<!DOCTYPE article
PUBLIC "-//NLM//DTD JATS (Z39.96) Journal Publishing DTD v1.4 20190208//EN"
       "JATS-journalpublishing1.dtd">
<article xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" xmlns:xlink="http://www.w3.org/1999/xlink" xmlns:xsi="http://www.w3.org/2001/XMLSchema-instance" article-type="research-article" dtd-version="1.4" xml:lang="en">
 <front>
  <journal-meta>
   <journal-id journal-id-type="publisher-id">From Chemistry Towards Technology Step-By-Step</journal-id>
   <journal-title-group>
    <journal-title xml:lang="en">From Chemistry Towards Technology Step-By-Step</journal-title>
    <trans-title-group xml:lang="ru">
     <trans-title>От химии к технологии шаг за шагом</trans-title>
    </trans-title-group>
   </journal-title-group>
   <issn publication-format="online">2782-1900</issn>
  </journal-meta>
  <article-meta>
   <article-id pub-id-type="publisher-id">81535</article-id>
   <article-id pub-id-type="doi">10.52957/27821900_2023_01_08</article-id>
   <article-categories>
    <subj-group subj-group-type="toc-heading" xml:lang="ru">
     <subject>Научные статьи</subject>
    </subj-group>
    <subj-group subj-group-type="toc-heading" xml:lang="en">
     <subject>Scientific articles</subject>
    </subj-group>
    <subj-group>
     <subject>Научные статьи</subject>
    </subj-group>
   </article-categories>
   <title-group>
    <article-title xml:lang="en">Effect of solvent H/D isotope substitution and temperature on some thermodynamic properties of tetramethylenediethylentetramine (pharmaceutical theotropin) in aqueous solutions</article-title>
    <trans-title-group xml:lang="ru">
     <trans-title>Влияние H/D-изотопного замещения в растворителе и температуры на некоторые термодинамические свойства тетраметилендиэтилентетрамина (лекарственное средство теотропин) в водных растворах</trans-title>
    </trans-title-group>
   </title-group>
   <contrib-group content-type="authors">
    <contrib contrib-type="author">
     <name-alternatives>
      <name xml:lang="ru">
       <surname>Иванов</surname>
       <given-names>Евгений Викторович</given-names>
      </name>
      <name xml:lang="en">
       <surname>Ivanov</surname>
       <given-names>Evgeny Viktorovich</given-names>
      </name>
     </name-alternatives>
     <email>evi@isc-ras.ru</email>
     <bio xml:lang="ru">
      <p>кандидат химических наук;</p>
     </bio>
     <bio xml:lang="en">
      <p>candidate of chemical sciences;</p>
     </bio>
     <xref ref-type="aff" rid="aff-1"/>
    </contrib>
    <contrib contrib-type="author">
     <name-alternatives>
      <name xml:lang="ru">
       <surname>Лебедева</surname>
       <given-names>Елена Юрьевна</given-names>
      </name>
      <name xml:lang="en">
       <surname>Lebedeva</surname>
       <given-names>Elena Yurievna</given-names>
      </name>
     </name-alternatives>
     <email>eyl@isc-ras.ru</email>
     <bio xml:lang="ru">
      <p>кандидат химических наук;</p>
     </bio>
     <bio xml:lang="en">
      <p>candidate of chemical sciences;</p>
     </bio>
     <xref ref-type="aff" rid="aff-1"/>
    </contrib>
    <contrib contrib-type="author">
     <name-alternatives>
      <name xml:lang="ru">
       <surname>Иванова</surname>
       <given-names>Надежда Геннадьевна</given-names>
      </name>
      <name xml:lang="en">
       <surname>Ivanova</surname>
       <given-names>Nadezhda Gennadievna</given-names>
      </name>
     </name-alternatives>
     <email>nadezhda.ing@gmail.com</email>
     <bio xml:lang="ru">
      <p>кандидат химических наук;</p>
     </bio>
     <bio xml:lang="en">
      <p>candidate of chemical sciences;</p>
     </bio>
     <xref ref-type="aff" rid="aff-2"/>
    </contrib>
    <contrib contrib-type="author">
     <name-alternatives>
      <name xml:lang="ru">
       <surname>Баранов</surname>
       <given-names>Владимир Владимирович</given-names>
      </name>
      <name xml:lang="en">
       <surname>Baranov</surname>
       <given-names>Vladimir Vladimirovich</given-names>
      </name>
     </name-alternatives>
     <bio xml:lang="ru">
      <p>кандидат химических наук;</p>
     </bio>
     <bio xml:lang="en">
      <p>candidate of chemical sciences;</p>
     </bio>
     <xref ref-type="aff" rid="aff-3"/>
    </contrib>
    <contrib contrib-type="author">
     <name-alternatives>
      <name xml:lang="ru">
       <surname>Кравченко</surname>
