From Chemistry Towards Technology Step-By-Step From Chemistry Towards Technology Step-By-Step От химии к технологии шаг за шагом 2782-1900 81606 10.52957/27821900_2022_04_19 Научные статьи Scientific articles Научные статьи The calculation of solubility parameters of butadiene nitrile rubbers by the group additivity method Расчет параметров растворимости бутадиен-нитрильных каучуков методом аддитивно-групповых вкладов https://orcid.org/0000-0002-8840-248X Соловьев Михаил Евгеньевич Soloviev Mikhail Evgen'evich

доктор физико-математических наук;

doctor of physical and mathematical sciences;

 https://orcid.org/0000-0002-2970-6109 Каблов Виктор Федорович Kablov Viktor F. vkablov5@gmail.com

доктор технических наук;

doctor of technical sciences;

 Соловьева Ольга Юрьевна Solovyeva Olga Yuryevna

кандидат технических наук;

candidate of technical sciences;

 Шульмин Сергей Николаевич Shulmin Sergey Nikolaevich Орлова Елизавета Николаевна Orlova Elizaveta Nikolaevna Ярославский государственный технический университет Ярославль Россия Ярославский государственный технический университет Ярославль Russian Federation Волжский политехнический институт филиал Волгоградского государственного технического университета Volzhsky Polytechnic Institute, branch of the Volgograd State Technical University Ярославский государственный технический университет Yaroslavl State Technical University 23 12 2022 23 12 2022 3 4 19 29 21 11 2022 09 12 2022 https://chemintech.ru/en/nauka/article/81606/view

Бутадиен-нитрильные каучуки (БНК) относятся к эластомерам специального назначения и отличаются повышенной стойкостью к алифатическим углеводородным растворителям, маслам, топливу. В зависимости от соотношения мономеров в бутадиен-нитрильных сополимерах совместимость их с различными типами растворителей и пластификаторов существенно изменяется. Кроме того, промышленностью выпускаются БНК с функциональными группами: карбоксильными, гидроксильными, а также гидрированные БНК. Целью настоящей работы явился расчет параметров растворимости сополимеров БНК различного состава, гидрированных БНК и каучуков с гидроксильными и карбоксильными группами. На основании обработки справочных данных по энтальпиям испарения и мольному объему органических соединений из классов алифатических и ароматических углеводородов, нитрилов, кислот, спиртов и эфиров вычислены инкременты функциональных групп, присутствующих в целевых сополимерах, и константы молекулярного притяжения Смолла. Полученные инкременты использованы для расчета трехмерных параметров растворимости сополимеров, а также зависимостей изменения свободной энергии Гиббса при смешении от объемной доли растворителя для двух типов растворителей.

Бутадиен-нитрильные каучуки (БНК) относятся к эластомерам специального назначения и отличаются повышенной стойкостью к алифатическим углеводородным растворителям, маслам, топливу. В зависимости от соотношения мономеров в бутадиен-нитрильных сополимерах совместимость их с различными типами растворителей и пластификаторов существенно изменяется. Кроме того, промышленностью выпускаются БНК с функциональными группами: карбоксильными, гидроксильными, а также гидрированные БНК. Целью настоящей работы явился расчет параметров растворимости сополимеров БНК различного состава, гидрированных БНК и каучуков с гидроксильными и карбоксильными группами. На основании обработки справочных данных по энтальпиям испарения и мольному объему органических соединений из классов алифатических и ароматических углеводородов, нитрилов, кислот, спиртов и эфиров вычислены инкременты функциональных групп, присутствующих в целевых сополимерах, и константы молекулярного притяжения Смолла. Полученные инкременты использованы для расчета трехмерных параметров растворимости сополимеров, а также зависимостей изменения свободной энергии Гиббса при смешении от объемной доли растворителя для двух типов растворителей.

