From Chemistry Towards Technology Step-By-Step From Chemistry Towards Technology Step-By-Step От химии к технологии шаг за шагом 2782-1900 81504 10.52957/2782-1900-2024-4-2-8-16 Научные статьи Scientific articles Научные статьи Principles of aerobic oxidation of ethylbenzene to hydroperoxide under the presence of phthalimide catalysts Закономерности аэробного окисления этилбензола до гидропероксида в присутствии фталимидных катализаторов Курганова Екатерина Анатольевна Kurganova Ekaterina Anatol'evna kurganovaea@ystu.ru Баёв Егор Игоревич Bayov Egor Igorevich baevei@mail.ru https://orcid.org/0000-0002-0491-7452 Фролов Александр Сергеевич Frolov Aleksandr Sergeevich frolovas@ystu.ru

кандидат химических наук;

candidate of chemical sciences;

 Кабанова Виктория Сергеевна Kabanova Viktoriya Sergeevna kabanovavs@ystu.ru

аспирант химических наук;

graduate student of chemical sciences;

 Кошель Георгий Николаевич Koshel Georgy Nikolaevich

доктор химических наук;

doctor of chemical sciences;

 Петухов Александр Александрович Petukhov Aleksandr Aleksandrovich

доктор химических наук;

doctor of chemical sciences;

 Ярославский государственный технический университет Yaroslavl State Technical University Казанский национальный исследовательский технологический университет Kazan National Research Technological University 23 06 2023 23 06 2023 4 2 8 16 03 05 2023 12 05 2023 https://chemintech.ru/en/nauka/article/81504/view

Исследованы основные закономерности процесса аэробного жидкофазного окисления этилбензола до гидропероксида. Установлено, что применение фталимидных катализаторов (N гидроксифталимид и его производные) позволяет повысить скорость окисления данного углеводорода в 1,5-2 раза по сравнению с инициаторами различной природы. При этом сохраняется высокая селективность образования целевого гидропероксида – около 90%. На основании экспериментальных данных рекомендованы условия осуществления реакции окисления этилбензола в присутствии фталимидных катализаторов. Полученные результаты могут быть использованы для усовершенствования технологии совместного производства оксида пропилена и стирола – ценных продуктов основного органического и нефтехимического синтеза.

Исследованы основные закономерности процесса аэробного жидкофазного окисления этилбензола до гидропероксида. Установлено, что применение фталимидных катализаторов (N гидроксифталимид и его производные) позволяет повысить скорость окисления данного углеводорода в 1,5-2 раза по сравнению с инициаторами различной природы. При этом сохраняется высокая селективность образования целевого гидропероксида – около 90%. На основании экспериментальных данных рекомендованы условия осуществления реакции окисления этилбензола в присутствии фталимидных катализаторов. Полученные результаты могут быть использованы для усовершенствования технологии совместного производства оксида пропилена и стирола – ценных продуктов основного органического и нефтехимического синтеза.

 этилбензол жидкофазное аэробное окисление гидропероксид этилбензола N-гидроксифталимид фталимидные катализаторы оксид пропилена стирол

