From Chemistry Towards Technology Step-By-Step From Chemistry Towards Technology Step-By-Step От химии к технологии шаг за шагом 2782-1900 81514 10.52957/2782-1900-2024-4-2-51-57 Научные статьи Scientific articles Научные статьи Synthesis of substituted 4-aryloxypthalic acids based on 4-nitro-N-methylphthalimide Синтез замещенных 4-арилоксифталевых кислот на основе 4-нитро-N-метилфталимида Бухалин Владимир Владимирович Bukhalin Vladimir Vladimirovich Баклагин Вячеслав Леонидович Baklagin Vyacheslav Leonidovich Котов Александр Дмитриевич Kotov Aleksandr Dmitrievich kotad@mail.ru

доктор технических наук;

doctor of technical sciences;

 Абрамов Игорь Геннадьевич Abramov Igor Gennadevich abramovig@ystu.ru

доктор химических наук;

doctor of chemical sciences;

 Ярославский государственный технический университет Yaroslavl State Technical University Ярославский государственный педагогический университет им. К.Д. Ушинского Yaroslavl State Pedagogical University named after K.D. Ushinsky 23 06 2023 23 06 2023 4 2 51 57 25 05 2023 16 06 2023 https://chemintech.ru/en/nauka/article/81514/view

На основе реакции активированного ароматического нуклеофильного замещения, протекавшей между 4-нитро-N-метилфталимидом и фенолами, содержащими различные заместители, получены известные и не описанные в литературе 4-арилокси-N-метилфталимиды, в результате щелочного гидролиза которых были получены 4 арилоксифталевые кислоты.

На основе реакции активированного ароматического нуклеофильного замещения, протекавшей между 4-нитро-N-метилфталимидом и фенолами, содержащими различные заместители, получены известные и не описанные в литературе 4-арилокси-N-метилфталимиды, в результате щелочного гидролиза которых были получены 4 арилоксифталевые кислоты.

 4-нитро-N-метилфталимид активиро-ванное ароматическое нуклеофильное замещение замещенные арилоксифталевые кислоты арилендиоксифталевые кислоты арилокси-N-метилфталимиды