 бутадиен-нитрильные каучуки параметры растворимости метод аддитивно-групповых вкладов

Kligender R.C. Handbook of Specialty Elastomers. Boca Raton: CRC Press, 2019. 576 p. Kligender R.C. Handbook of Specialty Elastomers. Boca Raton: CRC Press, 2019. 576 p. Кошелев Ф.Ф., Корнев А.Е., Буканов А.М. Общая технология резины. 4-е изд., пер. и доп. М.: Химия, 1978. 528 с. Koshelev F.F., Kornev A.E., Bukanov A.M. Obschaya tehnologiya reziny. 4-e izd., per. i dop. M.: Himiya, 1978. 528 s. Mandal U.K. Ionic elastomer based on carboxylated nitrile rubber: infrared spectral analysis // Polymer International. 2000. Vol. 49, no. 12. P. 1653–1657. DOI: doi.org/10.1002/1097-0126(200012)49:12<1653::AID-PI586>3.0.CO;2-U. Mandal U.K. Ionic elastomer based on carboxylated nitrile rubber: infrared spectral analysis // Polymer International. 2000. Vol. 49, no. 12. P. 1653–1657. DOI: doi.org/10.1002/1097-0126(200012)49:12<1653::AID-PI586>3.0.CO;2-U. Prochon M., Przepiorkowska A., Zaborski M. Keratin as a filler for carboxylated acrylonitrile-butadiene rubber XNBR // Journal of Applied Polymer Science. 2007. Vol. 106, no. 6. P. 3674–3687. DOI: 10.1002/app.26324. Prochon M., Przepiorkowska A., Zaborski M. Keratin as a filler for carboxylated acrylonitrile-butadiene rubber XNBR // Journal of Applied Polymer Science. 2007. Vol. 106, no. 6. P. 3674–3687. DOI: 10.1002/app.26324. Wang J., Jia H. Tang Y., Ji D., Sun Y., Gong X., Ding L. Enhancements of the mechanical properties and thermal conductivity of carboxylated acrylonitrile butadiene rubber with the addition of graphene oxide // Journal of Material Science. 2013. Vol. 48. P. 1571–1577. DOI: 10.1007/s10853-012-6913-1. Wang J., Jia H. Tang Y., Ji D., Sun Y., Gong X., Ding L. Enhancements of the mechanical properties and thermal conductivity of carboxylated acrylonitrile butadiene rubber with the addition of graphene oxide // Journal of Material Science. 2013. Vol. 48. P. 1571–1577. DOI: 10.1007/s10853-012-6913-1. Laskowska A., Zaborski M., Boiteux G., Gain O., Marzec A., Maniukiewicz W. Ionic elastomers based on carboxylated nitrile rubber (XNBR) and magnesium aluminum layered double hydroxide (hydrotalcite) // eXPRESS Polymer Letters. 2014. Vol. 8. P. 374–386. DOI: 10.3144/expresspolymlett.2014.42. Laskowska A., Zaborski M., Boiteux G., Gain O., Marzec A., Maniukiewicz W. Ionic elastomers based on carboxylated nitrile rubber (XNBR) and magnesium aluminum layered double hydroxide (hydrotalcite) // eXPRESS Polymer Letters. 2014. Vol. 8. P. 374–386. DOI: 10.3144/expresspolymlett.2014.42. Gaca M., Zaborski M. The properties of elastomers obtained with the use of carboxylated acrylonitrile-butadiene rubber and new crosslinking substances // Polimery. 2016. Vol. 61, № 1. P. 31-38. DOI: 10.14314/polimery.2016.031. Gaca M., Zaborski M. The properties of elastomers obtained with the use of carboxylated acrylonitrile-butadiene rubber and new crosslinking substances // Polimery. 2016. Vol. 61, № 1. P. 31-38. DOI: 10.14314/polimery.2016.031. Tripathi G., Srivastava D. Study on the Effect of Carboxyl Terminated Butadiene Acrylonitrile (CTBN) Copolymer Concentration on the Decomposition Kinetics Parameters of Blends of Glycidyl Epoxy and Non-Glycidyl Epoxy Resin // International Journal of Organic Chemistry. 