       <given-names>Ангелина Николаевна</given-names>
      </name>
      <name xml:lang="en">
       <surname>Kravchenko</surname>
       <given-names>Angelina Nikolaevna</given-names>
      </name>
     </name-alternatives>
     <bio xml:lang="ru">
      <p>доктор химических наук;</p>
     </bio>
     <bio xml:lang="en">
      <p>doctor of chemical sciences;</p>
     </bio>
     <xref ref-type="aff" rid="aff-4"/>
    </contrib>
   </contrib-group>
   <aff-alternatives id="aff-1">
    <aff>
     <institution xml:lang="ru">Институт химии растворов им. Г.А. Крестова Российской академии наук</institution>
    </aff>
    <aff>
     <institution xml:lang="en">Institute of Solution Chemistry of G.A. Krestov of the Russian Academy of Sciences</institution>
    </aff>
   </aff-alternatives>
   <aff-alternatives id="aff-2">
    <aff>
     <institution xml:lang="ru">Ивановский государственный энергетический университет</institution>
    </aff>
    <aff>
     <institution xml:lang="en">Ivanovo Power Engineering Institute</institution>
    </aff>
   </aff-alternatives>
   <aff-alternatives id="aff-3">
    <aff>
     <institution xml:lang="ru">Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук</institution>
     <city>Москва</city>
     <country>Россия</country>
    </aff>
    <aff>
     <institution xml:lang="en">N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences</institution>
     <city>Moscow</city>
     <country>Russian Federation</country>
    </aff>
   </aff-alternatives>
   <aff-alternatives id="aff-4">
    <aff>
     <institution xml:lang="ru">Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук</institution>
     <city>Москва</city>
     <country>Россия</country>
    </aff>
    <aff>
     <institution xml:lang="en">N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences</institution>
     <city>Moscow</city>
     <country>Russian Federation</country>
    </aff>
   </aff-alternatives>
   <pub-date publication-format="print" date-type="pub" iso-8601-date="2023-03-23T00:00:00+03:00">
    <day>23</day>
    <month>03</month>
    <year>2023</year>
   </pub-date>
   <pub-date publication-format="electronic" date-type="pub" iso-8601-date="2023-03-23T00:00:00+03:00">
    <day>23</day>
    <month>03</month>
    <year>2023</year>
   </pub-date>
   <volume>4</volume>
   <issue>1</issue>
   <fpage>8</fpage>
   <lpage>24</lpage>
   <history>
    <date date-type="received" iso-8601-date="2023-02-13T00:00:00+03:00">
     <day>13</day>
     <month>02</month>
     <year>2023</year>
    </date>
    <date date-type="accepted" iso-8601-date="2023-03-21T00:00:00+03:00">
     <day>21</day>
     <month>03</month>
     <year>2023</year>
    </date>
   </history>
   <self-uri xlink:href="https://chemintech.ru/en/nauka/article/81535/view">https://chemintech.ru/en/nauka/article/81535/view</self-uri>
   <abstract xml:lang="ru">
    <p>При температурах 278,15 К, 288,15 К, 298,15 К, 308,15 К и 318,15 К и атмосфер-ном давлении р = 0,1 МПа измерены плотности растворов фармацевтического средства «теотропин» или тетраметилендиэтилентетрамин (ТМДЭТА) в тяжелой воде (D2O) в интервале содержаний растворенного вещества в шкале моляльности от 0,01 до 0,12 моль∙(кг растворителя) 1. Погрешность измерения плотности с помощью денсиметра Anton Paar DMA 5000 M (оснащенного колеблющейся U-образной трубкой) составляла не более 0,03 кг·м-3. Определены стандартные (при бесконечном разбавлении) молярные объемы и изобарные расширяемости ТМДЭТА как растворенного в D2O вещества, а также соответствующие D2O–H2O изотопные эффекты растворителя (ИЭ). Последние были рассчитаны с использованием ранее полученных данных по объемным свойствам системы (H2O + ТМДЭТА). Установлено, что незначительные по величине ИЭ в стандартном молярном объеме ТМДЭТА возрастают с повышением температуры. На основании анализа вкладов в стандартный молярный объем ТМДЭТА в рамках теории масштабных частиц (ТМЧ) подтверждено, что молекула этого растворенного вещества взаимодействует с водой (особенно в среде D2O) сильнее, чем менее разветвленная молекула гексаметилентетрамина (ГМТА) или фармакологически активного «уротропина», являющегося родственным соединением аминального (клеткоподобного) строения. Совместное обсуждение объемно- и энтальпийно-изотопных характеристик процесса гидратации ТМДЭТА (и ГМТА) в рамках ТМЧ привело к выводу о том, что структурная матрица D2O должна лучше подходить для включения в нее более «объемистой» молекулы ТМДЭТА.</p>
