimov V.K., Ivanov E.V. Voda v nevodnyh rastvoritelyah: sostoyanie i sol'vataciya. Voda: Struktura, sostoyanie, sol'vataciya. Dostizheniya poslednih let (seriya «Problemy himii rastvorov»); pod red. A.M. Kutepova. M.: Nauka, 2003. S. 277-346 (404 s.). Иванов Е.В., Абросимов В.К., Лебедева Е.Ю. Объемные свойства растворов Н2О и D2O в гексаметилтриамиде фосфорной кислоты при различных температурах. Журн. неорг. химии. 2003. Т. 48. № 6. С. 1038-1043. Ivanov E.V., Abrosimov V.K., Lebedeva E.Yu. Ob'emnye svoystva rastvorov N2O i D2O v geksametiltriamide fosfornoy kisloty pri razlichnyh temperaturah. Zhurn. neorg. himii. 2003. T. 48. № 6. S. 1038-1043. Иванов Е.В., Абросимов В.К., Лебедева Е.Ю. Объемные свойства Н2О, D2O и метанола в ацетонитриле при 278.15‒318.15 К. Изв. РАН. Сер. хим. 2003. № 6. С. 1254-1260. Ivanov E.V., Abrosimov V.K., Lebedeva E.Yu. Ob'emnye svoystva N2O, D2O i metanola v acetonitrile pri 278.15‒318.15 K. Izv. RAN. Ser. him. 2003. № 6. S. 1254-1260. Иванов Е.В., Лебедева Е.Ю., Абросимов В.К. Проявление структурных особенностей диоксановой среды в Н/D-изотопных эффектах сольватации воды при 288,15–318,15 К. Журн. структ. химии. 2004. Т. 45. № 5. С. 852-861. Ivanov E.V., Lebedeva E.Yu., Abrosimov V.K. Proyavlenie strukturnyh osobennostey dioksanovoy sredy v N/D-izotopnyh effektah sol'vatacii vody pri 288,15–318,15 K. Zhurn. strukt. himii. 2004. T. 45. № 5. S. 852-861. Иванов Е.В., Абросимов В.К., Лебедева Е.Ю. Изотопный эффект в парциальной расширяемости растворенной воды как индикатор способности апротонного диполярного растворителя к образованию H-связей. Журн. структ. химии. 2004. Т. 45. № 6. С. 1020-1026. Ivanov E.V., Abrosimov V.K., Lebedeva E.Yu. Izotopnyy effekt v parcial'noy rasshiryaemosti rastvorennoy vody kak indikator sposobnosti aprotonnogo dipolyarnogo rastvoritelya k obrazovaniyu H-svyazey. Zhurn. strukt. himii. 2004. T. 45. № 6. S. 1020-1026. Иванов Е.В. Взаимосвязь между энтальпийными и объемными эффектами растворения жидких неэлектролитов. Журн. физ. химии. 2004. Т. 78. № 8. С.1400-1405. Ivanov E.V. Vzaimosvyaz' mezhdu ental'piynymi i ob'emnymi effektami rastvoreniya zhidkih neelektrolitov. Zhurn. fiz. himii. 2004. T. 78. № 8. S.1400-1405. Dei L., Grassi S. Peculiar properties of water as solute. J. Phys. Chem. B. 2006. V. 110. N 24. P. 12191-12197. DOI: 10.1021/jp060633l. Dei L., Grassi S. Peculiar properties of water as solute. J. Phys. Chem. B. 2006. V. 110. N 24. P. 12191-12197. DOI: 10.1021/jp060633l. Kushare S.K., Kolhapurkar R.R., Dagade D.H., Patil K.J. Compressibility studies of binary solutions involving water as a solute in nonaqueous solvents at T = 298.15 K. J. Chem. Eng. Data. 2006. V. 51. N 5. P. 1617-1623. DOI: 10.1021/je0601098. Kushare S.K., Kolhapurkar R.R., Dagade D.H., Patil K.J. Compressibility studies of binary solutions involving water as a solute in nonaqueous solvents at T = 298.15 K. J. Chem. Eng. Data. 2006. V. 51. N 5. P. 1617-1623. DOI: 10.1021/je0601098. Kolhapurkar R., Dagade D., Patil K., Kaulgud M. Studies of electrical moment and thermodynamic properties of water in organic solvents at 298.15 K. J. Mol. Liq. 2007. V. 136. N 1-2. P. 169-176. DOI: 10.1016/j.molliq.2007.03.014. Kolhapurkar R., Dagade D., Patil K., Kaulgud M. Studies of electrical moment and thermodynamic properties of water in organic solvents at 298.15 K. J. Mol. Liq. 2007. V. 136. N 1-2. P. 169-176. DOI: 10.1016/j.molliq.2007.03.014. Kushare S.K., Dagade D.H., Patil K.J. Volumetric and compressibility properties of liquid water as a solute in glycolic, propylene carbonate, and tetramethylurea solutions at T = 298.15 K. J. Chem. Thermodyn. 