2011. Vol. 1. P. 105-112. DOI: 10.4236/ijoc.2011.13016. Tripathi G., Srivastava D. Study on the Effect of Carboxyl Terminated Butadiene Acrylonitrile (CTBN) Copolymer Concentration on the Decomposition Kinetics Parameters of Blends of Glycidyl Epoxy and Non-Glycidyl Epoxy Resin // International Journal of Organic Chemistry. 2011. Vol. 1. P. 105-112. DOI: 10.4236/ijoc.2011.13016. Brzić S.J., Jelisavac L.N., Galović J.R., Simić D.M., Petković J.L. Viscoelastic properties of hydroxyl-terminated poly(butadiene)-based composite rocket propellants // Chemical Industry. 2014. Vol. 68, no. 4. P. 435 443. DOI: 10.2298/HEMIND130426067B. Brzić S.J., Jelisavac L.N., Galović J.R., Simić D.M., Petković J.L. Viscoelastic properties of hydroxyl-terminated poly(butadiene)-based composite rocket propellants // Chemical Industry. 2014. Vol. 68, no. 4. P. 435 443. DOI: 10.2298/HEMIND130426067B. Brzić S., Ušćumlić G., Milojković A., Rodić V., Bogosavljević M. Viscoelastic Properties of Carboxyl-Terminated (Butadiene-co-Acrylonitrile)-Based Composite Rocket Propellant Containing Tris(2,3-Epoxypropyl) Isocyanurate as Bonding Agent // Scientific Technical Review. 2015. Vol. 65, no. 4. P. 28-36. DOI: 10.5937/STR1504028B. Brzić S., Ušćumlić G., Milojković A., Rodić V., Bogosavljević M. Viscoelastic Properties of Carboxyl-Terminated (Butadiene-co-Acrylonitrile)-Based Composite Rocket Propellant Containing Tris(2,3-Epoxypropyl) Isocyanurate as Bonding Agent // Scientific Technical Review. 2015. Vol. 65, no. 4. P. 28-36. DOI: 10.5937/STR1504028B. Brzić S.J., Ušćumlić G.S., Dimić M.V., Tomić M., Rodić V.Ž., Fidanovski B.Z. Viscoelastic behaviour of carboxyl-terminated (butadiene-co-acrylonitrile)-based composite propellant binder containing polyglycidyl-type bonding agent // Chemical Industry. 2016. Vol. 70, no. 5. P. 547–556. DOI: 10.2298/HEMIND150918062B. Brzić S.J., Ušćumlić G.S., Dimić M.V., Tomić M., Rodić V.Ž., Fidanovski B.Z. Viscoelastic behaviour of carboxyl-terminated (butadiene-co-acrylonitrile)-based composite propellant binder containing polyglycidyl-type bonding agent // Chemical Industry. 2016. Vol. 70, no. 5. P. 547–556. DOI: 10.2298/HEMIND150918062B. Ai C., Li J., Gong G., Zhao X., Liu P. Preparation of hydrogenated nitrile-butadiene rubber (H-NBR) with controllable molecular weight with heterogeneous catalytic hydrogenation after degradation via olefin cross metathesis // Reactive and Functional Polymers. 2018. Vol. 129. P. 53-57. DOI: doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2017.12.016. Ai C., Li J., Gong G., Zhao X., Liu P. Preparation of hydrogenated nitrile-butadiene rubber (H-NBR) with controllable molecular weight with heterogeneous catalytic hydrogenation after degradation via olefin cross metathesis // Reactive and Functional Polymers. 2018. Vol. 129. P. 53-57. DOI: doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2017.12.016. Yun J., Zolfaghari A., Sane S. Study of hydrogen sulfide effect on acrylonitrile butadiene rubber/hydrogenated acrylonitrile butadiene rubber for sealing application in oil and gas industry // Journal of Applied Polymer Science. 