Бударина В.И. Нефтехимия. Экологически чистое получение оксида пропилена. HPPO-процесс // XI Всероссийский фестиваль науки: сб. докл. Нижний Новгород: НГАСУ, 2021. С. 41-44. URL: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=47328061 Budarina V.I. Neftehimiya. Ekologicheski chistoe poluchenie oksida propilena. HPPO-process // XI Vserossiyskiy festival' nauki: sb. dokl. Nizhniy Novgorod: NGASU, 2021. S. 41-44. URL: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=47328061 Воронов Н.А. Анализ современных технологий производства оксида пропилена // НефтеГазоХимия. 2022. № 3. С. 22-26. DOI: 10.24412/2310-8266-2022-3-22-26 Voronov N.A. Analiz sovremennyh tehnologiy proizvodstva oksida propilena // NefteGazoHimiya. 2022. № 3. S. 22-26. DOI: 10.24412/2310-8266-2022-3-22-26 Kawabata T., Yamamoto J., Koike H., Yoshida S. Trends and Views in the Development of Technologies for Propylene Oxide Production // R&D Report, “SUMITOMO KAGAKU”, 2019. Vol. 2019, no. 1. P. 8 Kawabata T., Yamamoto J., Koike H., Yoshida S. Trends and Views in the Development of Technologies for Propylene Oxide Production // R&D Report, “SUMITOMO KAGAKU”, 2019. Vol. 2019, no. 1. P. 8 Kurganova E.A., Frolov A.S., Korshunova A.I., Koshel G.N., Yarkina E.M. Hydroperoxide method for the synthesis of p-tert-butylphenol // Russian Chemical Bulletin, International Edition. 2021.Vol. 70, no. 10. P. 1951-1956. DOI: 10.1007/s11172-021-3302-4 Kurganova E.A., Frolov A.S., Korshunova A.I., Koshel G.N., Yarkina E.M. Hydroperoxide method for the synthesis of p-tert-butylphenol // Russian Chemical Bulletin, International Edition. 2021.Vol. 70, no. 10. P. 1951-1956. DOI: 10.1007/s11172-021-3302-4 Курганова Е.А., Фролов А.С., Кошель Г.Н., Кабанова В.С. Изучение реакции окисления циклогексилбензола в присутствии растворителей // От химии к технологии шаг за шагом. 2022. Т. 3, вып. 1. С. 21-27. DOI: 10.52957/27821900_2022_01_21. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no1 Kurganova E.A., Frolov A.S., Koshel' G.N., Kabanova V.S. Izuchenie reakcii okisleniya ciklogeksilbenzola v prisutstvii rastvoriteley // Ot himii k tehnologii shag za shagom. 2022. T. 3, vyp. 1. S. 21-27. DOI: 10.52957/27821900_2022_01_21. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no1 Гумерова Э.Р., Ефанова Э.А., Муртазин Н.Ф. Совершенствование процесса окисления этилбензола до гидропероксида этилбензола // Вестник Казанского технологического университета. 2015. № 18. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/sovershenstvovanie-protsessa-okisleniya-etilbenzola-do-gidroperoksida-etilbenzola Gumerova E.R., Efanova E.A., Murtazin N.F. Sovershenstvovanie processa okisleniya etilbenzola do gidroperoksida etilbenzola // Vestnik Kazanskogo tehnologicheskogo universiteta. 2015. № 18. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/sovershenstvovanie-protsessa-okisleniya-etilbenzola-do-gidroperoksida-etilbenzola Голубева И.А., Жагфаров Ф.Г. Газоперерабатывающие предприятия России – источники сырья для нефтегазохимии. Проблемы и пути решения // Материалы III Междунар. науч.-техн. форума по химическим технологиям и нефтегазопереработке «Нефтехимия – 2020». Минск: БГТУ, 2020. С. 9-13. URL: https://elib.belstu.by/handle/123456789/36965 Golubeva I.A., Zhagfarov F.G. Gazopererabatyvayuschie predpriyatiya Rossii – istochniki syr'ya dlya neftegazohimii. Problemy i puti resheniya // Materialy III Mezhdunar. nauch.-tehn. foruma po himicheskim tehnologiyam i neftegazopererabotke «Neftehimiya – 2020». Minsk: BGTU, 2020. S. 9-13. URL: https://elib.belstu.by/handle/123456789/36965 Huafeng Shao, Xiaoxue Chen, Aihua He. Strategy for isoprene-styrene multi-block copolymers obtained by stereospecific copolymerization through TiCl4/MgCl2 catalyst // Materials Today Communications. 2022. Vol. 30. URL: https://doi.org/10.1016/j.mtcomm.2021.103044 Huafeng Shao, Xiaoxue Chen, Aihua He. Strategy for isoprene-styrene multi-block copolymers obtained by stereospecific copolymerization through TiCl4/MgCl2 catalyst // Materials Today Communications. 2022. Vol. 30. URL: https://doi.org/10.1016/j.mtcomm.2021.103044 Anname L., Anzel F., Daniel O., Rehana M.