2008. V. 40. N 1. P. 78-83. DOI: 10.1016/ j.jct.2007.05.010. Kushare S.K., Dagade D.H., Patil K.J. Volumetric and compressibility properties of liquid water as a solute in glycolic, propylene carbonate, and tetramethylurea solutions at T = 298.15 K. J. Chem. Thermodyn. 2008. V. 40. N 1. P. 78-83. DOI: 10.1016/ j.jct.2007.05.010. Ivanov E.V., Abrosimov V.K., Lebedeva E.Yu. Volumetric properties of dilute solutions of water in acetone between 288.15 and 318.15 K. J. Solut. Chem. 2008. V. 37. N 9. P. 1261-1270. DOI: 10.1007/s10953-008-9301-3. Ivanov E.V., Abrosimov V.K., Lebedeva E.Yu. Volumetric properties of dilute solutions of water in acetone between 288.15 and 318.15 K. J. Solut. Chem. 2008. V. 37. N 9. P. 1261-1270. DOI: 10.1007/s10953-008-9301-3. Абросимов В.К., Иванов Е.В., Лебедева Е.Ю. Особенности влияния микропримесей воды на структуру ацетона. Объемные эффекты сольватации H2O и D2O. Докл. акад. наук. 2008. Т. 421. № 4. С. 490-493. Abrosimov V.K., Ivanov E.V., Lebedeva E.Yu. Osobennosti vliyaniya mikroprimesey vody na strukturu acetona. Ob'emnye effekty sol'vatacii H2O i D2O. Dokl. akad. nauk. 2008. T. 421. № 4. S. 490-493. Ivanov E.V., Kustov A.V. Volumetric properties of (water + hexamethylphosphoric triamide) from (288.15 to 308.15) K. J. Chem. Thermodyn. 2010. V. 42. N 9. P. 1087-1093. DOI: 10.1016/j.jct.2010.04.003. Ivanov E.V., Kustov A.V. Volumetric properties of (water + hexamethylphosphoric triamide) from (288.15 to 308.15) K. J. Chem. Thermodyn. 2010. V. 42. N 9. P. 1087-1093. DOI: 10.1016/j.jct.2010.04.003. Ivanov E.V. Water as a solute in nitromethane: Effect of H2O‒D2O isotope substitution on the solution volumetric properties between 278.15 K and 318.15 K. J. Chem. Thermodyn. 2010. V. 42. N 12. P. 1458-1464. DOI: 10.1016/j.jct.2010.07.002. Ivanov E.V. Water as a solute in nitromethane: Effect of H2O‒D2O isotope substitution on the solution volumetric properties between 278.15 K and 318.15 K. J. Chem. Thermodyn. 2010. V. 42. N 12. P. 1458-1464. DOI: 10.1016/j.jct.2010.07.002. Ivanov E.V. Volumetric properties of H2O and D2O solutions in propylene carbonate at T = (278.15, 288.15, 298.15, 308.15, and 318.15) K under atmospheric pressure. J. Mol. Liq. 2011. V. 159. N 2. P. 124-131. DOI: 10.1016/j.molliq.2010.12.009. Ivanov E.V. Volumetric properties of H2O and D2O solutions in propylene carbonate at T = (278.15, 288.15, 298.15, 308.15, and 318.15) K under atmospheric pressure. J. Mol. Liq. 2011. V. 159. N 2. P. 124-131. DOI: 10.1016/j.molliq.2010.12.009. Ivanov E.V., Lebedeva E.Yu., Abrosimov V.K., Ivanova N.G. Densimetric studies of binary solutions involving H2O or D2O as a solute in dimethylsulfoxide at temperatures from (293.15 to 328.15) K and atmospheric pressure. J. Solut. Chem. 2012. V. 4. N 8. P. 1311-1333. DOI: 10.1007/s10953-012-9877-5. Ivanov E.V., Lebedeva E.Yu., Abrosimov V.K., Ivanova N.G. Densimetric studies of binary solutions involving H2O or D2O as a solute in dimethylsulfoxide at temperatures from (293.15 to 328.15) K and atmospheric pressure. J. Solut. Chem. 2012. V. 4. N 8. P. 1311-1333. DOI: 10.1007/s10953-012-9877-5. Ivanov E.V., Abrosimov V.K., Lebedeva E.Yu. Apparent molar volumes and expansibilities of H2O and D2O in N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide in the range of T = (278.15 to 318.15) K at p = 0.1 MPa: A comparative analysis, J. Chem. Thermodyn. 