From Chemistry Towards Technology Step-By-Step From Chemistry Towards Technology Step-By-Step От химии к технологии шаг за шагом 2782-1900 81479 10.52957/2782-1900-2024-4-3-17-23 Научные статьи Scientific articles Научные статьи Synthesis of condensed morpholine-containing systems by reductive or oxidative heterocyclisation Синтез конденсированных морфолинсодержащих систем восстановительной или окислительной гетеро-циклизацией Савина Луиза Ильинична Savina Luisa Ilyinichna luizasavina2000@mail.ru Соколов Александр Андреевич Sokolov Aleksandr Andreevich Ярославский государственный медицинский университет Yaroslavl State Medical University Ярославский государственный университет им. П.Г. Демидова P.G. Demidov Yaroslavl State University Ярославский государственный технический университет Yaroslavl State Technical University 23 09 2023 23 09 2023 4 3 17 23 08 09 2023 15 09 2023 https://chemintech.ru/en/nauka/article/81479/view

Исследован процесс восстановления N-(2,4-динитрофенил)морфолина в кислой среде хлоридом олова (II). Установлено, что в данных условиях образуется смесь продуктов реакций восстановления, хлорирования и гетероциклизации. Разработана методика получения конденсированных 3,4-дигидро-1H-бензо[4,5]имидазо[2,1-c][1,4]оксазинов путем восстановления (2-нитро-4-R-фенил)морфолина в 5-R-2-пиперидин-1-иланилины с последующей окислительной гетероциклизацией надмуравьиной кислотой.

Исследован процесс восстановления N-(2,4-динитрофенил)морфолина в кислой среде хлоридом олова (II). Установлено, что в данных условиях образуется смесь продуктов реакций восстановления, хлорирования и гетероциклизации. Разработана методика получения конденсированных 3,4-дигидро-1H-бензо[4,5]имидазо[2,1-c][1,4]оксазинов путем восстановления (2-нитро-4-R-фенил)морфолина в 5-R-2-пиперидин-1-иланилины с последующей окислительной гетероциклизацией надмуравьиной кислотой.

 N-(2-нитро-4-R-фенил)морфолины 3.4-дигидро-1H-бензо[4 5]имидазо[2 1-c][1 4]оксазины восстановительная гетероциклизация окислительная гетероциклизация