   </abstract>
   <trans-abstract xml:lang="en">
    <p>При температурах 278,15 К, 288,15 К, 298,15 К, 308,15 К и 318,15 К и атмосфер-ном давлении р = 0,1 МПа измерены плотности растворов фармацевтического средства «теотропин» или тетраметилендиэтилентетрамин (ТМДЭТА) в тяжелой воде (D2O) в интервале содержаний растворенного вещества в шкале моляльности от 0,01 до 0,12 моль∙(кг растворителя) 1. Погрешность измерения плотности с помощью денсиметра Anton Paar DMA 5000 M (оснащенного колеблющейся U-образной трубкой) составляла не более 0,03 кг·м-3. Определены стандартные (при бесконечном разбавлении) молярные объемы и изобарные расширяемости ТМДЭТА как растворенного в D2O вещества, а также соответствующие D2O–H2O изотопные эффекты растворителя (ИЭ). Последние были рассчитаны с использованием ранее полученных данных по объемным свойствам системы (H2O + ТМДЭТА). Установлено, что незначительные по величине ИЭ в стандартном молярном объеме ТМДЭТА возрастают с повышением температуры. На основании анализа вкладов в стандартный молярный объем ТМДЭТА в рамках теории масштабных частиц (ТМЧ) подтверждено, что молекула этого растворенного вещества взаимодействует с водой (особенно в среде D2O) сильнее, чем менее разветвленная молекула гексаметилентетрамина (ГМТА) или фармакологически активного «уротропина», являющегося родственным соединением аминального (клеткоподобного) строения. Совместное обсуждение объемно- и энтальпийно-изотопных характеристик процесса гидратации ТМДЭТА (и ГМТА) в рамках ТМЧ привело к выводу о том, что структурная матрица D2O должна лучше подходить для включения в нее более «объемистой» молекулы ТМДЭТА.</p>
   </trans-abstract>
   <kwd-group xml:lang="ru">
    <kwd>теотропин; стандартные объем и расширяемость; стандартная энтальпия растворения; обычная и тяжелая вода; H/D изотопный эффект растворителя</kwd>
   </kwd-group>
  </article-meta>
 </front>
 <body>
  <p></p>
 </body>
 <back>
  <ref-list>
   <ref id="B1">
    <label>1.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Zwier J.M., Brouwer A.M., Buma W.J., Troisi A., Zerbetto F. Structure and photophysics of an old, new molecule: 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.1(3,8)]dodecane // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. Р. 149-158. DOI: 10.1021/ja016971b.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Zwier J.M., Brouwer A.M., Buma W.J., Troisi A., Zerbetto F. Structure and photophysics of an old, new molecule: 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.1(3,8)]dodecane // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. R. 149-158. DOI: 10.1021/ja016971b.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B2">
    <label>2.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Ivanov E.V. Temperature-dependent standard volumetric properties of hexamethylenetetramine in ordinary and deuterated water: A study resolving debatable issues being commented in the [Journal of Molecular Liquids, 248 (2017) 48-52] // J. Mol. Liq. 2018. Vol. 272. Р. 218-225. DOI: 10.1016/j.molliq.2018.09.046.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Ivanov E.V. Temperature-dependent standard volumetric properties of hexamethylenetetramine in ordinary and deuterated water: A study resolving debatable issues being commented in the [Journal of Molecular Liquids, 248 (2017) 48-52] // J. Mol. Liq. 2018. Vol. 272. R. 218-225. DOI: 10.1016/j.molliq.2018.09.046.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B3">
    <label>3.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Васильев Д.А., Хайруллин И.Н., Золотухин С.Н., Феоктистова Н.А., Курьянова Н.Х. Изучение бактерицидного и бактериостатического действия теотропина на микроорганизмы различной морфологической структуры // Вестник Ульяновской гос. сельскохоз. академии. 2011. Т. 1, вып. 13. С. 75-78.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Vasil'ev D.A., Hayrullin I.N., Zolotuhin S.N., Feoktistova N.A., Kur'yanova N.H. Izuchenie baktericidnogo i bakteriostaticheskogo deystviya teotropina na mikroorganizmy razlichnoy morfologicheskoy struktury // Vestnik Ul'yanovskoy gos. sel'skohoz. akademii. 2011. T. 1, vyp. 13. S. 75-78.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B4">