Пат. 2044726 Российская Федерация, МПК C07D 209/00. Способ получения 4-нитро-N-метилфталимида / Л.В. Радько, В.М. Иванова, С.Н. Таранова, M.B. Дорогов, Е.Л. Вулах, Д.С. Барк. Опубл. 27.09.1995. Pat. 2044726 Rossiyskaya Federaciya, MPK C07D 209/00. Sposob polucheniya 4-nitro-N-metilftalimida / L.V. Rad'ko, V.M. Ivanova, S.N. Taranova, M.B. Dorogov, E.L. Vulah, D.S. Bark. Opubl. 27.09.1995. Rajasekar S., Venkatesan D. Synthesis and characterization of poly(amideimides)s from 4-(p-carboxyphenoxy)phthalic anhydride and 4-(p-carboxybenzoyl)phthalic anhydride // Polymer. 2013. Vol. 54, no. 21. Р. 5626-5633. DOI: 10.1016/j.polymer.2013.08.037. Rajasekar S., Venkatesan D. Synthesis and characterization of poly(amideimides)s from 4-(p-carboxyphenoxy)phthalic anhydride and 4-(p-carboxybenzoyl)phthalic anhydride // Polymer. 2013. Vol. 54, no. 21. R. 5626-5633. DOI: 10.1016/j.polymer.2013.08.037. Пат. 2459803 Российская Федерация, МПК C07C 253/30, C07C 255/51, C07C 255/54. Способ получения 4,4’-(м-фенилендиокси) дифталонитрила / В.В. Плахтинский, И.Г. Абрамов, В.И. Мильто, Г.Г. Красовская, О.В. Доброхотов. Опубл. 27.08.2012. Pat. 2459803 Rossiyskaya Federaciya, MPK C07C 253/30, C07C 255/51, C07C 255/54. Sposob polucheniya 4,4’-(m-fenilendioksi) diftalonitrila / V.V. Plahtinskiy, I.G. Abramov, V.I. Mil'to, G.G. Krasovskaya, O.V. Dobrohotov. Opubl. 27.08.2012. Botnar A.A., Domareva N.P., Kazaryan K.Y., Tikhomirova T.V., Abramova M.B. Vashurin A.S. Synthesis and spectral properties of tetraphenoxysubstituted erbium phthalocyanines containing peripheral phenyl and cyclohexyl fragments // Russian Chemical Bull. 2022. Vol. 71, no. 5. Р. 953-961. DOI: 10.1007/slll72-022-3496-0. Botnar A.A., Domareva N.P., Kazaryan K.Y., Tikhomirova T.V., Abramova M.B. Vashurin A.S. Synthesis and spectral properties of tetraphenoxysubstituted erbium phthalocyanines containing peripheral phenyl and cyclohexyl fragments // Russian Chemical Bull. 2022. Vol. 71, no. 5. R. 953-961. DOI: 10.1007/slll72-022-3496-0. Знойко С.А., Елизарова А.П., Кустова Т.В., Наконечная А.Н. Комплексы эрбия и лютеция «сэндвичевого» типа, содержащие фрагменты тетраантрахинонопорфиразина и замещенных фталоцианинов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2021. Т. 64, вып. 4. С. 42-51. DOI: 10.6060/ivkkt.20216404.6380. Znoyko S.A., Elizarova A.P., Kustova T.V., Nakonechnaya A.N. Kompleksy erbiya i lyuteciya «sendvichevogo» tipa, soderzhaschie fragmenty tetraantrahinonoporfirazina i zameschennyh ftalocianinov // Izv. vuzov. Himiya i him. tehnologiya. 2021. T. 64, vyp. 4. S. 42-51. DOI: 10.6060/ivkkt.20216404.6380. Orlova A.M., Alentiev A.Yu., Kolesnikov T.I., Tsegelskaya A.Yu., Monakhova K.Z., Chirkov S.V., Nikiforov R. Yu., Abramov I.G., Kuznetsov A.A. Novel organo-soluble poly(etherimide)s based on diethyl-toluenediamine: Synthesis, characterization and gas transport properties // Polymer. 2022. Vol. 256. P. 125258 DOI: 10.1016/J.polymer.2022.125258. Orlova A.M., Alentiev A.Yu., Kolesnikov T.I., Tsegelskaya A.Yu., Monakhova K.Z., Chirkov S.V., Nikiforov R. Yu., Abramov I.G., Kuznetsov A.A. Novel organo-soluble poly(etherimide)s based on diethyl-toluenediamine: Synthesis, characterization and gas transport properties // Polymer. 2022. Vol. 256. P. 125258 DOI: 10.1016/J.polymer.2022.125258. Soldatova A.E., Tsegelskaya A.Yu., Semenova G.K., Bezsudnov I.V., Polinskaya M.S., Abramov I.G., Kuznetsov A.A. Synthesis of tetraarm stars with polyetherimide-polyether block copolymer arms // Russian Chemical Bulletin. 