2012. V. 53. P. 131-139. DOI: 10.1016/j.jct.2012.04.007. Ivanov E.V., Abrosimov V.K., Lebedeva E.Yu. Apparent molar volumes and expansibilities of H2O and D2O in N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide in the range of T = (278.15 to 318.15) K at p = 0.1 MPa: A comparative analysis, J. Chem. Thermodyn. 2012. V. 53. P. 131-139. DOI: 10.1016/j.jct.2012.04.007. Ivanov E.V. To the issue of temperature-dependent behavior of standard molar volumes of components in the binary system (water + tetrahydrofuran) at ambient pressure. J. Chem. Thermodyn. 2014. V. 72. P. 37-43. DOI: 10.1016/j.jct.2013.12.028. Ivanov E.V. To the issue of temperature-dependent behavior of standard molar volumes of components in the binary system (water + tetrahydrofuran) at ambient pressure. J. Chem. Thermodyn. 2014. V. 72. P. 37-43. DOI: 10.1016/j.jct.2013.12.028. Martins M.A.R., Coutinho J.A.P., Pinho S.P., Domańska U., Lukoshko E.V. Measurements of activity coefficients at infinite dilution of organic solutes and water on polar imidazolium-based ionic liquids. J. Chem. Thermodyn. 2015. V. 91. P. 194-203. DOI: 10.1016/j.jct.2015.07.042. Martins M.A.R., Coutinho J.A.P., Pinho S.P., Domańska U., Lukoshko E.V. Measurements of activity coefficients at infinite dilution of organic solutes and water on polar imidazolium-based ionic liquids. J. Chem. Thermodyn. 2015. V. 91. P. 194-203. DOI: 10.1016/j.jct.2015.07.042. Marciniak A., Wlazło M. Activity coefficients at infinite dilution and physicochemical properties for organic solutes and water in the ionic liquid trihexyltetradecylphosphonium tricyanomethanide. J. Chem. Thermodyn. 2018. V. 120. P. 72-78. DOI: 10.1016/ j.jct.2018.01.003 (и ссылки в этой статье). Marciniak A., Wlazło M. Activity coefficients at infinite dilution and physicochemical properties for organic solutes and water in the ionic liquid trihexyltetradecylphosphonium tricyanomethanide. J. Chem. Thermodyn. 2018. V. 120. P. 72-78. DOI: 10.1016/ j.jct.2018.01.003 (i ssylki v etoy stat'e). Dahi A., Fatyeyeva K., Chappey C., Langevin D., Marais S. Water molecular state in 1-hexylpyridinium hexafluorophosphate: Water mean cluster size as a function of water concentration. J. Mol. Liq. 2019. V. 292. N 111109. P. 1-9. DOI: 10.1016/ j.molliq.2019.111109. Dahi A., Fatyeyeva K., Chappey C., Langevin D., Marais S. Water molecular state in 1-hexylpyridinium hexafluorophosphate: Water mean cluster size as a function of water concentration. J. Mol. Liq. 2019. V. 292. N 111109. P. 1-9. DOI: 10.1016/ j.molliq.2019.111109. Nkosi N., Tumba K., Ngema P., Ramsuroop S. Infinite dilution activity coefficients and thermodynamic properties of selected organic solutes and water dissolved in 1,6-hexanediol. J. Chem. Thermodyn. 2020. V. 151. N 106163. P. 1-10. DOI: 10.1016/ j.jct.2020.106163. Nkosi N., Tumba K., Ngema P., Ramsuroop S. Infinite dilution activity coefficients and thermodynamic properties of selected organic solutes and water dissolved in 1,6-hexanediol. J. Chem. Thermodyn. 2020. V. 151. N 106163. P. 1-10. DOI: 10.1016/ j.jct.2020.106163. Haidl J., Dohnal V. Activity coefficients of water at infinite dilution in common oxygenated solvents. J. Chem. Eng. Data. 2020. V. 65. N 5. P. 2790-2797. DOI: 10.1021/acs.jced.0c00108. Haidl J., Dohnal V. Activity coefficients of water at infinite dilution in common oxygenated solvents. J. Chem. Eng. Data. 2020. V. 65. N 5. P. 2790-2797. DOI: 10.1021/acs.jced.0c00108. Królikowski M., Królikowska M., Więckowski M., Piłowski A. The influence of the ionic liquids functionalization on interaction in binary systems with organic solutes and water – Thermodynamic data of activity coefficients at infinite dilution. J. Chem. Thermodyn. 