2022. Vol. 139, no. 30. e52695. DOI: doi.org/10.1002/app.52695. Yun J., Zolfaghari A., Sane S. Study of hydrogen sulfide effect on acrylonitrile butadiene rubber/hydrogenated acrylonitrile butadiene rubber for sealing application in oil and gas industry // Journal of Applied Polymer Science. 2022. Vol. 139, no. 30. e52695. DOI: doi.org/10.1002/app.52695. Van Krevelen D.W., Nijenhuis K.Te. Properties of polymers. Their correlation with chemical structure; their numerical estimation and prediction from additive group contributions. Amsterdam: Elsevier, 2009. 1004 p. Van Krevelen D.W., Nijenhuis K.Te. Properties of polymers. Their correlation with chemical structure; their numerical estimation and prediction from additive group contributions. Amsterdam: Elsevier, 2009. 1004 p. Баскин И.И., Маджидов Т.И., Варнек А.А. Введение в хемоинформатику. Ч. 3. Моделирование "струк-тура - свойство". Казань: Изд-во Казан. ун-та, 2015. 304 с. Baskin I.I., Madzhidov T.I., Varnek A.A. Vvedenie v hemoinformatiku. Ch. 3. Modelirovanie "struk-tura - svoystvo". Kazan': Izd-vo Kazan. un-ta, 2015. 304 s. Соловьёв М.Е., Дмитриев К.Е. Компьютерное моделирование в химии. Ярославль: Изд-во ЯГТУ, 2021. 256 с. Solov'ev M.E., Dmitriev K.E. Komp'yuternoe modelirovanie v himii. Yaroslavl': Izd-vo YaGTU, 2021. 256 s. Батов Д.В. Анализ, систематизация и прогнозирование термодинамических характеристик органических соединений и их растворов на основе аддитивно-группового метода // От химии к технологии шаг за шагом. 2021. Т. 2, № 2. С. 8-59. DOI: 10.52957/27821900_2021_02_8. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2021-2-2 Batov D.V. Analiz, sistematizaciya i prognozirovanie termodinamicheskih harakteristik organicheskih soedineniy i ih rastvorov na osnove additivno-gruppovogo metoda // Ot himii k tehnologii shag za shagom. 2021. T. 2, № 2. S. 8-59. DOI: 10.52957/27821900_2021_02_8. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2021-2-2 Ильин А.А. Сизов Е.А. Соловьев М.Е., Могилевич М.М. Инкременты энтальпий испарения органи-ческих соединений // Журнал общей химии. 2000. Т. 70, № 7. С. 1088-1091. Il'in A.A. Sizov E.A. Solov'ev M.E., Mogilevich M.M. Inkrementy ental'piy ispareniya organi-cheskih soedineniy // Zhurnal obschey himii. 2000. T. 70, № 7. S. 1088-1091. Королев Г.В., Ильин А.А., Могилевич М.М., Чебунин Р.В., Соловьев М.Е. Особенности межмолекулярных взаимодействий в органических соединениях с аномально низкими температурами кипения // Журнал общей химии. 2003. Т. 73, № 3. С. 360-366. Korolev G.V., Il'in A.A., Mogilevich M.M., Chebunin R.V., Solov'ev M.E. Osobennosti mezhmolekulyarnyh vzaimodeystviy v organicheskih soedineniyah s anomal'no nizkimi temperaturami kipeniya // Zhurnal obschey himii. 2003. T. 73, № 3. S. 360-366. Ильин А.А., Соловьев М.Е., Могилевич М.М., Семейкин И.Н., Королев Г.В. Моделирование ассоциативных структур фторалкилметакрилатов // Высокомолекулярные соединения. Сер. Б. 2002. Т. 44, № 4. С. 693-696. Il'in A.A., Solov'ev M.E., Mogilevich M.M., Semeykin I.N., Korolev G.V. Modelirovanie associativnyh struktur ftoralkilmetakrilatov // Vysokomolekulyarnye soedineniya. Ser. B. 2002. T. 44, № 4. S. 693-696. Лебедев Ю.А., Мирошниченко Е.А. Термохимия парообразования органических веществ, теплоты испарения, сублимации и давление насыщенного пара. М.: Наука, 1981. 