From Chemistry Towards Technology Step-By-Step From Chemistry Towards Technology Step-By-Step От химии к технологии шаг за шагом 2782-1900 81481 10.52957/2782-1900-2024-4-3-24-29 Научные статьи Scientific articles Научные статьи Assessment of polyfunctional macrocyclic compounds in solution by cryoscopic method Оценка состояния полифункциональных макроциклических соединений в растворе криоскропическим методом Березина Надежда Михайловна Berezina Nadezhda Mihaylovna

кандидат химических наук;

candidate of chemical sciences;

 Колесов Егор Евгеньевич Kolesov Egor Evgen'evich Ивановский государственный химико-технологический университет Ivanovo State University of Chemistry and Technology 23 09 2023 23 09 2023 4 3 24 29 01 09 2023 19 09 2023 https://chemintech.ru/en/nauka/article/81481/view

Синтезированы мезо-тетракис(1’-метил-пирид-4-ил)порфирин тетратозилат и мезо-тетракис(1’-метил-карбоксиметилпирид-4-ил)порфирин тетрабромид. Порфирин-лиганды охарактеризованы методами электронной и 1H ЯМР спектроскопии. Определено понижение температуры замерзания (ΔTзам) водных растворов порфиринов, а также модельной N-метил-пиридиниевой соли (1-метил-пиридиний иодид). Полученные экспериментальные значения ΔTз использованы при определении изотонического коэффициента. Полученные результаты свидетельствуют о том, что в указанной области концентраций в разбавленных растворах, соединения практически полностью диссоциированы.

Синтезированы мезо-тетракис(1’-метил-пирид-4-ил)порфирин тетратозилат и мезо-тетракис(1’-метил-карбоксиметилпирид-4-ил)порфирин тетрабромид. Порфирин-лиганды охарактеризованы методами электронной и 1H ЯМР спектроскопии. Определено понижение температуры замерзания (ΔTзам) водных растворов порфиринов, а также модельной N-метил-пиридиниевой соли (1-метил-пиридиний иодид). Полученные экспериментальные значения ΔTз использованы при определении изотонического коэффициента. Полученные результаты свидетельствуют о том, что в указанной области концентраций в разбавленных растворах, соединения практически полностью диссоциированы.