Vitaku E., Smith D.T., Njardarson J.T. Analysis of the Structural Diversity, Substitution Patterns, and Fre-quency of Nitrogen Heterocycles among U.S. FDA Approved Pharmaceuticals // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57, iss. 24. P. 10257-10274. DOI: 10.1021/jm501100b. URL: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm501100b Vitaku E., Smith D.T., Njardarson J.T. Analysis of the Structural Diversity, Substitution Patterns, and Fre-quency of Nitrogen Heterocycles among U.S. FDA Approved Pharmaceuticals // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57, iss. 24. P. 10257-10274. DOI: 10.1021/jm501100b. URL: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm501100b Begunov R.S., Sokolov A.A. One-pot Reduction and Halogenation of N-(2,4-dinitrophenyl)piperidine // From chemistry towards technology Step-By-Step. 2022. Vol. 3, no. 2. P. 92-97. DOI: 10.52957/27821900_2022_02_92. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no2 Begunov R.S., Sokolov A.A. One-pot Reduction and Halogenation of N-(2,4-dinitrophenyl)piperidine // From chemistry towards technology Step-By-Step. 2022. Vol. 3, no. 2. P. 92-97. DOI: 10.52957/27821900_2022_02_92. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no2 Mokhova L.A., Sokolov A.A. Synthesis of pyridine- and piperidine-containing polycyclic compounds based on 2,6-dinitrohalogenbenzenes // From chemistry towards technology Step-By-Step. 2022. Vol. 3, no. 3. P. 106 115. DOI: 10.52957/27821900_2022_03_106. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no3 Mokhova L.A., Sokolov A.A. Synthesis of pyridine- and piperidine-containing polycyclic compounds based on 2,6-dinitrohalogenbenzenes // From chemistry towards technology Step-By-Step. 2022. Vol. 3, no. 3. P. 106 115. DOI: 10.52957/27821900_2022_03_106. URL: http://chemintech.ru/index.php/tor/2022tom3no3 Wang H., Meng Y., Yang J., Huang H., Zhao Y., Zhu C., Wang C., Liu F.-W. Design, synthesis and antitumour activity of novel 5(6)-amino-benzimidazolequinones containing a fused morpholine // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 238. 114420. DOI: 10.1016/j.ejmech.2022.114420. URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0223523422003221 Wang H., Meng Y., Yang J., Huang H., Zhao Y., Zhu C., Wang C., Liu F.-W. Design, synthesis and antitumour activity of novel 5(6)-amino-benzimidazolequinones containing a fused morpholine // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 238. 114420. DOI: 10.1016/j.ejmech.2022.114420. URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0223523422003221 Раtent №8288376 B2 US. Tricyclic N-heteroaryl-carboxamide derivatives containing a benzimidazole unit, method for preparing same and their therapeutic use / Dubois L., Evanno Y., Even L., Gille C., Malanda A., Machnik D., Rakotoarisoa N. Publ. 2012. Ratent №8288376 B2 US. Tricyclic N-heteroaryl-carboxamide derivatives containing a benzimidazole unit, method for preparing same and their therapeutic use / Dubois L., Evanno Y., Even L., Gille C., Malanda A., Machnik D., Rakotoarisoa N. Publ. 2012. Раtent № 9200008 B2 US. Heterocyclic compound and p27Kip1 degradation inhibitor / Uchida H., Asagarasu A., Matsui T. Publ. 2015. Ratent № 9200008 B2 US. Heterocyclic compound and p27Kip1 degradation inhibitor / Uchida H., Asagarasu A., Matsui T. Publ. 2015. Раtent №10266532 B2 US. Tricyclic modulators of TNF signaling / Breinlinger E.C., Cox P.B., Dietrich J.D., Frank K.E., Friedman M.M., Li H.-Q., Longenecker K.L., Osuma A.T., Rowley A.M., Vasudevan A., Wilson N.S., Daanen J., Djuric S., Dombrowski A.W., Gomtsyan A., Schmidt R. Publ. 2019. Ratent №10266532 B2 US. Tricyclic modulators of TNF signaling / Breinlinger E.C., Cox P.B., Dietrich J.D., Frank K.E., Friedman M.M., Li H.-Q., Longenecker K.L., Osuma A.T., Rowley A.M., Vasudevan A., Wilson N.S., Daanen J., Djuric S., Dombrowski A.W., Gomtsyan A., Schmidt R. Publ. 2019. Раtent №2020/0087283 A1 US. Compounds for treating certain leukemias / Romero F.A., Kirschberg T.A., Halcomb R., Xu Y. Publ. 2020. Ratent №2020/0087283 A1 US. Compounds for treating certain leukemias / Romero F.A., Kirschberg T.A., Halcomb R., Xu Y. Publ. 2020. Раtent №10889571 B2 US. Substituted benzoimidazoles and imidazo[4,5-c]pyridines for treating certain leuke-mias / Romero F.A., Kirschberg T.A., Halcomb R., Xu Y. Publ. 2021. Ratent №10889571 B2 US. Substituted benzoimidazoles and imidazo[4,5-c]pyridines for treating certain leuke-mias / Romero F.A., Kirschberg T.A., Halcomb R., Xu Y. Publ. 2021. Begunov R.S, Sokolov A.A., Filimonov S.I. Synthesis of Quinone Derivatives of Benzannelated Heterocycles with Bridgehead Nitrogen // Rus. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56, no. 8. P. 1383-1391. DOI: 10.1134/S1070428020080084. URL: https://link.springer.com/article/10.1134/S1070428020080084 Begunov R.S, Sokolov A.A., Filimonov S.I. Synthesis of Quinone Derivatives of Benzannelated Heterocycles with Bridgehead Nitrogen // Rus. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56, no. 8. P. 1383-1391. DOI: 10.1134/S1070428020080084. URL: https://link.springer.com/article/10.1134/S1070428020080084 Fagan V., Bonham S., McArdle P., Carty M.P., Aldabbagh F. Synthesis and Toxicity of New Ring-Fused Imid-azo[5,4-f]benzimidazolequinones and Mechanism Using Amine N-Oxide Cyclizations // Eur. J. Org. Chem. 2012. Vol. 2012, iss. 10. P. 1967-1975. DOI: 10.1002/ejoc.201101687. URL: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ejoc.201101687 Fagan V., Bonham S., McArdle P., Carty M.P., Aldabbagh F. Synthesis and Toxicity of New Ring-Fused Imid-azo[5,4-f]benzimidazolequinones and Mechanism Using Amine N-Oxide Cyclizations // Eur. J. Org. Chem. 2012. Vol. 2012, iss. 10. P. 1967-1975. DOI: 10.1002/ejoc.201101687. URL: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ejoc.201101687