-E. Magnetic styrene polymers obtained via coordination polymerization of styrene by Ni and Cu nanoparticles // Inorganic Chemistry Communications. 2022. Vol. 142. URL: https://doi.org/10.1016/j.inoche.2022.109586 Anname L., Anzel F., Daniel O., Rehana M.-E. Magnetic styrene polymers obtained via coordination polymerization of styrene by Ni and Cu nanoparticles // Inorganic Chemistry Communications. 2022. Vol. 142. URL: https://doi.org/10.1016/j.inoche.2022.109586 Данов С.М., Сулимов А.В., Рябова Т.А., Овчаров А.А. Основные тенденции развития производства оксида пропилена // Труды Нижегородского государственного технического университета им. Р.Е. Алексеева. 2011. № 3(90). С. 267-273 Danov S.M., Sulimov A.V., Ryabova T.A., Ovcharov A.A. Osnovnye tendencii razvitiya proizvodstva oksida propilena // Trudy Nizhegorodskogo gosudarstvennogo tehnicheskogo universiteta im. R.E. Alekseeva. 2011. № 3(90). S. 267-273 Смолин Р.А., Елиманова Г.Г., Батыршин Н Н., Харлампиди Х.Э. Гидропероксидное эпоксидирование модельного октена-1 в присутствии молибденовой сини // Вестник Казанского технологического университета. 2011. № 18. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/gidroperoksidnoe-epoksidirovanie-modelnogo-oktena-1-v-prisutstvii-molibdenovoy-sini Smolin R.A., Elimanova G.G., Batyrshin N N., Harlampidi H.E. Gidroperoksidnoe epoksidirovanie model'nogo oktena-1 v prisutstvii molibdenovoy sini // Vestnik Kazanskogo tehnologicheskogo universiteta. 2011. № 18. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/gidroperoksidnoe-epoksidirovanie-modelnogo-oktena-1-v-prisutstvii-molibdenovoy-sini Minisci F. et al. Selective functionalisation of hydrocarbons by nitric acid and aerobic oxidation catalysed by N-hydroxyphthalimide and iodine under mild conditions // Tetrahedron Letters. 2003. Vol. 44, no. 36. P. 6919 6922. DOI: 10.1002/chin.200349050 Minisci F. et al. Selective functionalisation of hydrocarbons by nitric acid and aerobic oxidation catalysed by N-hydroxyphthalimide and iodine under mild conditions // Tetrahedron Letters. 2003. Vol. 44, no. 36. P. 6919 6922. DOI: 10.1002/chin.200349050 Melone L. et al. Selective catalytic aerobic oxidation of substituted ethylbenzenes under mild conditions // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2012. Vol. 355. P. 155-160. DOI:10.1016/j.molcata.2011.12.009. Melone L. et al. Selective catalytic aerobic oxidation of substituted ethylbenzenes under mild conditions // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2012. Vol. 355. P. 155-160. DOI:10.1016/j.molcata.2011.12.009. Habibi D. et al. Efficient catalytic systems based on cobalt for oxidation of ethylbenzene, cyclohexene and ox-imes in the presence of N-hydroxyphthalimide // Applied Catalysis A: General. 2013. Vol. 466. P. 282-299. DOI: 10.1016/j.apcata.2013.06.045. Habibi D. et al. Efficient catalytic systems based on cobalt for oxidation of ethylbenzene, cyclohexene and ox-imes in the presence of N-hydroxyphthalimide // Applied Catalysis A: General. 2013. Vol. 466. P. 282-299. DOI: 10.1016/j.apcata.2013.06.045. Toribio P.P., Campos-Martin J.M., Fierro J.L., Toribio P.P. Liquid-phase ethylbenzene oxidation to hydrop-eroxide with barium catalysts // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2005. Vol. 227, no. 1-2. P. 101-105. DOI: 10.1016/j.molcata.2004.10.003. Toribio P.P., Campos-Martin J.M., Fierro J.L., Toribio P.P. Liquid-phase ethylbenzene oxidation to hydrop-eroxide with barium catalysts // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2005. Vol. 227, no. 1-2. P. 101-105. DOI: 10.1016/j.molcata.2004.10.003. Krylov I.B., Terent’ev A.O., Krylov I.B., Vil V.A. Cross-dehydrogenative coupling for the intermolecular C–O bond formation // Beilstein journal of organic chemistry. 2015. Vol. 11, no. 1. P. 92-146. DOI: 10.3762/bjoc.11.13 Krylov I.B., Terent’ev A.O., Krylov I.B., Vil V.A. Cross-dehydrogenative coupling for the intermolecular C–O bond formation // Beilstein journal of organic chemistry. 2015. Vol. 11, no. 1. P. 92-146. DOI: 10.3762/bjoc.11.13