2020. V. 147. N 106117. P. 1-13. DOI: 10.1016/j.jct.2020.106117 (и ссылки в этой статье). Królikowski M., Królikowska M., Więckowski M., Piłowski A. The influence of the ionic liquids functionalization on interaction in binary systems with organic solutes and water – Thermodynamic data of activity coefficients at infinite dilution. J. Chem. Thermodyn. 2020. V. 147. N 106117. P. 1-13. DOI: 10.1016/j.jct.2020.106117 (i ssylki v etoy stat'e). Ivanov E.V., Kolker A.M. Thermodynamics of (water + hexamethylphosphoramide) mixtures: Heat capacity properties in the temperature range between 283.15 K and 298.15 K at ambient pressure. J. Chem. Thermodyn. 2021. V. 154. N 106342. P. 1-11. DOI: 10.1016/j.jct.2020.106342. Ivanov E.V., Kolker A.M. Thermodynamics of (water + hexamethylphosphoramide) mixtures: Heat capacity properties in the temperature range between 283.15 K and 298.15 K at ambient pressure. J. Chem. Thermodyn. 2021. V. 154. N 106342. P. 1-11. DOI: 10.1016/j.jct.2020.106342. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах: пер. с англ. М.: Мир, 1984. 256 с. Burger K. Sol'vataciya, ionnye reakcii i kompleksoobrazovanie v nevodnyh sredah: per. s angl. M.: Mir, 1984. 256 s. Riddick J.A., Bunger W.B., Sakano T.K. Organic solvents: Physical properties and methods of purification. V. 2. (“Techniques of chemistry” series). New York: Wiley-Interscience, 1986. 1344 p. Riddick J.A., Bunger W.B., Sakano T.K. Organic solvents: Physical properties and methods of purification. V. 2. (“Techniques of chemistry” series). New York: Wiley-Interscience, 1986. 1344 p. Marcus Y. The Properties of Solvents. London: John Wiley & Sons, 1998. 254 p. Marcus Y. The Properties of Solvents. London: John Wiley & Sons, 1998. 254 p. Gutmann V. The Donor-Acceptor Approach to Molecular Interactions. New York: Plenum Press, 1978. 279 p. Gutmann V. The Donor-Acceptor Approach to Molecular Interactions. New York: Plenum Press, 1978. 279 p. Mamantov G., Popov A.I. (Eds.). Chemistry of Nonaqueous Solutions: Current Progress. New York: VCH Publishers, Inc, 1994. 377 p. Mamantov G., Popov A.I. (Eds.). Chemistry of Nonaqueous Solutions: Current Progress. New York: VCH Publishers, Inc, 1994. 377 p. Swain C.G., Bader R.F.W. The nature of the structure difference between light and heavy water and the origin of the solvent isotope effect−I. Tetrahedron. 1960. V. 10. N 3-4. P. 182-199. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)97806-8. Swain C.G., Bader R.F.W. The nature of the structure difference between light and heavy water and the origin of the solvent isotope effect−I. Tetrahedron. 1960. V. 10. N 3-4. P. 182-199. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)97806-8. Рабинович И.Б. Влияние изотопии на физико-химические свойства жидкостей. М.: Наука. 1968. 308 с. Rabinovich I.B. Vliyanie izotopii na fiziko-himicheskie svoystva zhidkostey. M.: Nauka. 1968. 308 s. Engdahl A., Nelander B. On the relative stabilities of H- and D-bonded water dimmers. J. Chem. Phys. 1987. V. 86. N 4. P. 1819-1823. DOI: 10.1063/1.452182. Engdahl A., Nelander B. On the relative stabilities of H- and D-bonded water dimmers. J. Chem. Phys. 1987. V. 86. N 4. P. 1819-1823. DOI: 10.1063/1.452182. Soper A.K., Benmore C.J. Quantum differences between heavy and light water. Phys. Rev. Lett. 2008. V. 101. N 6-8. N. 065502. P. 1-4. DOI: 10.1103/ PhysRevLett.101.065502. Soper A.K., Benmore C.J. Quantum differences between heavy and light water. Phys. Rev. Lett. 2008. V. 101. N 6-8. N. 065502. P. 1-4. DOI: 10.1103/ PhysRevLett.101.065502. Грасин В.