2022. Vol. 71, no. 4. P. 777-786. DOI: 10.1007/s11172-022-3478-2. Soldatova A.E., Tsegelskaya A.Yu., Semenova G.K., Bezsudnov I.V., Polinskaya M.S., Abramov I.G., Kuznetsov A.A. Synthesis of tetraarm stars with polyetherimide-polyether block copolymer arms // Russian Chemical Bulletin. 2022. Vol. 71, no. 4. P. 777-786. DOI: 10.1007/s11172-022-3478-2. Orlova A.M., Tsegelskaya A.Yu., Kolesnikov T.I., Abramov I.G., Kuznetsov A.A. Novel Polyetherimides Based on 5-Methyl-l,3-phenylene-bis-4-oxyphthalic Acid Dianhydride: Synthesis and Physicochemical Properties // Polymer Science, Series B. 2022. Vol. 64, no. 1. P. 17-25. DOI: 10.1134/S1560090422010031. Orlova A.M., Tsegelskaya A.Yu., Kolesnikov T.I., Abramov I.G., Kuznetsov A.A. Novel Polyetherimides Based on 5-Methyl-l,3-phenylene-bis-4-oxyphthalic Acid Dianhydride: Synthesis and Physicochemical Properties // Polymer Science, Series B. 2022. Vol. 64, no. 1. P. 17-25. DOI: 10.1134/S1560090422010031. Berezin D.B., Makarov V.V., Znoyko S.A., Mayzlish V.E., Kustov A.V. Aggregation water soluble octaanion-icphthalocyanines behavior and their photoinactivation antimicrobial effect in vitro // Mendeleev Communica-tions. 2020. Vol. 30, no. 5. P. 621-623. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.09.023. Berezin D.B., Makarov V.V., Znoyko S.A., Mayzlish V.E., Kustov A.V. Aggregation water soluble octaanion-icphthalocyanines behavior and their photoinactivation antimicrobial effect in vitro // Mendeleev Communica-tions. 2020. Vol. 30, no. 5. P. 621-623. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.09.023. Абрамов И.Г., Плахтинский В.В., Абрамова М.Б., Смирнов А.В., Красовская Г.Г. Синтез гетерилфталонитрилов // Хим. гетероцикл. соединений 1999. № 11. С. 1537-1539. Abramov I.G., Plahtinskiy V.V., Abramova M.B., Smirnov A.V., Krasovskaya G.G. Sintez geterilftalonitrilov // Him. geterocikl. soedineniy 1999. № 11. S. 1537-1539. Абрамов И.Г., Гусева В.В., Балагурова Е.В., Захаркин Л.И. Первый пример реакции нуклеофильного замещения нитрогруппы в 4-нитрофталонириле на карборанильную группу при действии В производного карборана // Журнал общей химии. 1999. Т. 69, вып. 10. С. 1753. Abramov I.G., Guseva V.V., Balagurova E.V., Zaharkin L.I. Pervyy primer reakcii nukleofil'nogo zamescheniya nitrogruppy v 4-nitroftalonirile na karboranil'nuyu gruppu pri deystvii V proizvodnogo karborana // Zhurnal obschey himii. 1999. T. 69, vyp. 10. S. 1753. Абрамов И.Г., Баклагин В.Л., Макарова Е.С., Клейкова Д.Э. Использование азотсодержащих гетеро-циклических О-, и S-нуклеофилов в реакциях с 4-нитрофталонитрилом и 4-бром-5-нитрофталонитрилом // От химии к технологии шаг за шагом. 2021. Т. 2, вып. 4. С. 43-49. DOI: 10.52957/2782I900_2021_04_43. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2021-2-4 Abramov I.G., Baklagin V.L., Makarova E.S., Kleykova D.E. Ispol'zovanie azotsoderzhaschih getero-ciklicheskih O-, i S-nukleofilov v reakciyah s 4-nitroftalonitrilom i 4-brom-5-nitroftalonitrilom // Ot himii k tehnologii shag za shagom. 2021. T. 2, vyp. 4. S. 43-49. DOI: 10.52957/2782I900_2021_04_43. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2021-2-4 Malyasova A.S., Kostrova Е.А., Abramov I.G., Maizlish V.Е., Koifman O.I. Synthesis, acid-base interactions, and photostability of copper(II) tetrakis(3,5-di-tert-butylbenzoyloxy)phthalocyanine // Russian Chemical Bulletin. 