 Водорастворимые тетрапиридилпорфирины вода изотонический коэффициент криоскопия

Березин Б.Д. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение / под ред. Н.С. Ениколопяна. М.: Наука, 1985. 333 с. Berezin B.D. Porfiriny: spektroskopiya, elektrohimiya, primenenie / pod red. N.S. Enikolopyana. M.: Nauka, 1985. 333 s. Абрамов И.Г., Баклагин В.Л., Макарова Е.С., Клейкова Д.Э. Использование азотсодержащих гетероциклических O-, и S-нуклеофилов в реакциях с 4-нитрофталонитрилом и 4-бром-5-нитрофталонитрилом катализаторов // От химии к технологии шаг за шагом. 2021, Т. 2, вып. 4. С. 43-49. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2021-2-4 Abramov I.G., Baklagin V.L., Makarova E.S., Kleykova D.E. Ispol'zovanie azotsoderzhaschih geterociklicheskih O-, i S-nukleofilov v reakciyah s 4-nitroftalonitrilom i 4-brom-5-nitroftalonitrilom katalizatorov // Ot himii k tehnologii shag za shagom. 2021, T. 2, vyp. 4. S. 43-49. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2021-2-4 Koifman O.I. Macroheterocyclic сompounds – a key building block in new functional materials and molecular devices // Macroheterocycles. 2020. Vol. 13. P. 311-467. DOI: 10.6060/mhc200814k. Koifman O.I. Macroheterocyclic sompounds – a key building block in new functional materials and molecular devices // Macroheterocycles. 2020. Vol. 13. P. 311-467. DOI: 10.6060/mhc200814k. Masa J., Ozoemena K., Schuhmann W., Zagal J.H. Oxygen reduction reaction using N4-metallomacrocyclic catalysts: fundamentals on rational catalyst design // J. Porphyrins and Phtalocyanines. 2012. Vol. 16. P. 761 784. DOI: 10.1142/S1088424612300091. Masa J., Ozoemena K., Schuhmann W., Zagal J.H. Oxygen reduction reaction using N4-metallomacrocyclic catalysts: fundamentals on rational catalyst design // J. Porphyrins and Phtalocyanines. 2012. Vol. 16. P. 761 784. DOI: 10.1142/S1088424612300091. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I., Koifman O.I. Poly-5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin as a material for photovoltaic devices // Mendeleev Communications. 2020. Vol. 30, no. 6. P. 777-780. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.11.030. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I., Koifman O.I. Poly-5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin as a material for photovoltaic devices // Mendeleev Communications. 2020. Vol. 30, no. 6. P. 777-780. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.11.030. Zamadar M., Orr Ch., Uherek M. Water Soluble Cationic Porphyrin Sensor for Detection of Hg2+, Pb2+, Cd2+ and Cu2+ // Journal of Sensors. 2016. Vol. 216. DOI: 10.1155/2016/1905454. Zamadar M., Orr Ch., Uherek M. Water Soluble Cationic Porphyrin Sensor for Detection of Hg2+, Pb2+, Cd2+ and Cu2+ // Journal of Sensors. 2016. Vol. 216. DOI: 10.1155/2016/1905454. Grin M.A., Suvorov N.V., Mironov A.F. Natural chlorins as a promising platform for creating targeted theranostics in oncology // Mendeleev Commun. 2020. Vol. 30, no. 4. P. 406-418. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.07.003. Grin M.A., Suvorov N.V., Mironov A.F. Natural chlorins as a promising platform for creating targeted theranostics in oncology // Mendeleev Commun. 2020. Vol. 30, no. 4. P. 406-418. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.07.003. Кустов А.В., Березин Д.Б., Стрельников А.И., Лапочкина Н.П. Противоопухолевая и антимикробная фотодинамическая терапия: механизмы, мишени, клинико-лабораторные исследования / под ред. А.К. проф. Гагуа. М.: Ларго, 2020. 108 с. Kustov A.V., Berezin D.B., Strel'nikov A.I., Lapochkina N.P. Protivoopuholevaya i antimikrobnaya fotodinamicheskaya terapiya: mehanizmy, misheni, kliniko-laboratornye issledovaniya / pod red. A.K. prof. Gagua. M.: Largo, 2020. 108 s. Giancola C., Caterino M., D'Aria F., Kustov A.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Starseva O.M., Berezin D.B., Pylina Y.I., Usacheva T., Amato J. Selective binding of a bioactive porphyrin-based photosensitizer to the G-quadruplex from the KRAS oncogene promoter // International Journal of Biological Macromole-cules. 2020. Vol. 145. P. 244-251. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2019.12.152. Giancola C., Caterino M., D'Aria F., Kustov A.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Starseva O.M., Berezin D.B., Pylina Y.I., Usacheva T., Amato J. Selective binding of a bioactive porphyrin-based photosensitizer to the G-quadruplex from the KRAS oncogene promoter // International Journal of Biological Macromole-cules. 2020. Vol. 145. P. 244-251. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2019.12.152. Крук Н.Н. Строение и оптические свойства тетрапиррольных соединений. Минск: БГТУ, 2019. 216 с. Kruk N.N. Stroenie i opticheskie svoystva tetrapirrol'nyh soedineniy. Minsk: BGTU, 2019. 216 s. Gu J, Peng Y, Zhou T, Ma J., Pang H., Yamauchi Y. Porphyrin-based framework materials for energy conversion // Nano Research Energy. 2022. Vol. 1. e9120009. DOI: 10.26599/NRE.2022.9120009. Gu J, Peng Y, Zhou T, Ma J., Pang H., Yamauchi Y. Porphyrin-based framework materials for energy conversion // Nano Research Energy. 2022. Vol. 1. e9120009. DOI: 10.26599/NRE.2022.9120009. Berezina N.M., Berezin M.B., Semeikin A.S. Solvation interactions and photostability of tetrakis(1-methylpyridyl)porphyrin derivatives // Journal of Molecular Liquids. 2019. Vol. 290. DOI: 10.1016/j.molliq.2019.111196. Berezina N.M., Berezin M.B., Semeikin A.S. Solvation interactions and photostability of tetrakis(1-methylpyridyl)porphyrin derivatives // Journal of Molecular Liquids. 2019. Vol. 290. DOI: 10.1016/j.molliq.2019.111196. Amorim C. F., Iglesias B. A., Pinheiro T. R., Lacerda L.E., Sokolonski A.R., Pedreira B.O., Moreira K.S., Burgo L.T.A., Meyer R., Azevedo V., Portela R.W. Photodynamic inactivation of different Candida species and inhibition of biofilm formation induced by water-soluble porphyrins // Photodiagnosis and Photodynamic Therapy. 2023. Vol. 42, no. 103343. DOI: 10.1016/j.pdpdt.2023.103343. Amorim C. F., Iglesias B. A., Pinheiro T. R., Lacerda L.E., Sokolonski A.R., Pedreira B.O., Moreira K.S., Burgo L.T.A., Meyer R., Azevedo V., Portela R.W. Photodynamic inactivation of different Candida species and inhibition of biofilm formation induced by water-soluble porphyrins // Photodiagnosis and Photodynamic Therapy. 2023. Vol. 42, no. 103343. DOI: 10.1016/j.pdpdt.2023.103343. Фиалков Ю. Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. Л.: Химия, 1990. 240 с. Fialkov Yu. Ya. Rastvoritel' kak sredstvo upravleniya himicheskim processom. L.: Himiya, 1990. 240 s. Himanshu P., Khare A. Cryoscopic studies of α-amino acids in water // Journal of Molecular Liquids. 2005, Vol. 122. P. 61-64. Himanshu P., Khare A. Cryoscopic studies of α-amino acids in water // Journal of Molecular Liquids. 2005, Vol. 122. P. 61-64. Berezina N.M., Berezin M.B., Do Ngok Minh, Bazanov M.I. Solvation and coordination interactions of tetrapyridylporphyrin in aqueous solutions. Thermal stability // Russian Journal of General Chemistry. 2017. Vol. 87, no. 3. P. 639-650. DOI: 10.1134/S1070363217030422. Berezina N.M., Berezin M.B., Do Ngok Minh, Bazanov M.I. Solvation and coordination interactions of tetrapyridylporphyrin in aqueous solutions. Thermal stability // Russian Journal of General Chemistry. 2017. Vol. 87, no. 3. P. 639-650. DOI: 10.1134/S1070363217030422. Березина Н.М., Базанов М.И., Семейкин А.С., Березин М.Б. Некоторые физико-химические свойства комплексонов, производных тетрапиридилпорфина // Журнал физической химии. 2009. Т. 83, № 5. С. 903-910. Berezina N.M., Bazanov M.I., Semeykin A.S., Berezin M.B. Nekotorye fiziko-himicheskie svoystva kompleksonov, proizvodnyh tetrapiridilporfina // Zhurnal fizicheskoy himii. 2009. T. 83, № 5. S. 903-910. Berezina N.M., Bazanov M.I. Semeikin A.S., Berezin M.B. The physicochemical properties of complexones, tetrapyridylporphin derivatives // Russian Journal of Physical Chemistry. 2009. Vol. 83, no. 5. P. 785-791. DOI: 10.1134/S0036024409050185. Berezina N.M., Bazanov M.I. Semeikin A.S., Berezin M.B. The physicochemical properties of complexones, tetrapyridylporphin derivatives // Russian Journal of Physical Chemistry. 2009. Vol. 83, no. 5. P. 785-791. DOI: 10.1134/S0036024409050185.