И. Изотопные эффекты сольватации и состояние воды в различных растворителях при 278‒318 К: дис. … канд. хим. наук. Иваново: ИХР РАН, 2002. 175 с. Grasin V.I. Izotopnye effekty sol'vatacii i sostoyanie vody v razlichnyh rastvoritelyah pri 278‒318 K: dis. … kand. him. nauk. Ivanovo: IHR RAN, 2002. 175 s. Nakamura M., Tamura K., Murakami S. Isotope effects on thermodynamic properties: mixtures of x(D2O or H2O) + (1−x)CH3CN at 298.15 K. Thermochim. Acta. 1995. V. 253. P. 127-136. DOI: 10.1016/0040-6031(94)02086-4. Nakamura M., Tamura K., Murakami S. Isotope effects on thermodynamic properties: mixtures of x(D2O or H2O) + (1−x)CH3CN at 298.15 K. Thermochim. Acta. 1995. V. 253. P. 127-136. DOI: 10.1016/0040-6031(94)02086-4. Sacco A., Matteoli E. Isotopic substitution effects on the volumetric and viscosimetric properties of water ‒ dimethylsulfoxide mixtures at 25 °C. J. Solut. Chem. 1997. V. 26. N 5. P. 527-535. DOI: 10.1007/BF02767604. Sacco A., Matteoli E. Isotopic substitution effects on the volumetric and viscosimetric properties of water ‒ dimethylsulfoxide mixtures at 25 °C. J. Solut. Chem. 1997. V. 26. N 5. P. 527-535. DOI: 10.1007/BF02767604. Miyai K., Nakamura M., Tamura K., S. Murakami. Isotope effects on thermodynamic properties in four binary systems: Water (or heavy water) + dimethylsulfoxide (or N,N-dimethylformamide) at 25 °C. J. Solut. Chem. 1997. V. 26. N 10. P. 973-988. 10.1007/BF02768054K. Miyai K., Nakamura M., Tamura K., S. Murakami. Isotope effects on thermodynamic properties in four binary systems: Water (or heavy water) + dimethylsulfoxide (or N,N-dimethylformamide) at 25 °C. J. Solut. Chem. 1997. V. 26. N 10. P. 973-988. 10.1007/BF02768054K. Scharlin P., Steinby K., Domańska U. Volumetric properties of binary mixtures of N,N-dimethylformamide with water or water-d2 at temperatures from 277.13 K to 318.15 K. J. Chem. Thermodyn. 2002. V. 34. N. 6. P. 927-957. DOI: 10.1006/jcht.2002.0946. Scharlin P., Steinby K., Domańska U. Volumetric properties of binary mixtures of N,N-dimethylformamide with water or water-d2 at temperatures from 277.13 K to 318.15 K. J. Chem. Thermodyn. 2002. V. 34. N. 6. P. 927-957. DOI: 10.1006/jcht.2002.0946. Scharlin P., Steinby K. Excess thermodynamic properties of binary mixtures of N,N-dimethylacetamide with water or water-d2 at temperatures from 277.13 K to 318.15 K. J. Chem. Thermodyn. 2003. V. 35. N 2. P. 279-300. DOI: 10.1016/S0021-9614(02)00359-2. Scharlin P., Steinby K. Excess thermodynamic properties of binary mixtures of N,N-dimethylacetamide with water or water-d2 at temperatures from 277.13 K to 318.15 K. J. Chem. Thermodyn. 2003. V. 35. N 2. P. 279-300. DOI: 10.1016/S0021-9614(02)00359-2. Ewing M.B, Lilley T.H., Olofsson G.M., Ratzsch M.T., Somsen G. Standard quantities in chemical thermodynamics. Fugacities, activities and equilibrium constants for pure and mixed phases (IUPAC Recommendations 1994). Pure Appl. Chem. 1994. V. 66. N 3. P. 533-552. DOI: 10.1351/pac199466030533. Ewing M.B, Lilley T.H., Olofsson G.M., Ratzsch M.T., Somsen G. Standard quantities in chemical thermodynamics. Fugacities, activities and equilibrium constants for pure and mixed phases (IUPAC Recommendations 1994). Pure Appl. Chem. 1994. V. 66. N 3. P. 533-552. DOI: 10.1351/pac199466030533. Wilhelm E. Chemical thermodynamics: a journey of many vistas. J. Solut. Chem. 2014. V. 43. N 3. P. 525-576. DOI: 10.1007/s10953-014-0140-0. Wilhelm E. Chemical thermodynamics: a journey of many vistas. J. Solut. Chem. 2014. V. 43. N 3. P. 525-576. DOI: 10.1007/s10953-014-0140-0. Muller P. Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994). Pure Appl. Chem. 1994. V. 66. N 5. P. 1077-1184. DOI: 10.1351/pac199466051077. Muller P. Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994). Pure Appl. Chem. 1994. V. 66. N 5. P. 1077-1184. DOI: 10.1351/pac199466051077. Зацепина Г.Н. Физические свойства и структура воды. М.: Изд-во МГУ, 1987. 171 с. Zacepina G.N. Fizicheskie svoystva i struktura vody. M.: Izd-vo MGU, 1987. 171 s. Королев В.П., Крестов Г.А. Влияние изотопии на межмолекулярные взаимодействия в воде. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1987. Т. 30. № 4. С. 124-126. Korolev V.P., Krestov G.A. Vliyanie izotopii na mezhmolekulyarnye vzaimodeystviya v vode. Izv. vuzov. Himiya i him. tehnologiya. 1987. T. 30. № 4. S. 124-126. Крестов Г.А., Королев В.П., Батов Д.В. Дифференцирующее замещение протия дейтерием на свойства растворителей. Докл. акад. наук СССР. 1987. Т. 293, № 4. С. 882-884. Krestov G.A., Korolev V.P., Batov D.V. Differenciruyuschee zameschenie protiya deyteriem na svoystva rastvoriteley. Dokl. akad. nauk SSSR. 1987. T. 293, № 4. S. 882-884. Ben-Naim A. Solvation Thermodynamics. New York: Springer. 1987. 246 p. DOI: 10.1007/978-1-4757-6550-2. Ben-Naim A. Solvation Thermodynamics. New York: Springer. 1987. 246 p. DOI: 10.1007/978-1-4757-6550-2. Wormald C.J. Water ‒ acetone association. Second virial cross coefficients for water ‒ acetone derived from gas phase excess enthalpy measurements. J. Chem. Thermodyn. 2002. V. 34. N 10. P. 1639-1646. DOI: 10.1016/S0021-9614(02)00225-2. Wormald C.J. Water ‒ acetone association. Second virial cross coefficients for water ‒ acetone derived from gas phase excess enthalpy measurements. J. Chem. Thermodyn. 2002. V. 34. N 10. P. 1639-1646. DOI: 10.1016/S0021-9614(02)00225-2. Khurma J.R., Fenby D.V. Calorimetric study of deuterium isotope effects in water – acetone systems, Austr. J. Chem. 1981. V. 34. N 3. P. 635-639. DOI: 10.1071/ CH9810635. Khurma J.R., Fenby D.V. Calorimetric study of deuterium isotope effects in water – acetone systems, Austr. J. Chem. 1981. V. 34. N 3. P. 635-639. DOI: 10.1071/ CH9810635. Ivanov E.V., Smirnov V.I. Water as a solute in aprotic dipolar solvents: 1. D2O‒H2O solute isotope effects on the enthalpy of water dissolution in acetone, tetrahydrofuran and 1,4-dioxane at 298.15 K. Thermochim. Acta. 2010. V. 511. N 1-2. P. 194-197. DOI: 10.1016/j.tca.2010.07.017. Ivanov E.V., Smirnov V.I. Water as a solute in aprotic dipolar solvents: 1. D2O‒H2O solute isotope effects on the enthalpy of water dissolution in acetone, tetrahydrofuran and 1,4-dioxane at 298.15 K. Thermochim. Acta. 2010. V. 511. N 1-2. P. 194-197. DOI: 10.1016/j.tca.2010.07.017. Ivanov E.V., Smirnov V.I. Water as a solute in aprotic dipolar solvents: 2. D2O‒H2O solute isotope effects on the enthalpy of water dissolution in nitromethane, acetonitrile and propylene carbonate at 298.15 K. Thermochim. Acta. 2010. V. 511. N 1-2. P. 198-201. DOI: 10.1016/j.tca.2010.09.013. Ivanov E.V., Smirnov V.I. Water as a solute in aprotic dipolar solvents: 2. D2O‒H2O solute isotope effects on the enthalpy of water dissolution in nitromethane, acetonitrile and propylene carbonate at 298.15 K. Thermochim. Acta. 2010. V. 511. N 1-2. P. 198-201. DOI: 