291 с. Lebedev Yu.A., Miroshnichenko E.A. Termohimiya paroobrazovaniya organicheskih veschestv, teploty ispareniya, sublimacii i davlenie nasyschennogo para. M.: Nauka, 1981. 291 s. Mackay D., Shiu W.Y., Ma K.-C., Lee S. C. Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. Second Ed. Volumes I, III, IV. Boca Raton: CRC Press, 2006. Mackay D., Shiu W.Y., Ma K.-C., Lee S. C. Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. Second Ed. Volumes I, III, IV. Boca Raton: CRC Press, 2006. NIST Chemistry WebBook. NIST Standard Reference Database Number 69. URL: https://webbook.nist.gov/chemistry/ Last update to data: 2022. DOI: https://doi.org/10.18434/T4D303. NIST Chemistry WebBook. NIST Standard Reference Database Number 69. URL: https://webbook.nist.gov/chemistry/ Last update to data: 2022. DOI: https://doi.org/10.18434/T4D303. Соловьев М.Е. Экспериментально-статистические методы в химико-технологических исследованиях с использованием программных средств Open Source. Ярославль: Изд-во ЯГТУ, 2012. 263 с. URL: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=45667592 Solov'ev M.E. Eksperimental'no-statisticheskie metody v himiko-tehnologicheskih issledovaniyah s ispol'zovaniem programmnyh sredstv Open Source. Yaroslavl': Izd-vo YaGTU, 2012. 263 s. URL: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=45667592 Small P.A. Some factors affecting the solubility of polymers // Journal of Applied Chemistry. 1953. Vol. 3, no. 2. P. 71-80. doi.org/10.1002/jctb.5010030205. Small P.A. Some factors affecting the solubility of polymers // Journal of Applied Chemistry. 1953. Vol. 3, no. 2. P. 71-80. doi.org/10.1002/jctb.5010030205. Fedors R.F. A method for estimating both the solubility parameters and molar volumes of liquids // Polymer Engineering and Science. 1974. Vol. 14, no. 2. P. 147-154. DOI: doi.org/10.1002/pen.760140211. Fedors R.F. A method for estimating both the solubility parameters and molar volumes of liquids // Polymer Engineering and Science. 1974. Vol. 14, no. 2. P. 147-154. DOI: doi.org/10.1002/pen.760140211. Дмитриев К.Е., Соловьев М.Е. Прогнозирование термодинамических свойств жирных кислот и их эфиров методом аддитивно-групповых вкладов // Математика и естественные науки. Теория и практика: межвузовский сборник научных трудов. Вып. 17. Ярославль: Изд-во ЯГТУ, 2022. С. 136-142. Dmitriev K.E., Solov'ev M.E. Prognozirovanie termodinamicheskih svoystv zhirnyh kislot i ih efirov metodom additivno-gruppovyh vkladov // Matematika i estestvennye nauki. Teoriya i praktika: mezhvuzovskiy sbornik nauchnyh trudov. Vyp. 17. Yaroslavl': Izd-vo YaGTU, 2022. S. 136-142. Solov’ev M.E., Raukhvarger A.B., Irzhak V.I. Simulation of local dynamics of intermolecular interactions in nitrile-butadiene copolymers with carboxyl and hydroxyl groups // Polymer Science. Series A. 2021. Vol. 63, no. 4. P. 435-443. DOI: 10.1134/S0965545X21040076. Solov’ev M.E., Raukhvarger A.B., Irzhak V.I. Simulation of local dynamics of intermolecular interactions in nitrile-butadiene copolymers with carboxyl and hydroxyl groups // Polymer Science. Series A. 2021. Vol. 63, no. 4. P. 435-443. DOI: 10.1134/S0965545X21040076. Flory P.J. Principles of Polymer Chemistry. NY, Ithaca: Cornell University Press, 1953. 672 p. Flory P.J. Principles of Polymer Chemistry. NY, Ithaca: Cornell University Press, 1953. 672 p.