    <label>4.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Балышева В.И., Нестеров Е.А., Луницин А.В., Живодеров С.П., Горшкова Т.Ф., Лаптева О.Г., Балышев В.М., Колбасов Д.В. Эффективность трехвалентной инактивированной вакцины против катаральной лихорадки крупного рогатого скота и мелких жвачных животных // Доклады Рос. акад. сельскохоз. наук. 2013. Т. 39, вып 4. С. 49-51.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Balysheva V.I., Nesterov E.A., Lunicin A.V., Zhivoderov S.P., Gorshkova T.F., Lapteva O.G., Balyshev V.M., Kolbasov D.V. Effektivnost' trehvalentnoy inaktivirovannoy vakciny protiv kataral'noy lihoradki krupnogo rogatogo skota i melkih zhvachnyh zhivotnyh // Doklady Ros. akad. sel'skohoz. nauk. 2013. T. 39, vyp 4. S. 49-51.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B5">
    <label>5.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Blanco L.H., Dávila M.T. Osmotic and activity coefficients of two macrocyclic aminals in aqueous solution at 288.15, 293.15, 298.15 and 303.15 K // Fluid Phase Equil. 2010. Vol. 293. Р. 237-241. DOI: 10.1016/j.fluid.2010.03.012.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Blanco L.H., Dávila M.T. Osmotic and activity coefficients of two macrocyclic aminals in aqueous solution at 288.15, 293.15, 298.15 and 303.15 K // Fluid Phase Equil. 2010. Vol. 293. R. 237-241. DOI: 10.1016/j.fluid.2010.03.012.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B6">
    <label>6.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Romero C.M., Mesa H.J. Effect of temperature on the partial molar volumes and viscosities of two macrocyclic aminals in water and deuterium oxide // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 242. Р. 244-248. DOI: 10.1016/j.molliq.2017.06.101.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Romero C.M., Mesa H.J. Effect of temperature on the partial molar volumes and viscosities of two macrocyclic aminals in water and deuterium oxide // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 242. R. 244-248. DOI: 10.1016/j.molliq.2017.06.101.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B7">
    <label>7.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Ivanov E.V., Batov D.V., LebedevaE.Yu., Baranov V.V. Some interaction-related thermodynamic properties of aqueous tetramethylenediethylenetetramine (drug teotropine) solutions: Effect of the solvent H/D isotope substitution and temperature // J. Mol. Liq. 2021. Vol. 326. Р. 115274/1-115274/8. DOI: 10.1016/j.molliq.2020.115274.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Ivanov E.V., Batov D.V., LebedevaE.Yu., Baranov V.V. Some interaction-related thermodynamic properties of aqueous tetramethylenediethylenetetramine (drug teotropine) solutions: Effect of the solvent H/D isotope substitution and temperature // J. Mol. Liq. 2021. Vol. 326. R. 115274/1-115274/8. DOI: 10.1016/j.molliq.2020.115274.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B8">
    <label>8.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Blanco L.H., Sanabria N.R. Solubility of 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane (TATD) in water at temperatures between 275 K and 303 K // J. Chem. Eng. Data. 2007. Vol. 52. Р. 2288-2290. DOI: 10.1021/je700304z.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Blanco L.H., Sanabria N.R. Solubility of 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane (TATD) in water at temperatures between 275 K and 303 K // J. Chem. Eng. Data. 2007. Vol. 52. R. 2288-2290. DOI: 10.1021/je700304z.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B9">
    <label>9.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Salamanca Y.P., Blanco L.H., Vargas E.F. Enthalpies of solution of 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane in aqueous solution as a function of concentration and temperature // J. Therm. Anal. Calorim.2013. Vol. 114. Р. 451-455. DOI: 10.1007/s10973-012-2870-9.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Salamanca Y.P., Blanco L.H., Vargas E.F. Enthalpies of solution of 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane in aqueous solution as a function of concentration and temperature // J. Therm. Anal. Calorim.2013. Vol. 114. R. 451-455. DOI: 10.1007/s10973-012-2870-9.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B10">