10.1016/j.tca.2010.09.013. Ivanov E.V., Smirnov V.I. Water as a solute in aprotic dipolar solvents: 3. D2O‒H2O solute isotope effects on the enthalpy of water dissolution in dimethylsulphoxide, N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide at 298.15 K. Thermochim. Acta. 2011. V. 526. N 1-2. P. 257-261. DOI: 10.1016/j.tca.2011.09.009. Ivanov E.V., Smirnov V.I. Water as a solute in aprotic dipolar solvents: 3. D2O‒H2O solute isotope effects on the enthalpy of water dissolution in dimethylsulphoxide, N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide at 298.15 K. Thermochim. Acta. 2011. V. 526. N 1-2. P. 257-261. DOI: 10.1016/j.tca.2011.09.009. Duer W.C., Bertrand G.L. Thermochemical isotope effects. II. Methanol ‒ methanol-d, ethanol ‒ ethanol-d, and water ‒ water-d2 in selected solvents. J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. N 14. P. 3894-3897. DOI: 10.1021/ja00847a003. Duer W.C., Bertrand G.L. Thermochemical isotope effects. II. Methanol ‒ methanol-d, ethanol ‒ ethanol-d, and water ‒ water-d2 in selected solvents. J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. N 14. P. 3894-3897. DOI: 10.1021/ja00847a003. Батов Д.В. Энтальпия сольватации в неструктурированных растворителях: определение структурного вклада и исследование влияния природы растворителя, температуры и изотопного состава на энтальпии сольватации. Журн. общей химии. 1998. Т. 68. №. 2. С. 210-219. Batov D.V. Ental'piya sol'vatacii v nestrukturirovannyh rastvoritelyah: opredelenie strukturnogo vklada i issledovanie vliyaniya prirody rastvoritelya, temperatury i izotopnogo sostava na ental'pii sol'vatacii. Zhurn. obschey himii. 1998. T. 68. №. 2. S. 210-219. Glew D.N., Watts H. Aqueous nonelectrolyte solutions. Part XII. Enthalpies of mixing of water and deuterium oxide with tetrahydrofuran. Can. J. Chem. 1973. V. 51. N 12. P. 1933-1940. DOI: 10.1139/v73-289. Glew D.N., Watts H. Aqueous nonelectrolyte solutions. Part XII. Enthalpies of mixing of water and deuterium oxide with tetrahydrofuran. Can. J. Chem. 1973. V. 51. N 12. P. 1933-1940. DOI: 10.1139/v73-289. Ohtaki H. An attempt to parameterize the structuredness of solvents. J. Solut. Chem. 1992. V. 21. N 1. P. 39-47. DOI: 10.1007/BF00648979. Ohtaki H. An attempt to parameterize the structuredness of solvents. J. Solut. Chem. 1992. V. 21. N 1. P. 39-47. DOI: 10.1007/BF00648979. Кустов А.В., Батов Д.В., Усачева Т.Р. Калориметрия растворов неэлектролитов: теоретические основы, эксперимент, анализ данных / под ред. В.А. Шарнина. М.: Красанд, 2016. 288 с. Kustov A.V., Batov D.V., Usacheva T.R. Kalorimetriya rastvorov neelektrolitov: teoreticheskie osnovy, eksperiment, analiz dannyh / pod red. V.A. Sharnina. M.: Krasand, 2016. 288 s. Виноградова О.О., Абросимов В.К. Термохимия бесконечно разбавленных растворов воды в органических растворителях. Сб. тез. докл. 13-й всесоюз. конф. по хим. термодинамике и калориметрии. 24-26 сентября 1991 г. Красноярск: КГУ, 1991. С. 92. Vinogradova O.O., Abrosimov V.K. Termohimiya beskonechno razbavlennyh rastvorov vody v organicheskih rastvoritelyah. Sb. tez. dokl. 13-y vsesoyuz. konf. po him. termodinamike i kalorimetrii. 24-26 sentyabrya 1991 g. Krasnoyarsk: KGU, 1991. S. 92. Королев В.П., Батов Д.В., Крестов Г.А. Энтальпийные характеристики воды, метанола и этанола в растворах. Журн. общей химии. 1991. Т. 61. № 9. С. 1921-1927. Korolev V.P., Batov D.V., Krestov G.A. Ental'piynye harakteristiki vody, metanola i etanola v rastvorah. Zhurn. obschey himii. 