2021. Vol. 70, no. 12. P. 2405-2415. DOI: 10.1007/s11172-021-3360-7 Malyasova A.S., Kostrova E.A., Abramov I.G., Maizlish V.E., Koifman O.I. Synthesis, acid-base interactions, and photostability of copper(II) tetrakis(3,5-di-tert-butylbenzoyloxy)phthalocyanine // Russian Chemical Bulletin. 2021. Vol. 70, no. 12. P. 2405-2415. DOI: 10.1007/s11172-021-3360-7 Мильто В.И., Тарасов А.В., Ножнин Н.А., Шленев Р.М., Светличный В.М., Юдин В.Е. Разработка лабораторной технологии синтеза диангидрида Р – мономера для термопластичных полиэфиримидов // Новые полимерные композиционные материалы. Микитаевские чтения: сборник трудов XVI Международной научно-практической конференции. Нальчик: Изд-во «Принт Центр», 2020. C. 292-295. Mil'to V.I., Tarasov A.V., Nozhnin N.A., Shlenev R.M., Svetlichnyy V.M., Yudin V.E. Razrabotka laboratornoy tehnologii sinteza diangidrida R – monomera dlya termoplastichnyh poliefirimidov // Novye polimernye kompozicionnye materialy. Mikitaevskie chteniya: sbornik trudov XVI Mezhdunarodnoy nauchno-prakticheskoy konferencii. Nal'chik: Izd-vo «Print Centr», 2020. C. 292-295. Мильто В.И., Ножнин Н.А., Тарасов А.В., Рыбина Г.В. Разработка прикладного метода синтеза 4,4’-(м-фенилендиокси)-N-метилфталимида – полупродукта для получения полиэфиримидов // Известия Кабардино-балкарского государственного университета. 2023. Т. XIII, № 1. С. 69-73. Mil'to V.I., Nozhnin N.A., Tarasov A.V., Rybina G.V. Razrabotka prikladnogo metoda sinteza 4,4’-(m-fenilendioksi)-N-metilftalimida – poluprodukta dlya polucheniya poliefirimidov // Izvestiya Kabardino-balkarskogo gosudarstvennogo universiteta. 2023. T. XIII, № 1. S. 69-73. Relles, H.M. D.S. Johnson, B.A. Dellacoletta. Diaryl Ether Formation via Nitro Displacement with 4 Methylphenol and Potassium Carbonate on 4-Nitro-N-methylphthalimide // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 1374-1379. Relles, H.M. D.S. Johnson, B.A. Dellacoletta. Diaryl Ether Formation via Nitro Displacement with 4 Methylphenol and Potassium Carbonate on 4-Nitro-N-methylphthalimide // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 1374-1379. Дорогов М.В., Ивановский С.А., Красовская Г.Г., Абрамов И.Г. Использование гидрокарбоната калия как источника активного депротонирующего агента в реакции ароматического замещения нитрогруппы нуклеофилами // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1999. Т. 42, вып. 6. С. 69-71. Dorogov M.V., Ivanovskiy S.A., Krasovskaya G.G., Abramov I.G. Ispol'zovanie gidrokarbonata kaliya kak istochnika aktivnogo deprotoniruyuschego agenta v reakcii aromaticheskogo zamescheniya nitrogruppy nukleofilami // Izv. vuzov. Himiya i him. tehnologiya. 1999. T. 42, vyp. 6. S. 69-71. Плахтинский В.В., Канинский П.С., Миронов Г.С., Ясинский О.А., Абрамов И.Г. Замещение нитро-группы в 4-нитрофталонитриле с использованием системы фенол – карбонат металла в качестве нуклеофила // Журн. орган. химии. 1992. Т. 28, вып. 6. С. 1232-1235. Plahtinskiy V.V., Kaninskiy P.S., Mironov G.S., Yasinskiy O.A., Abramov I.G. Zameschenie nitro-gruppy v 4-nitroftalonitrile s ispol'zovaniem sistemy fenol – karbonat metalla v kachestve nukleofila // Zhurn. organ. himii. 1992. T. 28, vyp. 6. S. 1232-1235. Плахтинский В.В., Устинов В.А., Миронов Г.С. Ароматическое нуклеофильное замещение с участием нитрит-иона // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1985. Т. 28, № 1. С. 3-18. Plahtinskiy V.V., Ustinov V.A., Mironov G.S. Aromaticheskoe nukleofil'noe zameschenie s uchastiem nitrit-iona // Izv. vuzov. Himiya i him. tehnologiya. 1985. T. 28, № 1. S. 3-18.