    <label>10.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Ivanov E.V., Batov D.V. Unusual behavior of temperature-dependent solvent H/D isotope effects in the enthalpy and heat capacity of hexamethylenetetramine (urotropine) hydration // J. Mol. Liq. 2019. Vol. 285. Р. 508-514. DOI: 10.1016/j.molliq.2019.04.104.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Ivanov E.V., Batov D.V. Unusual behavior of temperature-dependent solvent H/D isotope effects in the enthalpy and heat capacity of hexamethylenetetramine (urotropine) hydration // J. Mol. Liq. 2019. Vol. 285. R. 508-514. DOI: 10.1016/j.molliq.2019.04.104.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B11">
    <label>11.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Soper A.K., Benmore C.J. Quantum differences between heavy and light water // Phys. Rev. Lett. 2008. Vol. 101. 065502/1-065502/4. DOI: 10.1103/PhysRevLett.101.065502.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Soper A.K., Benmore C.J. Quantum differences between heavy and light water // Phys. Rev. Lett. 2008. Vol. 101. 065502/1-065502/4. DOI: 10.1103/PhysRevLett.101.065502.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B12">
    <label>12.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Ivanov E.V. Some comments on the paper “Effect of temperature on the partial molar volumes and viscosities of two macrocyclic aminals in water and deuterium oxide” by Carmen M. Romero and Holman J. Mesa [Journal of Molecular Liquids, 242 (2017) 244-248] // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 248. Р. 48-52. DOI: 10.1016/j.molliq.2017.09.125 (and references therein).</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Ivanov E.V. Some comments on the paper “Effect of temperature on the partial molar volumes and viscosities of two macrocyclic aminals in water and deuterium oxide” by Carmen M. Romero and Holman J. Mesa [Journal of Molecular Liquids, 242 (2017) 244-248] // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 248. R. 48-52. DOI: 10.1016/j.molliq.2017.09.125 (and references therein).</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B13">
    <label>13.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Ivanov E.V., Lebedeva E.Y., Baranov V.V., Kravchenko A.N. Volume properties of tetramethylenediethylene-tetramine (pharmaceutical teotropine) in aqueous solutions between 278.15 and 318.15 K // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 174. Р. 106-860/1-106860/6. DOI: 10.1016/j.jct.2022.106860.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Ivanov E.V., Lebedeva E.Y., Baranov V.V., Kravchenko A.N. Volume properties of tetramethylenediethylene-tetramine (pharmaceutical teotropine) in aqueous solutions between 278.15 and 318.15 K // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 174. R. 106-860/1-106860/6. DOI: 10.1016/j.jct.2022.106860.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B14">
    <label>14.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Ansari M.S., Hafiz-ur-Rehman. Aquamolality: a useful concentration unit // Phys. Chem. Liq.: Int. J. 2011. Vol. 49. Р. 743-745. DOI: 10.1080/00319104.2010.509723.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Ansari M.S., Hafiz-ur-Rehman. Aquamolality: a useful concentration unit // Phys. Chem. Liq.: Int. J. 2011. Vol. 49. R. 743-745. DOI: 10.1080/00319104.2010.509723.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B15">
    <label>15.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Абросимов В.К., Иванов Е.В.  Денсиметрия растворов // Теоретические и экспериментальные методы химии растворов. М.: Проспект, 2011. С. 425-463.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Abrosimov V.K., Ivanov E.V.  Densimetriya rastvorov // Teoreticheskie i eksperimental'nye metody himii rastvorov. M.: Prospekt, 2011. S. 425-463.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B16">
    <label>16.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Иванов Е.В. Понятие сольвомоляльности как этап в развитии представлений о структурно-термодинамических характеристиках растворов: к юбилейным датам со дня рождения Г.А. Крестова и создания носящего его имя Института химии растворов РАН // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2021. Т.1, вып. 64. С. 6-15. DOI: 10.6060/ivkkt.20216410.6461 (and references therein).</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Ivanov E.V. Ponyatie sol'vomolyal'nosti kak etap v razvitii predstavleniy o strukturno-termodinamicheskih harakteristikah rastvorov: k yubileynym datam so dnya rozhdeniya G.A. Krestova i sozdaniya nosyaschego ego imya Instituta himii rastvorov RAN // Izv. vuzov. Himiya i him. tehnologiya. 2021. T.1, vyp. 64. S. 6-15. DOI: 10.6060/ivkkt.20216410.6461 (and references therein).</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B17">