1991. T. 61. № 9. S. 1921-1927. McTigue P., Renowden P.V. Thermodynamic properties of 1:1 adducts between water and various bases in carbon tetrachloride. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1975. V. 71. P. 1784-1789. DOI: 10.1039/F19757101784. McTigue P., Renowden P.V. Thermodynamic properties of 1:1 adducts between water and various bases in carbon tetrachloride. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1975. V. 71. P. 1784-1789. DOI: 10.1039/F19757101784. Zaichikov A.M., Bushuev Yu.G., Krestov G.A. Determination of the intermolecular interaction parameters in the water ‒ amide systems based on the data of the excess thermodynamic functions. J. Therm. Anal. Calorim. 1995. V. 45. N 4. P. 687-693. DOI: 10.1007/BF02548883. Zaichikov A.M., Bushuev Yu.G., Krestov G.A. Determination of the intermolecular interaction parameters in the water ‒ amide systems based on the data of the excess thermodynamic functions. J. Therm. Anal. Calorim. 1995. V. 45. N 4. P. 687-693. DOI: 10.1007/BF02548883. Абакшин В.А., Крестов Г.А. Влияние природы растворителя на растворимость малорастворимых электролитов в протонных и апротонных диполярных растворителях. Докл. акад. наук СССР. 1986. Т. 291. № 5. С. 1135-1137. Abakshin V.A., Krestov G.A. Vliyanie prirody rastvoritelya na rastvorimost' malorastvorimyh elektrolitov v protonnyh i aprotonnyh dipolyarnyh rastvoritelyah. Dokl. akad. nauk SSSR. 1986. T. 291. № 5. S. 1135-1137. Никофоров М.Ю., Альпер А.Г., Дуров В.А., Королев В.П., Вьюгин А.И., Крестов Г.А., Мясоедова В.В., Крестов А.Г. Растворы неэлектролитов в жидкостях. М.: Наука, 1989. 263 с. (серия «Проблемы химии растворов»). Nikoforov M.Yu., Al'per A.G., Durov V.A., Korolev V.P., V'yugin A.I., Krestov G.A., Myasoedova V.V., Krestov A.G. Rastvory neelektrolitov v zhidkostyah. M.: Nauka, 1989. 263 s. (seriya «Problemy himii rastvorov»). Cogley D.R., Falk M., Butler J.N., Grunwald E. Solvation and self-association of water in propylene carbonate. J. Phys. Chem. 1972. V. 76. N 6. P. 855-864. DOI: 10.1021/j100650a011. Cogley D.R., Falk M., Butler J.N., Grunwald E. Solvation and self-association of water in propylene carbonate. J. Phys. Chem. 1972. V. 76. N 6. P. 855-864. DOI: 10.1021/j100650a011. Hayaki S., Sato H., Sakaki S. A theoretical study of the liquid structure of nitromethane with RISM method. J. Mol. Liq. 2009. V. 147. N 1-2. P. 9-12. DOI: 10.1016/j.molliq.2008.07.017. Hayaki S., Sato H., Sakaki S. A theoretical study of the liquid structure of nitromethane with RISM method. J. Mol. Liq. 2009. V. 147. N 1-2. P. 9-12. DOI: 10.1016/j.molliq.2008.07.017. Spencer J.N., Berger S.K., Powell C.R., Henning B.D., Furman G.S., Loffredo W.M., Rydberg E.M., Neubert R.A., Shoop C.E., Blauch D.N. Amide interactions in aqueous and organic medium. J. Phys. Chem. 1981. V. 85. N 9. P. 1236-1241. DOI: 10.1021/ j150609a028. Spencer J.N., Berger S.K., Powell C.R., Henning B.D., Furman G.S., Loffredo W.M., Rydberg E.M., Neubert R.A., Shoop C.E., Blauch D.N. Amide interactions in aqueous and organic medium. J. Phys. Chem. 1981. V. 85. N 9. P. 1236-1241. DOI: 10.1021/ j150609a028. Borin I.A., Skaf M.S. Molecular association between water and dimethylsulfoxide in solution: A molecular dynamics simulation study. J. Chem. Phys. 1999. V. 110. N 13. P. 6412-6420. DOI: 10.1063/1.47854. Borin I.A., Skaf M.S. Molecular association between water and dimethylsulfoxide in solution: A molecular dynamics simulation study. J. Chem. Phys. 1999. V. 110. N 13. P. 6412-6420. DOI: 10.1063/1.47854.