    <label>17.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Wüzburger S., Sartorio R., Guarino G., Nisi M. Volumetric properties of aqueous solutions of polyols between 0.5 and 25 °C // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1988. Vol. 84. Р. 2279-2287. DOI: 10.1039/F19888402279.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Wüzburger S., Sartorio R., Guarino G., Nisi M. Volumetric properties of aqueous solutions of polyols between 0.5 and 25 °C // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1988. Vol. 84. R. 2279-2287. DOI: 10.1039/F19888402279.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B18">
    <label>18.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Ivanov E.V., Lebedeva E.Yu., Petrovskaya S.G., Baranov V.V., Kravchenko A.N., Ivanova N.G. Volume-related interaction parameters for dilute solutions of Mebicaret (2,4-dimethyl-6,8-diethylglycoluril) in normal and heavy water between 278.15 K and 318.15 K // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 242. Р. 160-167. DOI: 10.1016/j.molliq.2017.07.003(and references therein).</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Ivanov E.V., Lebedeva E.Yu., Petrovskaya S.G., Baranov V.V., Kravchenko A.N., Ivanova N.G. Volume-related interaction parameters for dilute solutions of Mebicaret (2,4-dimethyl-6,8-diethylglycoluril) in normal and heavy water between 278.15 K and 318.15 K // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 242. R. 160-167. DOI: 10.1016/j.molliq.2017.07.003(and references therein).</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B19">
    <label>19.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Mak T.C.W. Hexamethylenetetramine hexahydrate: a new type of clathrate hydrate // J. Chem. Phys. 1965. Vol. 43. Р. 2799-2805. DOI: 10.1063/1.1697212.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Mak T.C.W. Hexamethylenetetramine hexahydrate: a new type of clathrate hydrate // J. Chem. Phys. 1965. Vol. 43. R. 2799-2805. DOI: 10.1063/1.1697212.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B20">
    <label>20.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Kell G.S. Effect of isotopic composition, temperature, pressure, and dissolved gases on the density of liquid water // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1977. Vol. 6, рр. 1109-1131. DOI: 10.1063/1.555561.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Kell G.S. Effect of isotopic composition, temperature, pressure, and dissolved gases on the density of liquid water // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1977. Vol. 6, rr. 1109-1131. DOI: 10.1063/1.555561.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B21">
    <label>21.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Lepori L., Gianni P. Partial molar volumes of ionic and nonionic organic solvents in water: a simple additivity scheme based on the intrinsic volume approach // J. Solution Chem. 2000. Vol. 29. Р. 405-447. DOI: 10.1023/A:1005150616038.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Lepori L., Gianni P. Partial molar volumes of ionic and nonionic organic solvents in water: a simple additivity scheme based on the intrinsic volume approach // J. Solution Chem. 2000. Vol. 29. R. 405-447. DOI: 10.1023/A:1005150616038.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B22">
    <label>22.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Кузьмин В.С., Кацер С.Б. Метод расчета ван-дер-ваальсовских объемов органических молекул // Изв. РАН. Сер. хим. 1992. № 4. С. 922-931.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Kuz'min V.S., Kacer S.B. Metod rascheta van-der-vaal'sovskih ob'emov organicheskih molekul // Izv. RAN. Ser. him. 1992. № 4. S. 922-931.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B23">
    <label>23.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Hepler L.G. Thermal expansion and structure in water and aqueous solutions // Can. J. Chem. 1969. Vol. 47. Р. 4613-4617. DOI: 10.1139/v69-762.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Hepler L.G. Thermal expansion and structure in water and aqueous solutions // Can. J. Chem. 1969. Vol. 47. R. 4613-4617. DOI: 10.1139/v69-762.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B24">
    <label>24.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Pierotti R.A. A scaled particle theory of aqueous and nonaqueous solutions // Chem. Rev. 1976. Vol. 76. Р. 717 726. DOI: 10.1021/cr60304a002.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Pierotti R.A. A scaled particle theory of aqueous and nonaqueous solutions // Chem. Rev. 1976. Vol. 76. R. 717 726. DOI: 10.1021/cr60304a002.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B25">
    <label>25.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Ivanov E.V. Thermodynamic interrelation between excess limiting partial molar characteristics of a liquid nonelectrolyte // J. Chem. Thermodyn.2012. Vol. 47. Р. 437-440. DOI: 10.1016/j.jct.2011.11.018.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Ivanov E.V. Thermodynamic interrelation between excess limiting partial molar characteristics of a liquid nonelectrolyte // J. Chem. Thermodyn.2012. Vol. 47. R. 437-440. DOI: 10.1016/j.jct.2011.11.018.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B26">
    <label>26.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Маленков Г.Г., Торяник А.И. Исследование молекулярной структуры водных растворов гексаметилентетрамина // Журн. структ. химии. 1976. Т. 17, вып. 1. С. 58-62.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Malenkov G.G., Toryanik A.I. Issledovanie molekulyarnoy struktury vodnyh rastvorov geksametilentetramina // Zhurn. strukt. himii. 1976. T. 17, vyp. 1. S. 58-62.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B27">
    <label>27.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Кузнецов А.И., Шуккур А.Х., Камара К. Синтез 4,5-дигидро-1,6:3,8-диметано-1,3,6,8-бензотетразецина // Изв. РАН. Сер. химическая. 2008. № 7. С. 1544-1546.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Kuznecov A.I., Shukkur A.H., Kamara K. Sintez 4,5-digidro-1,6:3,8-dimetano-1,3,6,8-benzotetrazecina // Izv. RAN. Ser. himicheskaya. 2008. № 7. S. 1544-1546.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B28">
    <label>28.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Peori M.B., Vaughan K., Hooper D. Synthesis and characterization of novel bis-triazenes: 3,8-di[2-aryl-1-azenyl]-1,3,6,8-tetraazabicyclo[4.4.1]undecanes and 1,3-di-2-[(4-methoxyphenyl)-1-diazenyl]imidazolidine. The reaction of diazonium ions with ethylenediamine/formaldehyde mixtures // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. Р. 7437-7444. DOI: 10.1021/jo981276g.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Peori M.B., Vaughan K., Hooper D. Synthesis and characterization of novel bis-triazenes: 3,8-di[2-aryl-1-azenyl]-1,3,6,8-tetraazabicyclo[4.4.1]undecanes and 1,3-di-2-[(4-methoxyphenyl)-1-diazenyl]imidazolidine. The reaction of diazonium ions with ethylenediamine/formaldehyde mixtures // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. R. 7437-7444. DOI: 10.1021/jo981276g.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B29">
    <label>29.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Clavijo J.A., Blanco L.H. Effect of two macrocyclic aminals on the temperature of maximum density of water // J. Solution Chem. 2012. Vol. 41. Р. 680-689. DOI: 10.1007/s10953-011-9736-9.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Clavijo J.A., Blanco L.H. Effect of two macrocyclic aminals on the temperature of maximum density of water // J. Solution Chem. 2012. Vol. 41. R. 680-689. DOI: 10.1007/s10953-011-9736-9.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B30">
    <label>30.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Wagner Z., Bendová M., Rotrekl J., Sýkorová A., Čanji M., Parmar N. Density and sound velocity measurement by an Anton Paar DSA 5000 density meter: Precision and long-time stability // J. Mol. Liq. 2021. Vol. 329. 155547/-155547/17. DOI:10.1016/j.molliq.2021.115547.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Wagner Z., Bendová M., Rotrekl J., Sýkorová A., Čanji M., Parmar N. Density and sound velocity measurement by an Anton Paar DSA 5000 density meter: Precision and long-time stability // J. Mol. Liq. 2021. Vol. 329. 155547/-155547/17. DOI:10.1016/j.molliq.2021.115547.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
  </ref-list>
 </back>
</article>
